第1课时 醇
[目标导航] 1.了解醇类典型代表物的组成、结构特点，了解甲醇、乙二醇、丙三醇的结构和用途。2.了解醇的一般物理性质及递变规律。3.能够用系统命名法对简单的饱和一元醇进行命名。4.从物质结构决定性质的角度掌握醇的化学性质。
一、醇的概述及物理性质 1．醇的概念
烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物，其官能团的结构简式为—OH。 2．醇的分类
(1)根据醇分子中羟基的数目，醇可分为
①一元醇：如甲醇CH3OH、苯甲醇()
②二元醇：如乙二醇(③多元醇：如丙三醇(
) )
(2)根据醇分子中烃基是否饱和，醇可分为
①饱和醇：如CH3OH、
②不饱和醇：如3．通式
(1)烷烃的通式为CnH2n＋2，则饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH(n≥1)，饱和多元醇的通式为CnH2n＋2mO。
(2)单烯烃的通式为CnH2n(n≥2)，则相应一元醇的通式为CnH2nO(n≥3)。 (3)苯的同系物的通式为CnH2n－6(n≥7)，则相应一元醇的通式为CnH2n－6O(n≥7)。 4．命名
例如：命名为3-甲基-2-戊醇，
命名为1,2-丙二醇。
5．醇的物理性质 (1)沸点
①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃； ②饱和一元醇随碳原子数的增加，沸点逐渐增大。 (2)溶解性
①甲醇、乙二醇、丙三醇等低级醇能与水以任意比互溶；
②含羟基较多的醇在水中溶解度较大。随着烃基的增多，醇的水溶性明显降低。C4以下的醇可与水混溶，C4～C11的醇部分溶于水，C12以上的醇难溶于水。
(3)状态：C4以下的醇为液体，C4～C11的醇为黏稠液体，C12以上的醇是蜡状固体。 6．重要的醇
甲醇 乙二醇 丙三醇 议一议
1．下列哪些物质属于醇类：
俗名 色、态、味 毒性 水溶性 易溶 互溶 用途 燃料、化工原料 防冻剂、合成涤纶 制日用化妆品、制硝化甘油 木醇 无色、特殊气味、易挥发的液体 有毒 甘醇 无色、无臭、甜味、黏稠的液体 无毒 甘油 无色、无臭、甜味、黏稠的液体 无毒 互溶
⑤CH2===CH—CH2OH 答案 ①③⑤
解析 羟基与链烃基、脂环上的碳原子或苯环侧链上的碳原子相连的有机物为醇。 2．符合CnH2n＋2O(n≥1)这一通式的有机物一定属于醇吗？
答案 不一定属于醇。因为符合此通式的有机物也可能是醚，如OCH3CH3。 3．乙醇、乙二醇、丙三醇是否互为同系物？
答案 不是同系物。各分子中—OH数目不同，组成不相差CH2的整数倍。 4．饱和一元醇的沸点比与其相对分子质量接近的烃的沸点高的原因是什么？
答案 一个醇分子中羟基上的氢原子可与另一个醇分子中羟基上的氧原子相互吸引形成氢键，增强了醇分子间的相互作用所致。 5．为什么乙醇能与水以任意比互溶？
答案 乙醇和水分子中均含有—OH，醇分子和水分子间以及醇分子相互之间都存在氢键，由于乙醇和水分子间易形成氢键，使乙醇能以任意比溶于水。 二、醇的化学性质 1．羟基的反应 (1)取代反应
①与氢卤酸(HCl、HBr、HI)的反应 △CH3CH2OH＋HBr――→CH3CH2Br＋H2O， △CH3CH2CH2OH＋HBr――→CH3CH2CH2Br＋H2O。 ②成醚反应
浓硫酸CH3CH2OH＋CH3CH2OH140 ――→℃CH3CH2OCH2CH3＋H2O。 (2)消去反应
浓硫酸CH3CH2OH170 ――→℃CH2===CH2↑＋H2O， 浓硫酸CH3CH2CH2OH――→CH3—CH===CH2↑＋H2O。 △2．羟基中氢的反应 (1)与活泼金属的反应
2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑。 (2)酯化反应
CH3CH2OH＋CH3COOH3．醇的氧化反应
浓硫酸
CH3COOCH2CH3＋H2O。 △
点燃
(1)燃烧反应：CH3CH2OH＋3O2――→2CO2＋3H2O。 (2)催化氧化反应
催化剂2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O； △催化剂CH2CH3OHCH3＋O2――→△议一议
1．钠与乙醇的反应为什么不如钠与水反应剧烈？
