已知：R能使溴的四氯化碳溶液褪色.Z不能发生银镜反应。回答下列问题： (1)Y所含官能团的结构简式为________；分子结构鉴定中.获取F中官能团信息的仪器名称是____________。 (2)R→X的反应类型是________；Z的名称是________.Z分子中最多有________个原子共平面。 (3)F→G的反应条件和试剂是________________。 (4)写出G→有机玻璃的化学方程式_______________________ ________________________________________________________。 (5)G有多种同分异构体.其中能同时满足下列条件的结构有________种(含顺反异构体)。 ①能使酸性高锰酸钾溶液褪色；②能与饱和小苏打溶液反应产生气体。 核磁共振氢谱上显示3组峰且峰面积之比为6∶1∶1的结构简式为______________。 9 / 17 (6)聚乳酸()是一种可降解功能高分子材料.在医疗方面有广泛应用。以CH3CH2OH为原料(无机试剂任选).参照上述流程.设计合成聚乳酸的路线____________。 [解析] 依题意.烃R含不饱和键.再由相对分子质量知.R为CH3CH===CH2.Z不能发生银镜反应.说明Z为CH3COCH3.所以.Y为2－丙醇.X为2－氯丙烷。比较Z和E的结构简式知.Z与HCN先发生加成反应.然后—CN水解生成—COOH。根据有机玻璃的结构简式逆向推断.G为CH2===C(CH3)COOCH3.所以.E在浓硫酸、甲醇中加热.发生酯化反应生成F。(1)红外光谱仪可测定有机物的官能团和化学键。(2)CH3COCH3分子中最多有6个原子共平面。(3)F在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成G。(5)根据题意知.G的同分异构体含有碳碳双键、羧基.可将其看成羧基取代丁烯中的一个氢原子.先写出丁烯的同分异构体.共有4种：(a)CH2=== 10 / 17 [答案] (1)—OH 红外光谱仪 (2)加成反应 丙酮 6 (3)浓硫酸.加热 拔高练(25分钟) 1．(20xx·河北名校联盟联考)瑞格列奈(H)是一种治疗糖尿病的药物.可以通过以下方法合成： 回答下列问题： (1)A的质谱图中最大质荷比为________。 (2)A→B的反应类型为________。 11 / 17 (3)化合物B和C中含有的相同的官能团名称为________；写出加热条件下C与NaOH溶液反应的化学方程式 ____________________________________________________。 (4)C和F反应生成含一个肽键的G.则F的分子式为______________________。 (5)写出与B互为同分异构体且含有相同官能团的芳香族化合物的结构简式__________________________(核磁共振氢谱有4组峰.峰面积之比为1∶3∶6∶6)。 [解析] (1)根据A的结构简式可知.A的分子式为C8H8O3.则A的质谱图中最大质荷比的值等于其相对分子质量.即152。(2)对比A、B的结构简式可知.A中羧基、酚羟基中—H被—C2H5取代生成B.该反应属于取代反应。(4)C和F反应生成含一个肽键的G.对比C、G的结构简式可推知F的结构简式为.其分子式为C16H26N2。(5)与B含有相同官能团的芳香族化合物.含有酯基和醚键.结合核磁共振氢谱 12 / 17
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