内部文件，版权追溯 内部文件，版权追溯 微题型76 合成有机物（二）
1．芳香烃X是一种重要的有机化工原料，其相对分子质量为92，某课题小组以它为原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。已知：A 是一氯代物，H 是一种功能高分子，链节组成为 C7H5NO。
已知：
回答下列问题：
(1)对于阿司匹林，下列说法正确的是__________。 A．是乙酸的同系物 B．能发生酯化反应 C．不能发生加成反应
D．1 mol 阿司匹林最多能消耗2 mol NaOH
(2)H 的结构简式是____________，F→G 的反应类型是__________。
(3)写出 C→D 的化学方程式：_____________________________________________ ________________________________________________________________________。
(4)写出符合下列条件的的同分异构体的结构简式：
________________________________________________________________________(写出2种)。
①属于芳香族化合物，且能发生银镜反应 ②核磁共振氢谱图中峰面积之比为 1∶2∶2∶1 ③分子中有 2 个羟基
(5)阿司匹林与氢氧化钠溶液在加热条件下反应的化学方程式：________________________________________________________________________。
1
(6)以 A 为原料可合成，请设计合成路线，要求不超过 4 步(无机试剂任
选)。 合成路线的书写格式参照如下示例流程图。 O2CH3CH2OH
CH3CHO催化剂――→CH3COOH浓――H→SOCH3COOCH2CH3
2
4
2．乙草胺(G)是一种酰胺类选择性除草剂，可由下列路线合成(部分反应条件略去)：
回答下列问题：
(1)A→B为加成反应，B分子结构中含一个六元环，核磁共振氢谱显示只有一个峰，则B的结构简式为__________________，C＋E→F的反应类型是________________。
(2)C中含氧官能团的名称是__________；ClCH2COOH的名称(系统命名)是________________________________________________________________________。 (3)E→F的化学方程式是________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)H是D的一种同分异构体，具有下列结构特征：①苯环上只有一个取代基；②是某种天然高分子化合物水解的产物。H的结构简式是________________________。 (5)下列说法正确的是________(填字母)。 a．A能制取酚醛树脂 b．A和C中均含有1个π键 c．1 mol G完全燃烧生成9 mol H2O d．F能发生加成、取代反应
3．(2017·常州高三第一次段考)已知一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化：
。请根据下图回答：
2
(1)A中所含官能团的名称为__________________________________________。
(2)质谱仪分析发现B的最大质荷比为208；红外光谱显示B分子中含有苯环结构和两个酯基；核磁共振氢谱中有五个吸收峰，其峰值比为2∶2∶2∶3∶3，其中苯环上的一氯代物只有两种。则B的结构简式为_____________________________________________________。 (3)写出下列反应方程式：①_________________________________________________ ________________________________________________________________________； ④________________________________________________________________________。 (4)符合下列条件的B的同分异构体共有________种。 ①属于芳香族化合物
②含有三个取代基，其中只有一个烃基，另两个取代基相同且处于相同的位置 ③能发生水解反应和银镜反应
Na
(5)已知：2RCH2COOC2H5――→
＋C2H5OH。请以G为唯一有机试剂合成乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)，设计合成路线(其他NaOH溶液CH3COOH试剂任选)。合成路线流程图示例：CH3CH2Cl――→CH――→CH3COOC2H5。 3CH2OH△浓硫酸/△
3
答案精析
1．(1)B (2) 氧化反应
(3)
△
＋2Ag(NH3)2OH――→
＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
解析 相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，令分子组成为CxHy，92
则＝7…8，所以X应为C7H8，即甲苯(12
)，由烷烃中C原子与H原子关系可知，
该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C7H8，结构简式为，X与氯
气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B
含有醇羟基、C含有醛基，故A为，D酸化生成E，故D
为，E为在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取
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