专题12 重要的有机化合物（教学案）-2017年高考化学二轮复习精品资料（解析版） - 图文

（3）设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体的合成路线。

（合成路线常用的表示方式为：【答案】（本题共9分）

）

（1）

（2）加成（还原）、氧化、聚合、取代（酯化）、消除反应； （3）（合理即给分）

（3）根据题意可知CH2=C(CH3)CH=CH2在一定条件下首先与HCl发生加成反应生成CH2=C(CH3)CH2CH2Cl；CH2=C(CH3)CH2CH2Cl在氢氧化钠溶液、加热条件下发生取代（水解）反应生成CH2=C(CH3)CH2CH2OH；CH2=C(CH3)CH2CH2OH在催化剂、加热条件下与H2发生加成反应即可生成

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CH3CH(CH3)CH2CH2OH。

15．【2016年高考海南卷】（8分）乙二酸二乙酯（D）可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题：

（1）B和A为同系物，B的结构简式为_______。

（2）反应①的化学方程式为___________，其反应类型为__________。 （3）反应③的反应类型为____________。 （4）C的结构简式为___________。

[来源:Z#xx#k.Com]

（5）反应②的化学方程式为______。 【答案】15.(8分) （1）CH2=CHCH3 （2）CH2=CH2+H2O（3）取代反应 （4）HOOC-COOH

（5）2CH3CH2OH+HOOCCOOH

CH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O

CH3CH2OH 加成反应

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16．【2016年高考江苏卷】（15分）化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：

（1）D中的含氧官能团名称为____________（写两种）。 （2）F→G的反应类型为___________。

（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_________。

①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应； ③分子中只有4种不同化学环境的氢。

（4）E经还原得到F，E的分子是为C14H17O3N，写出E的结构简式：___________。

（5）已知：①苯胺（）易被氧化

[来源学科网]

②

请以甲苯和（CH3CO）2O为原料制备用，合成路线流程图示例见本题题干）。

【答案】（1）（酚）羟基、羰基、酰胺键 （2）消去反应

，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任

[来源:Zxxk.Com]

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（3）或或

（4）；（5）

（3）①能发生银镜反应，说明含有醛基；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，这说明应该是酚羟基和甲酸形成的酯基；③分子中只有4种不同化学环境的氢，因此苯环上取代

基应该是对称的，所以符合条件的有机物同分异构体为或或

。

（4）E经还原得到F，E的分子是为C14H17O3N，根据D、F的结构简式可知该反应应该是羰基与氢气

的加成反应，所以E的结构简式为。

（5）由于苯胺易被氧化，因此首先将甲苯硝化，将硝基还原为氨基后与（CH3CO）2O发生取代反应，最后再氧化甲基变为羧基，可得到产品，流程图为

。

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