有机化学推断与有机合成
1．阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药，对预防血栓和脑梗有很好的作用，M是一种防晒剂，它们的结构简式分
别为
，
它们的合成路线如下：
已知：Ⅰ．E的俗称水杨酸，学名2-羟基苯甲酸?
IV．苯的同系物与氯气的反应遵循“催化在苯环，光照在侧链”。 根据以上信息回答下列问题
（1）阿司匹林中官能团的名称为______?
（2） B→D过程的反应类型为______?请写出C和I的结构简式___________? （3）由E→F的过程是缩聚反应，该过程化学方程式为_________? （4）下列关于阿司匹林和防晒剂M说法正确的是_________(双选)? A．M的分子式是C15H20O3
B．其中阿司匹林不能发生氧化反应
C．1mol阿司匹林完全水解，需消耗2molNaOH D．1molM与足量氢气发生加成反应，最多消耗4molH2
（5）阿司匹林有多种同分异构体，请写出同时满足下列条件的任意一种同分异构体的结构简式________ ⅰ.苯环上有2个取代基;
ⅱ.能发生水解反应，能发生银镜反应，还能与NaHCO3产生CO2
1
iii.核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为1:1:2:2:2
（6）写出由I到M的合成路线(第一步已给出)：合成路线示例如下：
__________________________
【答案】羧基和酯基 取代 ，
AD
2．盐酸氯丙嗪也叫冬眠灵,是第一个抗精神病药，开创了药物治疗精神疾病的历史，某研究小组利用下列途径合成盐酸氯丙嗪。
已知： 请回答：
(1) B中含有官能团名称为__________________； (2) 下列说法不正确的是____________； A．化合物B可以发生加成反应
2
B．化合物D在一定条件下既可与酸反应，又可以与碱反应 C．合成路线中属于取代反应的为(1) (3) (4) (6) D．反应(7)是为了提高氯丙嗪的水溶性
(3) 写出E→F的化学反应方程式________________________________________________。
(4) 该研究小组在实验中发现，苯环上直接用Cl2取代的产率一般不到10%，请你设计合理步骤，利用甲苯为原料，合成化合物C________。(注：苯甲酸的苯环上发生取代反应时，取代主要发生在羧基的间位) (5) 请写出符合下列条件的所有E的同分异构体________。
a．分子中含有一个萘环b．分子中有一个五元环； c．H-NMR显示分子中有8种氢。
1
，且为萘的邻位二取代物(邻位不包括)；
【答案】 氨基，氯原子 C
3．芳香族化合物A(C9H12O)可用于医药及香料的合成，A有如下转化关系:
已知信息:
①A不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；
②
③RCOCH3?R?CHO一定条件RCOCH?CHR? 回答下列向题:
；
(1)B→D与H→I的反应类型分别为:_________、_________。
3
(2)K所含官能闭的名称为___________，B的结构简式为____________。 (3)由E生成F的反应方程式为___________________________。 (4)J为一种具有3个六元环的酯，则其结构简式为_________________。
(5)F的同分异构体中，能与NaHCO3反应生成CO2，且核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为6:2:1:1的结构有_________种。
(6)糖叉丙酮()是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁
基氯[(CH3)3CCl]和糠醛( )为原料制备糖叉丙酮的合成路线(无机试剂任用) _______。合成流
程图示例如下:
【答案】 加成反应 缩聚反应 羰基、碳碳双键
2
4．有机物M是巧克力、蜂蜜香精的配料，其合成路线如下：
已知：
①一个碳原子上同时连接两个羟基，立即失去一分子水，生成另一种物质，如：
4
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