答案 说明乙醇羟基中的H原子与水分子中的H原子相比较，乙醇羟基中的H原子不活泼。 2．乙醇在浓硫酸作催化剂的条件下，是否一定发生消去反应生成乙烯？
答案 不一定。乙醇在浓硫酸作催化剂的条件下，若温度为170 ℃，生成乙烯；若在140 ℃时，则发生分子间脱水生成乙醚，故有机反应中条件不同产物不同。 3．在有机反应中，反应物相同，产物是否一定相同？
答案 不一定相同。在有机反应中，反应条件很重要，条件(如温度、溶剂、催化剂等)改变，反应产物可能会随之改变。例如温度不同，苯的硝化反应、醇的脱水反应产物不同；溶剂不同，卤代烃与碱的反应产物不同。
4．为什么说“醇”是烃的衍生物的反应中心？ 答案 以乙醇为例加以说明
。
一、醇类的同分异构体 1．同分异构体的类别
(1)—OH位置不同产生的位置异构。如：CH3CH2CH2OH和
(2)碳链的长短不同产生的碳链异构。如：CH3CH2CH2CH2OH和
(3)官能团不同产生的类别异构(醇和醚)。如：CH3CH2OH和CH3—O—CH3。 2．书写方法
书写一般按官能团异构―→碳链异构―→官能团位置异构。如C4H10O，按官能团异构为醇和醚，然后各自发生碳链异构和官能团位置异构。 特别提示
在二元醇或多元醇的分子中，两个或两个以上的羟基结合在同一个碳原子上时，物质不能稳定存在。在书写二元醇或多元醇的同分异构体时，要避开这种情况。 例1 回答有关以通式CnH2n＋1OH所表示的一元醇的下列问题： (1)出现同类同分异构体的最小n值是________。
(2)n＝4的同分异构体中，氧化后能生成醛的醇有__________种，其结构简式是___________________，其系统命名分别为______________________。
(3)具有同分异构体的醇跟浓硫酸混合加热时，只能得到一种不饱和烃(烯烃类)，符合这一结果的醇的n值是________。
解析 (1)由于—CH3和—C2H5无异构现象，故甲醇、乙醇没有同分异构体，—C3H7有两种结
构，为正丙基(—CH2CH2CH3)和异丙基(
和一元醇出现同类同分异构体的n值最小为3。
)，丙醇出现1-丙醇和2-丙醇，所以饱
(2)当n＝4时，C3H7—CH2OH可氧化为醛，而—C3H7只有两种结构—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2，故n＝4的饱和一元醇中能氧化为醛的醇只有2种，其结构简式分别为CH3CH2CH2CH2OH和(CH3)2CHCH2OH。其名称分别为1-丁醇、2-甲基-1-丙醇。
(3)n值应为3。当n＞3时，醇发生消去反应所得的烯烃具有同分异构体。如n＝4时，
发生消去反应可得CH2===CHCH2CH3或CH3—CH===CH—CH3两种互为同分异构体
的烯烃。
答案 (1)3 (2)2 CH3CH2CH2CH2OH、(CH3)2CHCH2OH 1-丁醇、2-甲基-1-丙醇 (3)3
变式训练1 现有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下脱水，可能得到的有机产物的种类有( ) A．4种
B．5种
C．6种 答案 D
D．7种
解析 醇在一定条件下脱水可能是分子间脱水生成醚，也可能是分子内脱水生成烯烃。若为分子间脱水，则有CH3OCH3、CH3CH2CH2OCH2CH2CH3、
CH3OCH2CH2CH3、烃。
六种产物；若为分子内脱水，只能生成CH3CH===CH2一种烯
二、醇类的化学性质及重要反应规律 1．醇的重要化学性质
醇发生反应主要涉及分子中的碳氧键和氧氢键。具体规律如下：
以
反应类型 置换反应 卤代反应 取 代 反应 自身反应 消去反应 催化氧氧化 反应 化 燃烧反应
2.醇的重要反应规律 (1)醇的消去反应规律
酯化反应 为例：
反应物 醇、活泼金属 醇、HX 断键位置 ① ② 反应条件 H ＋醇、含氧酸 ① 一分子断① 浓H2SO4，△ 醇 另一分子断② 浓H2SO4，△ 醇 醇、氧气 ②⑤ ①④或①③ 浓H2SO4，△ 催化剂，△ 醇、氧气 全部 点燃 ①醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时，才能发生消去反应而
形成不饱和键。
