有机合成和推断
【2018年上海长宁二模】（四）（本题共15分）
普鲁卡因毒性较小，是临床常用的局部麻药之一。某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成:
请回答下列问题:
34.写出下列反应类型，反应①属于 反应，反应②属于 反应。 写出化合物B的结构简式 。
35. 已知:。试写出E中所含的你学习过的1个官能团的名称是：
并写出C+D→E反应的化学方程式：
36.已知件
的
B
与化合物B是同分异构体，且同时符合下列条件①②。写出同时符合下列条的
其
它
3
个
同
分
异
构
体
的
结
构
简
式 、 、 。
①分子中含有羧基 ②H—NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子
37.α-甲基苯乙烯（AMS）是 。 设计一条由AMS合成
与乙苯都属于烃类中的同一类别，该类别的名称
的合成路线: 。 A
反应试剂 B…… 反应试剂 目标产物
反应条件 反应条件 ）
（合成路线常用的表示方式为：【答案】（四）本题共15分
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34.（共4分）加成（1分） 取代（1分） O2N35.（共4分）苯环、酯基、硝基任选一（2分） （2分） 36.
COOH+ HOCH2CH2N(CH2CH3)2NO2浓H2SO4CH2CH3 （2分）
O2NCOOCH2CH2N(CH2CH3)2 + HO2（3分）
37.（4分）芳香烃（1分）
（3
分）
【2018年上海杨浦区二模】（四）（本题共15分）
惕格酸（C5H8O2，分子中有两个甲基）可用于制备香精，由烃A生成惕格酸的反应如下：
溴水A反应IBrBrCH3CH2CCH2CH3反应IIB反应IIIC反应IVCH3CH2OHCCOOHCH3反应V 惕格酸（C5H8O2） 分子中有两个甲基
完成下列填空：
36. 写出反应类型。反应I：_____________反应、反应V：_______________反应。 37. 写出反应II试剂和反应条件：________________________________________。 38. 写出反应III的化学反应方程式：___________________________________________。
39. 如何检验中的溴元素？____________________________________。
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40. 写出符合下列条件的惕格酸的同分异构体的结构简式：_________________________。
条件：与惕格酸含相同官能团，且也有两个甲基。
溴代甲基环己烷（也可表示为）可通过反应合成1-甲基环己烯
（也可表示为）
41. 设计一条以溴代甲基环己烷为原料合成1-甲基环己烯的合成路线。 反应试剂反应试剂
（合成路线常用的表示方式为：X——————→Y……——————→目标产物） 反应条件反应条件【答案】（四）36. 加成；消除 37. NaOH水溶液，加热
OHOH38. 2CH3CH2CCH2CH3+ O2Cu/Ag△OH2CH3CH2CCHO+ 2 H2O CH339. 取样，向其中加入NaOH溶液，加热；再加稀硝酸至溶液显酸性，加AgNO3溶液产生淡黄色沉淀，则该有机物中含溴元素，反之则无。 40.
CH3CCHCOOHCH3
CH2CH3BrCH2Br41.
NaOH/醇△HBr催化剂NaOH/醇△
【2018年上海闵行区二模】(四)（本题共15分） 阿托酸是一种常用的医药中间体，合成路线如下：
OHCH3CH=CH2①A②CH3CCH2OH③B④OHCH3CCOOH浓硫酸，阿托酸⑤
36．①的反应类型是_________；②的反应试剂和条件是________________。
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37．反应③是氧化反应，但有一个羟基没有被氧化。原因是
__________________________________________________________________； 欲检验反应④的有机产物，可选择的试剂是________________________。
a. Na b. NaCl溶液 c. NaOH溶液 d. NaHCO3溶液 38．写出反应⑤的化学方程式__________________________________；
写出一种与阿托酸具有相同官能团的同分异构体的结构简式__________________。 39．由CH2=CH-CHO和乙醇可以合成CH3CH2COOC2H5。写出其合成路线。 反应试剂反应试剂
（合成路线常用的表示方式为：X——————→Y……——————→目标产物） 反应条件反应条件【答案】 (四)(本题共15分)
36．(4分) 加成；氢氧化钠溶液、加热 (2分)
37．(4分) 羟基相连碳上没有氢原子，不能被氧化(2分)；d 38．(4分)
CH3OHCOOHC浓硫酸H2CCCOOHH2O
CH=CH2CH=CH2COOHCH=CH2CH=CHCOOH、
39．(3分)
CH2=CH-CHO银氨溶液COOH、COOH、 （写一个即可）
CH2=CHCOOHH2催化剂CH3CH2COOHC2H5OH浓硫酸CH3CH2COOC2H5
（合理即可）
【2018年上海奉贤区二模】（四）．（15分）
A(C2H4)是基本的有机化工原料，由A制备聚丙烯酸甲酯（有机玻璃主要成分）和肉桂酸的合成路线（部分反应条件略去）如下图所示：
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