2018学年高三二模有机化学大题专项汇编
【2018年宝山二模】（四）本题共15分
化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得。A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下被氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下， A可发生如下所示的反应。
C2H5OH CH3COOH B 浓硫酸 浓硫酸 E 能使溴水褪色 A C3H6O3 D 浓硫酸 浓硫酸
34. A含有的官能团名称为_____________________,A→F的反应类型为 ____-_____________。
35. 写出一种和B具有相同官能团的同分异构体的结构简式___________________________。
36.写出A→D的化学_______________________________________________________。
方
程
式
F （六原子环化合物） C6H8O4 37.有机物C3H6O含有醛基，一定条件下和H2反应生成CH3CH2CH2OH。检验该有机物是否完全转化的操作是
_______________________________________________________________。
38.有机物E可以由CH2=CHCH2OH得到，改变条件它也可以制得其他产物。设计一条由CH2=CHCH2OH合成CH3CH2COOH的路线。
合成路线流程图示例如下：CH3CH2OH
【2018年奉贤二模】（四）．（15分）
CH2＝CH2
A(C2H4)是基本的有机化工原料，由A制备聚丙烯酸甲酯（有机玻璃主要成分）和肉桂酸的合成路线（部分反应条件略去）如下图所示：
已知:
（X为卤原子，R为取代基）
回答下列问题：
34.B中含氧官能团的名称是____________；反应①的反应条件是_____ ______； ⑥的反应类型是_________。 35.肉桂酸的化学式为_______________；
由C制取D的化学方程式为__________________________________________。 36.肉桂酸的同分异构体中能同时满足下列条件：①苯环上有两个取代基②能发生银镜反应，
③苯环上有两种不同环境的氢。请写出一种符合上述要求物质的结构简式：_______________________________。
37.请你设计一个由丙烯(CH2=CH-CH3)制备B的合成路线（无机试剂任选）。合成路线常用的表示方式为：
【2018年虹口二模】（四）本题共14分
环扁桃酯又名安脉生，在临床上主要用于治疗脑动脉硬化。环扁桃酯的一种合成路线如下所示：
完成下列填空：
⑤ __________________
34．写出反应类型。① ________________ 35．写出反应②的化学方程式。
___________________________________________________________________。
36．反应⑤中另一反应物F的结构简式为_______________________。
37．检验D是否已经完全转化E的操作是________________________________________。 38．写出一种满足下列条件E的同分异构体的结构简式。____________________
i．能发生水解反应
ii．苯环上的一溴代物只有两种
39．苯乙酮（）是工业上合成E的原料之一。设计一条由苯乙酮为原料合成聚
苯乙烯（）的合成路线。
（合成路线常用的表示方式为：A
反应试剂反应条件B反应试剂反应条件目标产物）
【2018年黄浦区二模】（四）（本题共15分）
有机物G是一种高分子化合物，常用作有机合成的中间体，并可用作乳胶漆
等。可以通过以下途径合成：
已知有机物A中含有C、H、O、Cl四种元素且同一个碳原子上不直接连接
两个官能团，E是乙醇的同系物，F的分子式为C4H6O2。
完成下列填空：
38. A的结构简式为____________或______________，反应③的反应类型_________________。
39. 写出反应⑤和反应⑥的化学方程式：
反应⑤______________________________________________________________； 反应⑥______________________________________________________________。
F
含有相同官能团的同分异构体的结构简式
40. 写出两种与
_________________________________、
________________________________。
CH3CHCH2CH2OHCH3CHCH2COOH41. 试设计一条以为原料合成的合成路线。
ClOH
（合成路线常用的表示方式为：甲揪反应条件揪反应试剂乙LL反应试剂反应条件揪井目标产物）
【2018嘉定二模】（四）（本题共15分）
普鲁卡因毒性较小，是临床常用的局部麻药之一。某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成：
请回答下列问题：
34．写出下列反应类型，反应①属于________反应，反应②属于___________反应。
反应②中混酸的配制方法为___________________________________________________
化合物B的结构简式________________________。
35．写出C中所含的1个官能团的名称是：________________________。
已知:
（NH3分子去掉一个H原子叫氨基-NH2）。
并写出C+D→E反应的化学方程式：_____________________________________
___________________________________________________________________________
36．已知
与化合物B是同分异构体，且同时符合下列条件①②。写出同时符合下列条
件的B的2个同分异构体的结构简式_____________________、_______________________。
①分子中含有羧基②分子中含有苯环,且含有两个处于对位的取代基