②若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。 (2)醇的催化氧化规律
醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下：
(3)醇的取代反应规律
醇分子中，—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代，如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。
特别提醒
(1)某些醇发生消去反应生成的烯烃不止一种。
如：其消去产物有3种：
(2)多元醇的反应规律
例2 乙醇分子中各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是( )
A．和金属钠反应时键①断裂
B．和浓H2SO4共热到170 ℃时键②和⑤断裂 C．和浓H2SO4共热到140 ℃时仅有键②断裂 D．在Ag催化下与O2反应时键①和③断裂
解析 根据乙醇在发生反应时的实质进行分析。A选项乙醇与钠反应生成乙醇钠，是乙醇羟基中O—H键断裂，故是正确的。B选项是乙醇发生消去反应生成乙烯和水，是②和⑤键断裂，也是正确的。C选项发生分子间脱水生成醚，其中一分子乙醇断键①，另一分子乙醇断键②，故是错误的。D选项是乙醇催化氧化为乙醛，断键为①和③，也是正确的。 答案 C 解题反思
醇发生催化氧化的实质是失去羟基(—OH)中的氢原子及羟基所连碳原子上的一个氢原子：
(1)若连有羟基的碳原子上有两个氢原子(甲醇有三个氢原子)，则该醇被催化氧化生成醛。
(2)若连有羟基的碳原子上只有一个氢原子，则该醇被催化氧化生成酮。 (3)若连有羟基的碳原子上没有氢原子，则该醇不能被催化氧化。 变式训练2 以下4种有机物的分子式皆为C4H10O。
其中能被催化氧化为相同碳原子数的醛的是( ) A．①和② C．②和③ 答案 C
解析 能发生催化氧化且产物为醛的醇必须满足的条件为α-碳上有两个或三个氢原子。
B．只有② D．③和④
1．下列物质不属于醇类的是( )
答案 C
解析 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物是醇，所以A、B、D都是醇类，C不是醇，含有的官能团是醛基和羧基，答案选C。 2．用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是( )
选项 A B C 乙烯的制备 CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热 CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热 C2H5OH与浓H2SO4加热至170 ℃ 试剂X H2O H2O NaOH溶液 试剂Y KMnO4 酸性溶液 Br2的CCl4溶液 KMnO4 酸性溶液 D 答案 B 乙醇
解析 CH3CH2Br＋NaOH――→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O，由于乙醇具有挥发性，且能与KMnO4
△浓H2SO4
酸性溶液反应，但不与Br2的CCl4溶液反应，故A项中需除杂，B项中不需除杂；CH3CH2OH170 ――→℃CH2===CH2↑＋H2O，由于浓H2SO4具有脱水性和强氧化性，反应产物中会含有CO2、SO2杂质，SO2具有还原性，会与KMnO4酸性溶液和Br2的CCl4溶液反应，所以，C、D选项中必须除杂。
C2H5OH与浓H2SO4加热至170 ℃ NaOH溶液 Br2的CCl4溶液 3．以乙醇为原料，合成乙二酸乙二酯
①氧化 ②消去 ③加成 ④酯化 ⑤水解 ⑥加聚 A．①⑤②③④ C．②③⑤①④ 答案 C
B．①②③⑤④ D．②③⑤①⑥
所经历的反应的正确顺序是( )
解析 由乙醇经消去反应得乙烯；与溴加成得到卤代烃；经水解反应得到二元醇；经氧化反应得到二元酸；通过酯化反应得到产物。
4．等物质的量的下列醇与足量钠反应，产生的气体在标准状况下的体积最大的是( ) A．CH3OH
B．CH3CH2OH
答案 D
解析 羟基中的氢原子能被钠取代。若1 mol上述有机物与足量钠反应，则产生气体的物质的量分别是A：0.5 mol、B：0.5 mol、C：1 mol、D：1.5 mol。
