第13章 羧酸及其衍生物

武汉工程大学化工与制药学院 有机化学习题集

第十三章 羧酸及其衍生物

1.用系统命名法命名下列化合物： 解：

1.CH3(CH2)4COOH2.CH3CH(CH3)C(CH3)2COOH3.CH3CHClCOOH己酸 2，2，3－三甲基丁酸 2－氯丙酸 4.COOH5.CH2=CHCH2COOH6.COOH2－萘甲酸 3－丁烯酸 环己烷甲酸 7.8.CH2COOHHOOCCOOH9.CH3COOCH3对甲基甲酸甲酯 对苯二甲酸 1－萘乙酸 10.11.(CH3CO)2OCH3COOCO12.HCON(CH3)2乙酸酐 2－甲基顺丁烯二酸酐 N,N-2－甲基甲酰胺 O2N13.14.COOHO2NCONHCO

3，5－二硝基苯甲酸 邻苯二甲酰亚胺

15.CH3CH3CHCHCOOHOH16.OHCOOH

2－甲基－3－羟基丁酸 1－羟基－环己基甲酸

2.写出下列化合物的构造式:

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解：

（1）草酸 （2）马来酸 （3）肉硅酸 （4）硬脂酸

HOOCCOOHHCCOOHHCCOOH（5）α－甲基丙烯酸甲酯 （6）邻苯二甲酸酐 （7）乙酰苯胺 （8）过氧化苯甲酰胺

CH=CHCOOHCH3(CH2)16COOH

CH3CH2=CCOOCH3COOCONHCOCH3OOCOOC（9）ε－己内酰胺 （10）氨基甲酸乙酯（11）丙二酰脲 （12）胍 OCNHCCNHOOCONHH2NCOOC2H5H2NCNHNH2（13）聚马来酸酐 （14）聚乙酸乙烯脂 [CH2COOCOnCH]nOCCH3O

3.写出分子式为C5H6O4的不饱和二元酸的所有异构体（包括顺反异构）的结构式，并指出那些容易生成酸酐：

解：有三种异构体：2－戊烯－1，5－二酸；2－甲基－顺丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸。其中2－甲基－顺丁烯二酸易于生成酸酐。

HOOCCH=CHCH2COOHCH3CCOOHHOOCCCH3HCCOOHHCCOOH

2－戊烯－1，5－二酸； 2－甲基－顺丁烯二酸； 2－甲基－反丁烯二酸

4. 比较下列各组化合物的酸性强度：

醋酸， 丙二酸， 草酸， 苯酚， 甲酸 解：

先写出分子式，然后判断

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CH3COOH,HOOCCH2COOH,HOOCCOOH,OH,HCOOHOHHOOCCOOH>HOOCCH2COOH>HCOOH>CH3COOH>2.C6H5OH,CH3COOH,F3CCOOH,ClCH2COOH,C2H5OH解： F3CCOOH>ClCH2COOH>CH3COOH>C6H5OH>C2H5OH3.COOHCOOHCOOHOHNONO22解： COOHCOOHCOOHOH>>>>NONO225. 用化学方法区别下列化合物:

（1）乙醇，乙醛，乙酸

解： 先用碘仿反应，后用吐伦试剂。 （2）甲酸，乙酸，丙二酸

解： 先用吐伦试剂，后进行加热，丙二酸可放出二氧化碳。 （3）草酸，马来酸，丁二酸

解： 先用溴水进行试验，后进行高锰酸钾试验。

COOHCOOHCH（4）, 2OHOH

解： 先用三氯化铁进行试验，后进行氢氧化钠试验，苯甲酸可溶于氢氧钠。

OHOH

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（5）乙酰氯，乙酸酐，氯乙烷

解：用硝酸银进行试验，乙酰氯立即生成氯化银沉淀，乙酸酐不反应，

氯乙烷后加热才有氯化银沉淀生成。

6.写出异丁酸和下列试剂作用的主要产物： 解：

1.Br2/PCH3CH3CHCOOHCH3Br2/PCH3CH3CCOOHBrCH3CH3CHCH2OHCH3CH3CHCOCl2.LiAlH4/H2OCH3CHCOOHCH3CH3CHCOOHLiAlH4/H2O3.SOCl2SOCl2

4.5.6.7.(CH3CO)2O/PBr3CH3CH2OH/H2SO4NH3/CH3(CH3CO)2O/CH3CHCOOHCH3CH3CHCOOHCH3CH3CHCOOHCH3CH3CHCOOHPBr3CH3(CH3CHCO)2O(CH3)2CHCOBr+CH3COOHCH3CH2OH/H2SO4NH3/(CH3)2CHCOOC2H5(CH3)2CHCONH2

7. 分离下列混合物：

CH3CH2COCH2CH3,CH3CH2CH2CHONaOHaqCH3CH2CH2COONaOHCH3CH2CH2CHSO3Na,CH3CH2CH2CH2OH,CH3CH2CH2COOH

解： CH3CH2CH2COOHCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHO

HClCH3CH2CH2COOHCH3CH2COCH2CH3CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHOH+,H2OCH3CH2CH2CHO