37．α-甲基苯乙烯（AMS）与乙苯都属于烃类中的同一类别，该类别的名称
是_______________。a.芳香烃 b.烯烃 c.苯的同系物 设计一条由AMS合成
的合成路线：
________________________________________________________________________。
反应试剂
B…… 反应试剂 目标产物 A （合成路线常用的表示方式为：）反应条件 反应条件
【2018金山二模】 （四）（本题共15分）
有机物E(C11H12O2) 属于芳香酯类物质，天然物存在于威士忌酒、苹果酒等中，呈水果及玫瑰香气，可由下列路线人工合成：
完成下列填空：
34．A中官能团的名称是________________；
C物质的结构简式是________________。
35．反应③的条件是_______________；反应④的类型是_____________________。 36．写出反应⑥的化学方程式：
__________________________________________________________________。
37．如何检验反应②中的A是否完全转化？
__________________________________________________________________。 38．设计一条由
出发，制备
的合成路线
反应试剂
B…… 反应试剂 目标产物 A （合成路线常用的表示方式为：） 反应条件 反应条件
__________________________________________________________________。 【2018年静安二模】（四）（本题共15分） 有机物D的结构简式： ，学名肉桂酸，又名β-苯丙烯酸，主要用于香精香料、食品添加剂、医药工业、美容、农药、有机合成等方面，其合成路线（部分反应条件略去）如下所示： CH2(CH2)2Cl△CH2CH＝CH2ACH2OB④⑤C⑦E(C9H8O2)n⑥D催化剂、O2①②CH2CHCH3OH③ 催化剂 已知： ⅰ CH3CH=CH2????CH3CHO + HCHO； O2HCN ⅱ RCHO?????????H2O/H+、△ 完成下列填空： 34. C中含氧官能团名称是 ，E的结构简式为 。 35. 反应②的反应类型是 ，A的名称是 。 36. 反应①发生所需的试剂是 。 反应⑥的化学方程式为___________________________________________________。 37. D的分子式是 ，与D具有相同官能团的同分异构体有多种， 其中一种的结构简式为 。 38. 设计一条以溴乙烷为原料合成乳酸（）的路线（其它试剂任选，
合成路线常用的表示方式为： A 反应试剂 B …… 反应试剂 ）。 目标产物
反应条件 反应条件
。
【2018闵行二模】（四）（本题共15分）
阿托酸是一种常用的医药中间体，合成路线如下：
OHCH3CH=CH2①A②CH3CCH2OH③B④OHCH3CCOOH浓硫酸，阿托酸⑤
36. ①的反应类型是__________；②的反应试剂和条件是____________。
37. 反应③是氧化反应，但有一个羟基没有被氧化，原因是______________________； 欲检验反应④的有机产物，可选择的试剂是____________________。 a. Na
b. NaCl溶液
c. NaOH溶液
d.NaHCO3溶液
38. 写出反应⑤的化学方程式________________________________________；
写出一种与阿托酸具有相同官能团的同分异构体结构简式_____________________。 39. 由CH2?CH-CHO和乙醇可以合成CH3CH2COOC2H5。写出其合成路线。 （合成路线常用的表示方式为：X?????Y……?????目标产物 反应条件反应条件
【2018年浦东二模】（四）（本题共15分）
反应试剂反应试剂食用香精D（丁二酸二乙酯）以及有机合成中间体E（1,4-二溴丁烷）的合
成途径如下：
HCHO乙炔CH2OHCCCH2OH氧化B氧化CC2H5OH D丁二酸二乙酯CH2BrCH2ECH2CH2Br
完成下列填空：
34. A→B的反应类型是__________________。
B→E的化学方程式为__________________________。
35. C的结构简式为__________________________________。
实验室由C生成D的反应条件是______________________。
36. 写出两种有支链的E的同分异构体_________________________。 37. 设计一条由乙炔制备乙酸的合成路线。
【2018年普陀二模】 （四）（本题共15分）
肉桂酸是一种重要的有机合成中间体，被广泛应用于香料、食品、医药和感光树脂等精细化工产品的生产，它的一条合成路线如下：
（合成路线常用的表达方式为：A揪反应条件揪反应试剂BLL反应试剂反应条件揪井目标产物）
CHOCl2/光IC7H6Cl2BNaOH/H2O△IICH3CHO稀OH III-A HOCHCH2CHO△IVCOH已知：R C9H8ODV C9H8O2肉桂酸
OR'(H)RCR'(H)+ H2O
COH完成下列填空：
36. 反应类型：反应II________________，反应IV________________。 37. 写出反应I的化学方程式 。
上述反应除主要得到B外，还可能得到的有机产物是 （填写结构简式）。 38. 写出肉桂酸的结构简式______________________。
39. 欲知D是否已经完全转化为肉桂酸，检验的试剂和实验条件是____________________。 40. 写出任意一种满足下列条件的C的同分异构体的结构简式。
①能够与NaHCO3(aq)反应产生气体 ②分子中有4种不同化学环境的氢原子。 _______________________________________________。
41. 由苯甲醛（计该合成路线。
CHO）可以合成苯甲酸苯甲酯（COOCH2），请设
?B……??????目标产物） （合成路线常用的表示方式为：A?????反应条件反应条件
【2018年青浦二模】 （四）本题共15分
有机物E是医药合成中间体。其合成路线如下：
反应试剂反应试剂
37.