5．分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中，
D．CH3(CH2)5CH2OH
(1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是________(填字母，下同)。 (2)可以发生催化氧化生成醛的是________。 (3)不能发生催化氧化的是________。 (4)能被催化氧化为酮的有________种。 (5)能使KMnO4酸性溶液退色的有________种。 答案 (1)C (2)D (3)B (4)2 (5)3
解析 (1)因该醇发生消去反应时，生成两种单烯烃，这表明连有—OH的碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子，且以—OH所连碳原子为中心，分子不对称。(2)～(4)连有—OH的碳原子上有2个氢原子时可被催化氧化为醛，有1个氢原子时可被催化氧化为酮，不含氢原子时不能发生催化氧化。(5)连有—OH的碳原子上有氢原子时，可被KMnO4酸性溶液氧化为羧酸或酮，它们都会使KMnO4酸性溶液退色。
[经典基础题]
题组1 醇的概念、分类、命名及物理性质 1．关于醇类的下列说法中错误的是( )
A．羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇 B．酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质 C．乙醇和甲醇互为同系物
D．相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃 答案 B
解析 A项，由醇的概念可知A项正确；B项，酚类和醇类虽然均含有羟基，但因为羟基的连接方式不同导致它们的化学性质不同，B项错误；C项，乙醇和甲醇都是饱和一元醇，互为同系物，C项正确；D项，由于醇分子之间能形成氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃，D项正确。
2．下列关于乙二醇和丙三醇的说法中，错误的是( ) A．乙二醇的水溶液的凝固点很低，可做内燃机的防冻液 B．丙三醇的沸点比乙二醇的沸点高 C．这两种醇易溶于乙醇，难溶于水
D．丙三醇可用于制造烈性炸药，乙二醇是制涤纶的主要原料 答案 C
解析 乙二醇和丙三醇分子中含有多个羟基，能与水以任意比互溶。
3．下列命名正确的是( )
A．的名称应为2-甲基-2-丙醇
B．的名称为2-甲基-3,6-己二醇
C．的名称为4-甲基-3，4-己二醇
D．答案 A
的名称为3,6-二乙基-1-庚醇
解析 A项正确；B的名称应为5-甲基-1,4-己二醇；C项名称应为3-甲基-3,4-己二醇；D项最长碳链上有8个原子，名称应为6-甲基-3-乙基-1-辛醇。 题组2 醇的化学性质判断
4．下列醇类能发生消去反应的是( )
①甲醇 ②1-丙醇 ③1-丁醇 ④2-丁醇 ⑤ 2,2-二甲基-1-丙醇 ⑥2-戊醇 ⑦环己醇 A．①⑤ C．②③④⑥ 答案 B
解析 与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子的醇能发生消去反应。据此条件，可知①⑤不能发生消去反应，余下的醇类均能发生消去反应，如＋H2O。
5．某化学反应过程如图所示，由图得出的判断，正确的是( )
浓硫酸
――→ △
B．②③④⑥⑦ D．②③④
A．生成物是丙醛和丙酮 B．1丙醇发生了还原反应
C．反应中有红黑颜色交替变化的现象 D．醇类都能发生图示的催化氧化反应 答案 C
△
解析 图示中发生的化学反应可以表述为2Cu＋O2=====2CuO，CuO＋CH3CH2CH2OH―→CH3CH2CHO
＋Cu＋H2O，总反应为醇的催化氧化。伯醇(—CH2OH)氧化成醛，仲醇氧化为酮，叔醇不发生催化氧化反应，故只有C项正确。
6．芳樟醇常用于合成香精，香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油和玫瑰油等物质中，有玫瑰花和橙花香气，它们的键线式如图所示。
下列说法不正确的是( ) A．两种醇都能与溴水反应 B．两种醇互为同分异构体
