2020版新高考化学一轮复习加练半小时第十章微考点81挑战信息提示下的有机合成与推断题(含解析)

挑战信息提示下的有机合成与推断题

1．(2018·云南统一检测)随着环境污染的加重和人们环保意识的加强，生物降解材料逐渐受到了人们的关注。以下是PBA(一种生物降解聚酯高分子材料)的合成路线：

已知：①烃A的相对分子质量为84，核磁共振氢谱显示只有1组峰，不能使溴的四氯化碳溶液褪色。

②化合物C中只含一个官能团。 KMnO4/H③R1CH==CHR2――→R1COOH＋R2COOH。

＋

④

请回答下列问题：

一定条件

―――→

。

(1)由A生成B的反应类型为______________。

(2)由B生成C的化学方程式为______________________________________________________ _______________________________________________________________________________。 (3)E

的

结

构

简

式

为

_______________________________________________________________。

(4)F的名称为__________(用系统命名法)；由D和F生成PBA的化学方程式为______________ _______________________________________________________________________________； 若PBA的平均聚合度为70，则其平均相对分子质量为________________。 (5)E的同分异构体中能同时满足下列条件的共有______种。(不含立体异构) ①链状化合物 ②能发生银镜反应

③氧原子不与碳碳双键直接相连

其中，核磁共振氢谱显示为2组峰，且峰面积比为2∶1的是_________________(写结构简式)。 (6)若由1,3-丁二烯为原料(其他无机试剂任选)通过三步制备化合物F，其合成路线为________

________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________。 2．化合物H是一种昆虫信息素，可通过如下路线合成。

已知：①核磁共振氢谱显示C、E有6种不同化学环境的氢原子，G有5种不同化学环境的氢原子。

CH3OH、CO

②CH3CH==CH2Pd――――→CH3CH==CHCOOCH3 催化剂NaOH/CaO③CH3COOH――→CH4↑ △

Pd催化剂

―――→碱

④

回答下列问题：

＋

(1)D中含氧官能团的名称为______________________________________________________， B的结构简式为_________________________________________________________________。 (2)由D生成E的化学方程式为_____________________________________________________，其反应类型为___________________________________________________________________。 (3)H的结构简式为______________________________________________________________。 (4)D的同分异构体中，不能发生水解反应，且1mol该物质与足量银氨溶液反应会生成4molAg单质的芳香族化合物共有________种，其中核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式是____________(任写一种)。

(5)参照上述合成路线，设计一条以B为原料制备新型导电高分子材料PPA(合成路线。

)的

3．双安妥明[

的合成路线如图所示：

]可用于降低血液中的胆固醇含量，该物质