反应 KMnO4溶液褪色 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质差异原因 活泼而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代
1．下列说法中，正确的是( ) A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥6)
B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物 C．苯和甲苯都不能使KMnO4酸性溶液褪色 D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
解析：选D 芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物，而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环，苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，其通式为CnH2n－6(n≥7，且n为正整数)；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，但甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色而苯不能，这是由于苯环与侧链之间的影响所致。
2．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是( ) A．甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯 B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．甲苯燃烧产生很浓的黑烟
D．1 mol甲苯与3 mol氢气发生加成反应
解析：选A A项中甲苯硝化反应生成三硝基甲苯，和苯的硝化反应不一样，所以A正确；B项中是苯环对甲基的影响，造成甲基被氧化；C项中产生黑烟是苯中碳的含量高造成的；D项中无论是苯还是苯的同系物均能与H2发生加成反应并且比例均为1∶3。
多环芳烃
1．概念
含有多个苯环的芳香烃。 2．分类
(1)多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连接在一起。 (2)联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连。 (3)稠环芳烃：由共用苯环的若干条环边形成的。 3．多环芳烃的结构及同分异构体
(1)由于多环芳烃分子中含有多个苯环，不符合苯的同系物的概念，因此多环芳烃不属于苯的同系物。
(2)判断多环芳烃分子的共面、共线问题时，要注意：
①苯环是平面正六边形结构；
②若分子中含有饱和碳原子，则所有原子一定不共平面。
(3)判断多环芳烃取代物的同分异构体时，应注意分子结构的对称性。 4．芳香烃对人类健康的危害 对中枢神经系统麻醉，诱发白血病。
1．蒽的结构简式是 ，如果将蒽分子中减少3个碳原子，而H原子数保
持不变，形成的稠环化合物的同分异构体数目是( )
A．2 C．4
B．3 D．5
解析：选A 蒽的分子式是C14H10，减少3个碳原子得C11H10；C11H10形成的稠环化合
物为含有萘环的C10H7—CH3，两种同分异构体是： 、
。
2．下列芳香烃的一氯代物的同分异构体数目最多的是( )
解析：选B 采用对称法求同分异构体数目：
3.化合物A的结构简式如右图所示。已知A的苯环上的n溴代物的同分异构体的数目和m溴代物的同分异构体数目相等，m和n一定满足的关系式是( )
A．n＝m C．n＋m＝6
B．n＋m＝10 D．n＋m＝8
解析：选C 结构中氢被溴取代也可看成溴被氢取代，即“m溴代物”相当于“6－m氢代物”，与“n溴代物”的同分异构体相同，则6－m＝n。
[方法技巧]
(1)确定芳香化合物同分异构体时，既要考虑因取代基位置不同形成同分异构体，又要考虑因烃基异构形成同分异构体。如分子式为C8H10的芳香烃，其同分异构体从取代基位置及烃基异构两方面考虑有4种：
(2)使用“换元法”可迅速确定同分异构体的数目，若设某烃分子式为CnHm，a＋b＝m，则其a元氯代物与b元氯代物种数相等。如甲苯的一氯代物的同分异构体有4种：
，则其七氯代物的同分异构体也有4种。
[三级训练·节节过关]
1．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是( )
解析：选D 含有苯环的化合物属于芳香族化合物，含有苯环的烃属于芳香烃，而苯的同系物的定义是含有一个苯环且侧链为饱和烃基的芳香烃。A、B属于苯的同系物，C不属于芳香烃，D属于芳香烃但侧链不饱和，不属于苯的同系物。
2．能发生加成反应，也能发生取代反应，同时能使溴水因反应褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是( )
A． C．
解析：选D 苯、己烷、甲苯都能够和溴水发生萃取而使溴水层褪色，但是不能和溴水发生化学反应而使其褪色；苯和己烷都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，且己烷不能发生加成反应；四种有机物都能够发生取代反应。只有D项满足题意。
3．下列叙述中，错误的是( )
A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60 ℃反应生成硝基苯 B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成二溴乙烷 D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯
解析：选CD 乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，C项错误；甲苯与氯气在光照下主要发生侧链上的取代反应，生成C6H5—CH2Cl，D错误。
4．要检验己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是( ) A．先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再滴加溴水 B．先加足量溴水，然后再滴加酸性高锰酸钾溶液 C．点燃这种液体，然后再观察火焰的颜色 D．加入浓硫酸与浓硝酸后加热
解析：选B A项，若先加足量的酸性高锰酸钾溶液，己烯和甲苯都能被氧化；B项，先加足量溴水，己烯与溴水发生加成反应，然后再滴加酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，说明含有甲苯；C项，点燃这种液体，无论是否混有甲苯都会有黑烟生成；D项，加入浓
D．CH3—CH===CH2 B．C6H14
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