C．两种醇与氧气在铜的催化作用下，均可以被氧化为相应的醛 D．两种醇中只有香叶醇与氧气在铜的催化作用下，可被氧化为相应的醛 答案 C
解析 两种醇中均含碳碳双键，故均可与溴水反应，A正确。两种醇的分子式均为C10H18O，B正确。芳樟醇分子中，与羟基相连的碳原子上没有氢原子，所以不能与氧气在铜的催化作用下发生氧化反应生成醛，D正确。
7．下列物质既能发生消去反应，又能催化氧化成醛的是( ) A．CH3CH2CH2OH
B．(CH3)3CCH2OH
答案 A
解析 能发生消去反应的醇必须具备的条件是：羟基相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子，由此可以排除B项和D项。能氧化成醛，则醇必须具备的条件是：羟基相连碳原子上必须有两个氢原子，显然A项正确，C项将被氧化成酮。 题组3 多官能团物质性质的判断及应用 8．下列反应中，属于醇羟基被取代的是( ) A．乙醇和金属钠的反应 B．乙醇和乙酸的反应 C．由乙醇制乙烯的反应 D．乙醇和浓氢溴酸溶液的反应 答案 D
解析 乙醇和金属钠发生的是置换反应；乙醇和乙酸的反应是醇羟基中的氢原子被取代；由乙醇制乙烯的反应是消去反应，不属于取代反应。
9．橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料。其结构简式如图所示：
下列关于橙花醇的叙述，错误的是( ) A．既能发生取代反应，也能发生加成反应
B．在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃
C．1 mol橙花醇在氧化中充分燃烧，需消耗470.4 L氧气(标准状况) D．1 mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗240 g溴 答案 D
解析 分子中含有烃基和羟基，能发生取代反应，分子中含有碳碳双键，能发生加成反应，A项正确；在浓硫酸催化作用下，橙花醇可发生消去反应生成2种四烯烃，B项正确；橙花醇的分子式为C15H26O,1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗21 mol O2，其在标准状况下的体积为470.4 L，C项正确；1 mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗3 mol(480 g)溴，D项错误。
10．医学上最近合成一种具有抗癌活性的化合物，该物质结构简式为
下列关于该化合物的说法正确的是( ) A．分子式为C12H19O4 B．是乙醇的同系物 C．可发生氧化反应
D．处于同一平面的原子最多有5个 答案 C
解析 分子式为C12H18O4，A错；乙醇的同系物应该是饱和一元醇，B错；该化合物分子中有碳碳双键和醇羟基，易被氧化，C正确；乙烯分子中的6个原子都在同一平面内，因此在含有碳碳双键的有机物分子中处于同一平面的原子至少有6个，D错。 [能力提升题]
11．化合物甲、乙、丙有如下转化关系：
①②
甲(C4H10O)――→乙(C4H8)――→丙(C4H8Br2)
请回答：
(1)甲中官能团的名称是________，甲可能的结构有________种，其中可催化氧化成醛的有________种，能发生消去反应生成两种烯烃的结构简式是________。 (2)反应①的条件为________，反应②的条件为________。
(3)甲―→乙的反应类型为________，乙―→丙的反应类型为________。 (4)丙的结构简式不可能是________。 A．CH3CH2CHBrCH2Br C．CH3CHBrCHBrCH3
B．CH3CH(CH2Br)2 D．(CH3)2CBrCH2Br
答案 (1)羟基 4 2
(2)浓硫酸、加热 溴水(或溴的CCl4溶液) (3)消去反应 加成反应 (4)B
消去加成
解析 依甲、乙、丙间发生的变化，知其转化关系为醇(甲)――→烯(乙)――→卤代烃(丙)可解答(1)(2)(3)。(4)中加成的产物中，2个—Br所连的两个C原子必是相邻的，故B项不可能。
12．松油醇是一种调香香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A(下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的)经下列反应制得：
