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2011 ～ 2012学年第 2 学期考试试卷
主考教师： 任新锋、李亚、王乐
学院 化学化工学院 班级 __________ 姓名 __________ 学号 ___________
《有机化学(二)》课程试卷A参考答案
（本卷考试时间 120 分钟）
题号 一 题分 10 得分 二 24 三 24 四 12 五 10 六 20 七 八 九 十 总得分 100 一、 用系统命名法命名下列化合物或根据名称写出结构式。（本题共10小题，每小题1
分，共10分）
COCH3ClCH2CHCH2CH2CHCH2OH1NO22CH3CH2CH3
间硝基苯乙酮 5-甲基-2-乙基-6-氯-1-己醇
COOH3N(CH3)24NCOOH
N,N-二甲基苯胺 2，3—吡啶二甲酸 5.C6H5CH2COCH2COOC2H56．烯丙基丙二酸二乙酯4-苯基 丁酮酸乙酯 -3- CH2=CHCH2CH(COOC2H5)2
7． α- 呋喃甲醇 8．3-丁烯-2-醇
CH3CHCHCH2
NO2OCH2OH
OH
9． N-甲基-N-乙基对硝基苯胺 10． 环丙基乙酸
CH3C2H5CH2COOHN
二、 简略回答下列问题。（本题共12小题，每小题2分，共24分）
1．比较下列化合物的沸点高低： A>B>C A 乙酸 B 乙醇 C 乙烷
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2. 下列化合物中，那些可以进行自身羟醛缩合反应： C,D
ACHOB HCHO C (CH3CH2)2CHCHO D CH3CHO3. 下列化合物中，那个能发生碘仿反应：A,D
ACOCH3
B HCHO C CH3CH2CHO D CH3CH2CHOHCH34. 下列化合物中那些能进行银镜反应：B,C
OACOCH3BCHOCCHOD
OCH35. 比较下列化合物的酸性强弱： A>B>C
6. 下列化合物中，那些能进行Claisen酯缩合反应：B,C
A 甲酸乙酯 B 乙酸正丁酯 C 丙酸乙酯 D 苯甲酸乙酯 7. 按亲核性强弱排列下面负离子：A>B>C
A H3CO B-
A CH3COOH B C2H5OH C 乙炔H3CO-CO2NO-
8. 比较下列羰基化合物的活性，由大到小排序。②>①>③>④
① CH3CHO②CH3COCHO③CH3COCH2CH3④(CH3)3CCOC(CH3)3
9. 下列化合物按反应活性大小排序。③>①>④>②
OH3C①H3COO②CH3CONH2③CH3COCl④CH3COOC2H5
OOODOO10. 下列能与三氯化铁发生显色反应的是：A,C
AOH BOHC
11. 根据PKa值由小到大排列下列化合物。(3) < (2) < (1) < (4)
OH(1)OH(3)NO2OHOH(2)(4)ClCH2CH3
12. 请解释为什么吡啶的碱性比吡咯强。
吡啶有孤对电子，可以与质子结合，吡咯孤对电子参与了共轭，故与质子结合能力弱。
三、 完成下列反应写出主要产物。（本题共12小题，每小题2分，共24分）
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OHNO3HOOC(CH2)4COOHO1.
+NaNH2NNH2
2.
N
CH(COOC2H5)2CH2COOHCNaO+ CHO1) NaOH,H2O2(COOC2H2H5O5)2O3. 2) H+ 3)
PCl3H2, Pd-BaSO4COOHCOClCHO4.
喹啉-硫
HOCH2CH2OHOOCHH+3COCH35.
CH+O
6.
H2SO4O3OO7. OHZn, H2OH
8.
C6H5OCH2CH3 + HIC6H5OH + C2H5I
CHOOH-NaBHO49. OOH
10.
NHCN2+NaNOHCl2
0-5OCN+2Cl-CuKCNCN11.
CH3OCHCH=CHOH2CH2CH=CHCH312.
四、 用化学方法区别下列各组化合物。（本题共3小题，每小题4分，共12分）
1．A 正丁醇、 B 2－丁醇、 C 叔丁醇
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加入Lucas试剂：立刻出现浑浊或分层的是(C)；稍后才出现浑浊或分层的是(B)；(A)无反应。
2．(A) 异戊醛 (B) 2-庚酮 (C) 正辛烷 银镜反应是A，碘仿反应是B
NH2NHBCN3．
A
加入对甲苯磺酰氯和NaOH溶液：(A) 反应后溶于NaOH溶液中； (B) 反应后不溶于NaOH溶液； (C) 不反应。
五、 推测下列化合物的结构。（本题共2小题，每小题5分，共10分）
1．将某个有旋光性的伯胺进行彻底甲基化，然后经Hoffmann消除反应，将所得的烯烃进行O3氧化还原性水解，结果得到等物质的量的甲醛和丁醛混合物。试推出该胺的结构。
NH2 2．
化合物A分子式为C10H12O2，不溶于NaOH溶液，能与2,4-二硝基苯肼反应，但不与Tollens试剂作用。A经LiAlH4还原得到化合物B，分子式为C10H14O2。A和B都可以进行碘仿反应得到羧酸E，分子式为C9H10O3。A与HI作用生成化合物C，分子式为C9H10O2，C能溶于NaOH溶液，但不溶于Na2CO3溶液。C经Clemmensen还原生成化合物D，分子式为C9H12O；B经KMnO4氧化得到对甲氧基苯甲酸。试写出A~E可能的结构式。
AH3COCH2COCH3BH3COCH2CHOHCH3CHOCH2COCH3
DHOCH2CH2CH3EH3COCH2COOH
六、 以指定原料合成下列化合物（任选五题）。（本题共5小题，每小题4分，共20分）
O1. 以
CH2Br 为原料(其他试剂任选)合成
原料合成格式试剂，与环氧乙烷反应后脱水得到烯烃，然后环氧化即得产物。
OHOH2. 以 为原料(其他试剂任选)合成
原料氧化得酮，与甲基Wittig试剂反应得到烯烃，然后硼氢化氧化即得产物。 3. 以环己醇为原料(其他试剂任选)合成环己基甲醛：
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环己醇溴代，与金属镁反应合成格式试剂，与甲醛反应，再氧化即得产物。
4. 以苯及环己醇为原料(其他试剂任选)合成：
环己醇氧化得到环己酮，苯溴代后合成格式试剂，与环己酮反应得到醇，脱水后即得产物。
OCOOC2H5OC2H55. 以
O为原料(其他试剂任选)合成：
OCOOC2H5NaOC2H5C2H5BrCOOC2H5C2H5OH+OH-H2O加热C2H5
Br
6. 由H3C以及必要的原料合成 H3COH。BrHNOCH33
H2SOO2N4
Br2CH3CHFe，HCl3H2NBrNaNOH2NBrCH324-BrO4SHN2+BrCHH2O,H3+H2SOHOBrCH3Br
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