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高三化学一轮复习精品 选修5 第1节 认识有机化合物

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高三化学一轮复习讲义

【答案】

[课堂小结·反馈达标1+1] 全新理念 探究高考 明确考向 1.一个高考题,展示高考怎么考

(2015·全国卷Ⅱ)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:

已知:

①烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 ②化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为C5H8

③E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质

回答下列问题:

(1)A的结构简式为__________________。

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高三化学一轮复习讲义

(2)由B生成C的化学方程式为__________________________________。 (3)由E和F生成G的反应类型为_________________________________, G的化学名称为____________。 (4)①由

D

H

生成

PPG

的化学方程式为

________________________________

________________________________________________________________;

②若PPG平均相对分子质量为10 000,则其平均聚合度约为______(填标号)。

a.48 b.58 c.76 d.122

(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________________种(不含立体异构);

①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 ②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应

其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6∶1∶1的是____________(写结构简式);D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是__________(填标号)。

a.质谱仪 c.元素分析仪

b.红外光谱仪 d.核磁共振仪

【解析】 (1)烃A的相对分子质量为70,则A的分子式为C5H10。烃A的核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢,说明A分子中所有氢原子所处的化

学环境相同,则其结构简式为。(2)由“A(

Cl2)――→B及化合物B光照

为单氯代烃”可知,B为,B在NaOH/乙醇、△条件下发生消去反应

乙醇

+NaOH――→

生成C,则C为。B转化为C的化学方程式为

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高三化学一轮复习讲义

+NaCl+H2O。

(3)F是福尔马林的溶质,则F为HCHO;E、F为相对分子质量差14的同系物,则E为CH3CHO。结合信息反应④可知,CH3CHO和HCHO在稀NaOH溶液中发生加成反应生成HOCH2CH2CHO(G),其系统名称为3-羟基丙醛(或β-羟基丙醛)。

(4)①C()经酸性KMnO4溶液氧化生成D,则D为

HOOC(CH2)3COOH。G(HOCH2CH2CHO)与H2发生加成反应生成H,则H为HOCH2CH2CH2OH。

HOOC(CH2)3COOH与HOCH2CH2CH2OH在浓硫酸、加热条件下发生缩聚反应生成PPG,反应的化学方程式为

(2n-1)H2O。

②PPG的结构简式为

,其重复链节为

,若其平均相对分子质量为10 000,

则其平均聚合度n=(10 000-18)/172≈58。

(5)D的结构简式为HOOC(CH2)3COOH,其同分异构体满足条件:①能与饱

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高三化学一轮复习讲义

和NaHCO3溶液反应产生气体,说明含有—COOH;②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应,说明含有—CHO和—COO—(酯基),结合D的分子式分析可知,其同分异构体为甲酸酯,含有(HCOO—)结构,则符合条件的同分异构体有5种结构,分别为

核磁共振氢谱显示为3组峰,说明该有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子;又知峰面积比为6∶1∶1,说明3种氢原子的个数比为6∶1∶1,该有机

物的结构简式

【答案】 (1)(2)

+NaCl+H2O

乙醇

+NaOH――→

(3)加成反应 3-羟基丙醛(或β-羟基丙醛)

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