(1)α-松油醇的分子式为________。 (2)α-松油醇所属的有机物类别是________。 a．醇 b．酚 c．饱和一元醇 (3)α-松油醇能发生的反应类型是________。 a．加成 b．水解 c．氧化
(4)在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现，写出RCOOH和α-松油醇反应的化学方程式________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。
(5)写结构简式：β-松油醇________，γ-松油醇________。 答案 (1)C10H18O (2)a (3)ac
18
解析 由α-松油醇的结构简式可以看出，—OH直接与链烃基相连，应是醇；分子中含有环状结构且有双键，应属于不饱和醇，能发生加成反应，也能被氧化。A在脱水发生消去反应时，如果是环上的—OH发生消去，得α-松油醇；如果是侧链上的—OH发生消去反应，去氢的位置有两种，一种是去侧链上的氢，得β-松油醇，另一种是去环上的氢，得γ-松油醇。
13．某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。
18
(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学反应方程式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇氧化反应是________反应。
(2)甲和乙两个水浴的作用不相同。
甲的作用是________；乙的作用是____________________________________________。 (3)反应进行一段时间后，干燥试管a中能收集到不同的物质，它们是________________________________________________________________________； 集气瓶中收集到的气体的主要成分是___________________________________________。 (4)若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有________。要除去该物质，可先在混合液中加入________(填写字母)。
a．氯化钠溶液 b．苯 c．碳酸氢钠溶液 d．四氯化碳
然后，再通过________(填实验操作名称)即可除去。 △
答案 (1)2Cu＋O2=====2CuO，
△
CH3CH2OH＋CuO――→CH3CHO＋H2O＋Cu 放热 (2)加热 冷却 (3)乙醛、乙醇、水 氮气 (4)乙酸 c 蒸馏
解析 (1)在乙醇的催化氧化实验中，Cu作催化剂，反应过程中，红色的Cu先生成黑色的△
CuO，黑色的CuO又被乙醇还原为红色的Cu。有关反应的化学方程式为2Cu＋O2=====2CuO，△
CuO＋CH3CH2OH――→Cu＋CH3CHO＋H2O。
(2)甲水浴加热的目的是获得平稳的乙醇气流，乙冷水浴的目的是为了冷凝乙醛。 (3)生成的CH3CHO和H2O以及挥发出来的乙醇进入试管a被冷凝收集，不溶于水的N2被收集在集气瓶中。
(4)能使紫色石蕊试纸显红色，说明该液体为酸性物质，即CH3COOH；要除去乙醛中的乙酸，可以先将其与NaHCO3反应生成CH3COONa，再加热蒸馏，蒸出CH3CHO。 14．由丁炔二醇可以制备1,3-丁二烯。请根据下面的合成路线图填空：
(1)写出各反应的反应条件及试剂名称：
X____________；Y____________；Z____________。 (2)写出A、B的结构简式： A____________；B____________。
答案 (1)Ni作催化剂、H2、加热 浓氢溴酸、加热 NaOH的乙醇溶液、加热
(2) CH2BrCH2CH2CH2Br
解析 烯烃可以由醇脱水或卤代烃与NaOH的醇溶液共热发生消去反应制得。饱和一元醇脱水可得到只有一个双键的单烯烃，若制取二烯烃，则应用二元醇脱水制得。涉及到的各步反应为
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