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2019春浙江省宁波市九校联考高二(下)期末化学试卷(解析版)

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酸乙酯,在CH3Cl/(CH3)3COOK条件下得到,最后在稀硫酸条件下发生水解反应得

到,合成路线流程图为:

故答案为:;

B的同分异构体满足: 环上有3个取代基; 具有α-氨基酸结构; 有6种不同化学环境的氢原子,(5)

具有α-氨基酸结构的侧链至少含有3种氢原子,则其它共含有3种氢原子,结合B的结构,应含有2个-CH3、

-CH(NH2)COOH,且为对称结构,符合条件的同分异构体为:

故答案为:。

(1)对比A、B的结构,可知A中-Cl被-N(CH3)OCH3替代生成B;对比C、F的结构,结合D、E的分子式以,可知C脱去1分子HCl形成三元环、-N(CH3)OCH3被-OH取代生成D,D再与乙醇发生酯化反应得到E,E中与苯环直接连接的碳原子上H原子被甲基取代生成F;

(2)A.对比B、C的结构,可知B中苯环是氢原子被-COCH2CH2CH2Cl替代生成C; B.由结构可知,非索非那定的分子式为C32H39NO4; C.化合物D中没有醛基;

D.酯基、氯原子水解得到羧基、HCl与NaOH发生中和反应;

E中与苯环直接连接的碳原子上H原子被甲基取代生成F;酯在一定条件下可在液氨中发生类似水解(3)

反应的氨解反应;

(4)由E→F的转化可知,引入2个甲基,则苯乙醛氧化为苯乙酸,苯乙酸与乙醇发生酯化反应得到苯乙酸乙酯,在CH3Cl/(CH3)3COOK条件下得到

,最后在稀硫酸条件下发生水解反应得

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到。

B的同分异构体满足: 环上有3个取代基; 具有α-氨基酸结构; 有6种不同化学环境的氢原子,(5)

具有α-氨基酸结构的侧链至少含有3种氢原子,则其它共含有3种氢原子,结合B的结构,应含有2个-CH3、-CH(NH2)COOH,且为对称结构。

本题考查有机物的推断与合成,是高考的必考题型,涉及官能团的结构与性质、常见有机反应类型、有机物结构、同分异构体的书写、有机合成路线的设计等,充分理解题目提供的信息内涵,挖掘隐含信息,寻求信息切入点,可利用类比迁移法或联想迁移法,注意(5)中合成路线充分利用转化关系中甲基的引入,难度中等。

第22页,共22页

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