的官能团名称为_____________。E的分子式为 。
38. B→D的过程中，B分子的羧基全部酯化，写出该反应方程式：
。 39.D→E的反应历程如下：
写出反应Ⅱ、Ⅲ的反应类型：Ⅱ 、Ⅲ
40.写出满足下列条件的A的所有同分异构体的结构简式 。 a．能与新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀 b．常温下能与Na2CO3反应并释放出气体
41.请写出以CH2=CH2为主要原料（无机试剂任用）制备OHC—CHO（乙二醛）的合成路线流程图（须注明反应条件）。
（合成路线常用的表示方式为：A?????B……?????目标产物） 反应条件反应条件【2018年杨浦二模】（四）（本题共15分）
惕格酸（C5H8O2，分子中有两个甲基）可用于制备香精，由烃A生成惕格酸的反应如下：
溴水 CH–CH–C–CH 322B A 反应Ⅱ 反应Ⅲ 反应Ⅰ CH3
Br Br
OH
C 反应Ⅳ
CH3–CH2–C–COOH
反应试剂反应试剂反应Ⅴ 惕格酸（C5H8O2 分子中有两个甲基）
完成下列填空：
CH3
36．写出反应类型。反应Ⅰ： 反应、反应Ⅴ： 反应。 37．写出反应Ⅱ试剂和反应条件： 。 38．写出反应Ⅲ的化学反应方程式： 。
Br Br CH3
39．如何检验 CH 3 – CH 2 – C – CH 2 中的溴元素？ 。
40．写出符合下列条件的惕格酸的同分异构体的结构简式： 。
条件：与惕格酸含相同官能团，且也有两个甲基。
CH2Br
CH CH2Br
溴代甲基环己烷（ H 2 C CH 2 也可表示为 ）可通过反应合成1-甲基环己烯（
也可表示为 ）
41.设计一条以溴代甲基环己烷为原料合成1–甲基环己烯的合成路线。
（合成路线常用的表示方式为：
（四）（本题共15分）
普鲁卡因毒性较小，是临床常用的局部麻药之一。某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成:
甲
反应试剂
反应条件
H2C
CH2 CH2
目标产物 乙……反应试剂
反应条件
）
请回答下列问题:
34.写出下列反应类型，反应①属于 反应，反应②属于 反应。 写出化合物B的结构简式 。
35. 已知:。试写出E中所含的你学习过的1个官能团的名称是： 并写出C+D→E反应的化学方程式：
36.已知与化合物B是同分异构体，且同时符合下列条件①②。写出同时符合下列条件的B的其它3个同分异构体的结构简式 、 、 。
①分子中含有羧基 ②H—NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子
37.α-甲基苯乙烯（AMS）是 。 设
计
一
条
由
AMS
与乙苯都属于烃类中的同一类别，该类别的名称
合
成
的
合
成
路
线： 。
反应试剂
B…… 反应试剂 目标产物 A （合成路线常用的表示方式为：）反应条件 反应条件
【2018年松江二模】
（四）(本题共15分)
1,4-环己二醇（有机物G）是重要的医药中间体和新材料单体，可通过以下流程制备。
完成下列填空：
35．写出C的结构简式_____________，G中官能团名称为_____________。
36．写出反应①的化学方程式 ____________________________________________________。 37．一定条件下D脱氢反应得到苯。写出苯发生硝化反应的化学方程式__________________。
38．检验F中存在溴元素的方法是 。 39．写出由CH2=CHCH2Br合成CH3CH2COOCH2CH2CH3的路线。
（合成路线常用的表示方式为 ： ）
（四）（本题共15分）
杨梅醛是常用的水果型食用香精，其合成路线如下：
CH3CH2OH Cl2
CH3COOH ClCH2COOH ClCH2COOCH2CH3
浓硫酸、△ (CH3CO)2O
反应①
反应②
O NaOH 反应④
CH3C＝O
(CH3CO) 2O AlCl3
反应③
CH3C CHCOOCH2CH3
O O 已知：(CH3CO)2O是乙酸酐，也可写成 。
H3C O CH3 请回答下列问题：
34．写出反应类型：① ；③ 。
35．写出反应②的化学方程式： 。
CH3C＝O
36．写出两种符合下列条件的 的同分异构体：
i. 含有苯环 ii. 含有醛基：
。
37．以下是检验ClCH2COOH中氯元素的实验方案，请把它补充完整。
取少量ClCH2COOH置于试管中， ，加热， ， 滴加硝酸银溶液，观察是否产生白色沉淀。
O CH CHCOOCH3
38．根据上述合成路线，设计以CH3COOH和 为原料制备 的合成路线
（其它试剂任选）。
（合成路线常用的表示方式为： ）
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