(2)下列反应的化学方程式: A→E __, A→F __。 (3)指出反应类型:
A→E________,A→F________。
【解析】A在浓硫酸作用下脱水可生成不饱和的化合物E,说明A分子中含有—OH;A也能脱水形成六元环状化合物F,说明分子中还有—COOH,其结构简式为
。可推出B为
答案:(1)
(2)CH3CH(OH)COOH
CH2CHCOOH+H2O
,D为
。
2CH3CH(OH)COOH+2H2O
(3)消去(或脱水)反应 酯化(或分子间脱水)反应
一、选择题(本题包括2小题,每题3分,共6分)
1.(双选)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如图。
下列有关香叶醇的叙述正确的是 ( )
A.香叶醇的分子式为C10H18O B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.能发生加成反应不能发生取代反应
【解析】选A、C。香叶醇中含有碳碳双键,能与溴发生加成反应,使溴的四氯化碳溶液褪色,B错误。碳碳双键和—CH2OH都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,从而使酸性高锰酸钾溶液的紫红色褪去,故C正确。香叶醇在一定条件下能与卤素单质、乙酸等发生取代反应,故D错误。
2.(2020·济南模拟)酸性高锰酸钾溶液能将醇氧化成一系列产物,反应中KMnO4被还原为Mn2+。用0.5 mol·L-1的酸性高锰酸钾溶液滴定20.0 mL 0.25 mol·L-1的乙二醇溶液,当用去20.0 mL高锰酸钾溶液时,再加一滴高锰酸钾溶液恰好呈紫色,振荡后不褪色。则乙二醇被氧化为 ( ) A.HOCH2—CHO B.OHC—CHO C.HOOC—CHO D.CO2
【解析】选D。乙二醇的物质的量为0.25 mol·L-1×0.02 L=0.005 mol,高锰酸钾的物质的量为0.50 mol·L-1×0.02 L=0.01 mol,该反应中氧化剂是高锰酸钾,乙二醇是还原剂。设乙二醇的氧化产物中碳元素的平均化合价为x。根据电子守恒:氧化剂的物质的量×(7-2)=还原剂的物质的量×[x-(-1)]。0.01 mol×5= 0.005 mol×2×(x+1),x=4,即乙二醇的氧化产物中碳元素的平均化合价为+4价,HOCH2—CHO中碳元素的平均化合价为0价,A错误;OHC—CHO中碳元素的平均化合价为+1价,B错误;HOOC—CHO中碳元素的平均化合价为+2价,C错误;CO2中碳元素的化合价是+4价,故D正确。 【加固训练】
1.已知在浓硫酸存在并加热至140 ℃时,2个醇分子在羟基上发生分子间脱水反应生成醚,如CH3CH2—OH+HO—CH2CH3
CH3CH2—O—CH2CH3+H2O用浓硫酸跟
分子式分别为C2H6O和C3H8O的醇的混合液反应,可得到醚的种类有 ( ) A.1种 B.3种 C.5种 D.6种
【解析】选D。C2H6O的醇只有CH3CH2OH一种,而分子式为C3H8O的醇有 CH3—CH2—CH2OH和可形成3种醚,共6种。
2.某混合物中可能含有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯中的一种或几种,鉴定时有下列现象:①能发生银镜反应;②加入新制Cu(OH)2,沉淀不溶解;③与含有酚酞的NaOH溶液共热,溶液红色逐渐变浅。下列叙述中正确的是 ( ) A.一定含有甲酸乙酯和甲酸 B.一定含有甲酸乙酯和乙醇
C.一定含有甲酸乙酯,可能含有甲醇和乙醇 D.几种物质都含有
【解析】选C。能发生银镜反应说明混合物中含有甲酸、甲酸乙酯中的一种或两种;现象②说明混合物中无甲酸;现象③说明混合物中含有酯,即甲酸乙酯,故该混合物中一定含有甲酸乙酯,一定不含甲酸,可能含有甲醇和乙醇。
3.欲从溶有苯酚的乙醇溶液中回收苯酚,有下列操作:①蒸馏;②过滤;③静置分液;④加入足量的金属钠;⑤通入过量的二氧化碳;⑥加入足量的NaOH溶液;⑦加入足量的FeCl3溶液;⑧加入硫酸与NaBr溶液共热。最合理的步骤是 ( ) A.④⑤③ B.⑥①⑤③ C.⑥①⑤② D.⑧②⑤③
两种。同种分子间可形成3种醚,不同种分子间
【解析】选B。苯酚和乙醇的沸点相差不大,并且加热易使苯酚变质,故不能直接蒸馏,应先将苯酚转化为沸点较高的苯酚钠,然后控制蒸馏温度将乙醇蒸出,剩下的物质是苯酚钠的水溶液,再通入过量的二氧化碳,生成水中溶解度较小的苯酚,最后利用分液的方法即可得到纯净的苯酚。 二、非选择题(本题包括1小题,共9分)
3.白藜芦醇()广泛存在于食物(例如桑葚、花生,尤其
是葡萄)中,它可能具有抗癌性。回答下列问题: (1)关于它的说法正确的是________。 a.可使酸性KMnO4溶液褪色 b.可与FeCl3溶液作用显紫色 c.可使溴的CCl4溶液褪色 d.可与NH4HCO3溶液作用产生气泡 e.它属于醇类
(2)1 mol该化合物最多消耗________ mol NaOH。
(3)1 mol该化合物与Br2反应时,最多消耗________ mol Br2。
(4)1 mol该化合物与H2加成时,最多消耗标准状况下的H2的体积为________ L。
【解析】(1)由白藜芦醇的结构知分子中含两种官能团即酚羟基和碳碳双键,因此a、b、c正确。酚不会与NH4HCO3反应,d错;分子中的—OH均连在苯环上,属于酚,不属于醇,e错。(2)酚羟基均会与NaOH反应,故1 mol该化合物最多消耗3 mol NaOH。(3)苯环上酚羟基的对位及邻位上的氢均会与Br2发生取代反应,取代时消耗Br2 5 mol,碳碳双键会与Br2发生加成反应,加成时消耗Br2 1 mol,共消耗Br2
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