有机化学知识点整理与推断专题
1 NaOH/H2O 加热 水解 2 NaOH/醇 加热 消去 3 Na 置换 4 HBr 加热 取代 5 浓硫酸，170℃ 消去 6 浓硫酸，140℃ 取代 7 O2 Cu或Ag，加热 氧化 8 H2 Ni，加热 加成 Ag(NH?3)2，OH- 水浴加热 加热 9 新制Cu(OH)2 氧化 O催化剂，加热 2 溴水或KMnO 4/H+ 10 乙醇或乙酸 浓硫酸，加热 酯化 11 H2O/H+ H2O/OH- 水浴加热 水解 （3） 芳香族化合物的重要性质
OHBrBrBr紫色78NO21BrOHONa23456
1112OCOOHCH3CH3O2NNOOCCH39102NO2
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反应类型 特点 常见形式 实例 取代 有机分子中某些原子或原子酯化 羧酸与醇；酚与酸酐；无机含氧酸与醇 序号 反应试剂 反应条件
反应类型
1 H2 Ni，加热 加成 2 浓硝酸 浓硫酸，55～60℃ 取代 3 液溴 Fe 取代 4 NaOH/H2O 催化剂，加热 取代 5 NaOH 中和
6 CO2＋H2O 复分解 7 溴水 取代 8 FeCl3 显色 9 KMnO4/H+ 氧化 10 浓硝酸 浓硫酸，加热 取代 (CH3CO)2O 取代 11 H2O H+或OH- 水解 12 （4）有机反应类型
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团被其它原子或原子团所代替的反应。 水解 卤代 硝化 缩聚 分子间脱水 磺化 卤代烃；酯；二糖与多糖；多肽与蛋白质 烷烃；芳香烃 苯及其同系物；苯酚 酚与醛；多元羧酸与多元醇；氨基酸 醇分子之间脱水形成醚 苯与浓硫酸 烯烃；炔烃；苯环；醛与酮的羰基；油脂 烯烃；炔烃； 烯烃；炔烃；醛与酮的羰基 烯烃；炔烃 烯烃；炔烃 醇的消去 卤代烃消去 不饱和有机物；苯的同系物；醇，苯酚，含醛基有机物（醛，甲酸，甲酸某酯，葡萄糖，麦芽糖） 加成 不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合。 加氢 加卤素单质 加卤化氢 加水 加聚 消去 从一个分子脱去一个小分子（如水、HX）等而生成不饱和化合物。 催化氧化；使酸性KMnO4褪色；银镜反应等 氧化 加氧 还原 显色 加氢 不饱和有机物，醛或酮，含苯环有机物 苯酚与氯化铁：紫色；淀粉与碘水：蓝色 蛋白质与浓硝酸：黄色
（5） 有机物的重要性质
试剂 烷烃 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 Br2水（Br2） KMnO4/H+ 第 19 页 共 21 页
×（√） × 19
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烯烃 炔烃 CH3√ √ ×（√） ×（√） × √ √ × √ × √ × √ × √ √ × × √ × √ × × × × × √ × × √ √ × × √ √ × √ × √ √ √ × × R—Cl R—OH OHR—CHO R—COOH RCOOR’
（6）其它变化
① 官能团的变化；
② “碳架” 的变化（碳原子数增多、减少，成环、破环）。
HCCHH3CCH2BrC2H5OC2H5CH4CH3COONa33
CH3COOC2H5CH3COOHCH3CHOCH3CH2OHHCCH2 2
CHOCOOHH2CCH2H2CCH2 HCCHCHOCOOHBrBrOHOH
O OOO [CCOCH2CH2O]n或OO
COOHCHOCH2OHCH2Cl
CH3 CH3 CH3CH3CH3 OHOHClCH3
8.深刻理解醇的催化氧化，卤代烃及醇的消去反应，酯化反应等重要反应类型的实质。 能够举一反三、触类旁通、联想发散。
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