7.CH3CH2CHCH2CH2COClNHCHO8.9.OCHO10.HOHOHCH2OOHOOCH3
二、回答下列问题（20分）：
1. 下列物种中的亲电试剂是： ；亲核试剂是 。
a. H+； b. RCH2+； c. H2O； d. RO—；
e. NO2； f CN； g. NH3； h. RC=O
+
—
+
2. 下列化合物中有对映体的是： 。
C3H7a.CH3CH=C=C(CH3)2b.C6H5+Oc.d.NC2H5ICH3C(CH3)2OHCH3
3. 写出下列化合物的最稳定构象：
a.OHH3CHHHCH(CH3)2b.FCH2CH2OH
4. 按亲电加成反应活性大小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。
a.CH3CH=CHCH3b.CH2=CHClc.CH2=CHCH=CH2d.CH3CCCH3
5. 下列化合物或离子中有芳香性的是： 。
a.=OH+CH3b.c.Na+d.NNe.
6. 按SN1反应活性大小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。
a.(CH3)3CClb.Clc.CH2CH2Cld.CH3CH2CHCH3Cl
7. 按E2消除反应活性大小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）。
a.H3CBrCH3b.H3CBrCH3c.H3CCH3Br
8. 按沸点由高到低排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。
a. 3–己醇； b. 正己烷； c. 2–甲基–2
.
–戊醇；
d. 正辛醇； e. 正己醇。
9. 按酸性由强到弱排列的顺序是：（）＞（）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。
a.COOHb.COOHc.COOHd.COOHf.SO3HCH3BrNO2
10. 按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。
+a.b.+c.CH3CH=CHCH2+d.CH3CHCH2CH3+
三、完成下列反应（打“*”号者写出立体化学产物）（20分）：
CH31.CH3CH3+HCl
+①(CH2OH)2H②Mg乙醚2.*3.BrCH2CH2COCH3CH3CH3①CH3CHO+②H3O写出稳定构象KMnO4 / H2O稀 , 冷OHH+
4.CH3CH2C=N
CH+CH3CH2OHKOH5.CH2=CHCH2C
6.O7.+CH3CH2CH(CH3)CH2BrAlBr3CH3CCH2CH2CH3CCH2CH2Odil. OH
HHBrC6H5+OHE2*8.H3CH5C6
SOCl2Zn - HgHClAlCl39.C6H5CH2CH2COOH
.
CH3*10.Hn - C3H7COHSOCl2
OHOH11.OHNO212.S*13.PBr3
Br2HOAc
①C6H5CH2MgBr+②H3OCH3COHCC6H5C6H5/纯 醚
C2H514.HHC2H5hν
+COOCH3COOCH315.
四、用化学方法鉴别（5分）： 乙 醛 三甲基丙 烯 醛 乙醛
NaBr - H2O异 丙 醇 丙 烯 醇 乙烯基乙醚 五、写出下列反应的反应历程（15分）：
1.+Br2BrHHBr+BrHHOH
O2.CH3O+CH2=CHOCCH3EtONaEtOHOHOCH3O
3.CH3C=CHCH2CH2CH=CHCH3CH3CH3H+H3CCH3C=CH2CH3
六、合成题（20分）：
.
1. 完成下列转化：
CH CHCH=3(1)
(2)CH3CH2CH2OHCH3CH2CH=CCH2OHCH3
2. 用三个碳以下的烯烃为原料（其它试剂任选）合
成4-甲基-2-戊酮。
4. 以甲苯为原料（其它试剂任选）合成间甲基苯胺。 七、推导结构（10分）：
1. 下列NMR谱数据分别相当于分子式为C5H10O的下述化合物的哪一种？
a.(CH3)3CCHOb.(CH3)2CHCOCH3c.CH3CH2CH2COCH3 e.(CH3)2CHCH2CHO
（1）δ= 1.02（二重峰）， δ= 2.13（单峰），δ= 2.22（七重峰）。 相当于： 。 （2）δ= 1.05（三重峰）， δ= 2.47（四重峰）。 相当于： 。
（3） 二组单峰。 相当于： 。
2. 某烃A(C4H8)，在较低温度下与氯气作用生成
B(C4H8Cl2)；在较高的温度下作用则生成C(C4H7Cl)。C与NaOH水溶液作用生成D(C4H7OH)，但与NaOH醇溶液作用却生成E(C4H6)。E与顺丁烯二酸酐反应生成F(C8H8O3)。试推断A~F的构造，并写出有关反应式。
有机化学试题库 参考答案
答案
一、每小题1分（1×10） 1. 3,6 – 二甲基 – 4 – 丙基辛烷； 2. 3 – 烯丙基环戊烯；
3. N – 甲基 – N – 乙基环丁胺（或 甲基乙基环丁胺）； 4. 3 – 甲基戊二酸单乙酯； 5. 7 – 甲基 – 4 –
苯乙烯基 – 3 – 辛醇； 6. (2Z，4R)- 4 – 甲
.
d.CH3CH2OCH2CH3
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