类型 酯成环（—COO—） 醚键成环（— O —） 方式 二元酸和二元醇的酯化成环 酸醇的酯化成环 二元醇分子内成环 二元醇分子间成环 二元酸和二氨基化合物成环 肽键成环 不饱和烃 氨基酸成环 单烯和二烯 2．合成方法： ①识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息有关 ②据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变 ③正逆推，综合比较选择最佳方案 3．合成原则: ①原料价廉，原理正确②路线简捷，便于操作，条件适宜③易于分离，产率高 4．解题思路: ①剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息) ②合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架 ③目标分子中官能团引入 四、重要的图式 X 稀硫酸 氧 C B △ A 氧化 化 试分析各物质的类别 X属于 ，A属于 B属于 ，C属于 。 有机推断题的解题思路和技巧 一、怎么考（有机推断题的特点） 1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。 2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系?也可能有数据?；另一类则通过化学计算?也告诉一些物质性质?进行推断。 3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。 4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。 【经典习题】 例题：请观察下列化合物A—H的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写： A ①浓NaOH 醇溶液△ B ②Br2 CCl4 C ③浓NaOH 醇溶液△ D ④足量H2 催化剂 C6H5-C2H5 ⑤稀NaOH溶液△ E ⑥ O2 Cu △ F ⑦ O2 催化剂 G ⑧乙二醇 浓硫酸△ H（化学式为C18H18O4）
（1）写出反应类型：反应① ；反应⑦ 。 （2）写出结构简式：B ；H 。 （3）写出化学方程式：反应③ ；反应⑥ 。 解析：本题的突破口有这样几点：一是E到G连续两步氧化，根据直线型转化关系，E为醇；二是反应条件的特征，A能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A为卤代烃；再由A到D的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。 二、怎么做（有机推断题的解题思路 ） 解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键： 1、审清题意 （分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图） 2、用足信息 （准确获取信息，并迁移应用） 3、积极思考 （判断合理，综合推断） 根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应?。但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。 三、做什么（找准有机推断题的突破口） 解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。（详见资料） 【课堂练习】练习一：通常羟基与烯键碳原子相连时，发生下列转化： 已知有机物A是由C、H、O三种元素组成。原子个数比为2:3:1，其蒸气密度为相同状况下H2密度的43倍，E能与NaOH溶液反应，F转化为G时，产物只有一种结构，且 G能使溴水褪色。现有下图所示的转化关系： 回答下列问题： （1）写出下列所属反应的基本类型：② ，④ 。 （2）写出A、B的结构简式：A ，B 。 （3）写出下列化学方程式： 反应② 。 反应③ 。
练习二：（07年湖北八校联考）惕各酸苯乙酯（C13H16O2）广泛用作香精的调香剂。为了合该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线： A 溴水 反应① Br Br CH3—CH2—C—CH2 CH3 反应② B 氧化 反应③ C 氧化 反应④ CH2CH2Cl 反应⑥ E 反应⑦ D(分子式为C5H8O2且含两个甲基) 反应⑤ OH CH3—CH2—C—COOH CH3 F(惕各酸苯乙酯) 试回答下列问题：(1)A的结构简式为 ；F的结构简式为 。 (2)反应②中另加的试剂是 ；反应⑤的一般条件是 。 (3)反应③的化学方程式为 。 (4)上述合成路线中属于取代反应的是 (填编号)。 【课后巩固练习】 1．（06年黄冈模拟）相对分子质量为94.5的有机物A，在一定条件下可以发生如下图所示的转化（其他产物和水已略去）； Cu、O2 新制Cu（OH）2 A B C △ ① △ ② NaOH NaOH 浓H2SO4△ ③ ④ ⑤ 乙醇△ 溶液△ D 一定条件 ⑥ G E H2 ⑦ H F H+ ⑧ I 浓H2SO4△ ⑨ （六元环状化合物） J （高分子化合物） 请回答下列问题： （1）写出下列物质的结构简式：A ， J 。 （2）上述①—⑨的反应中， 是取代反应（填编号）， 是消去反应（填编号）。 （3）写出下列反应的化学方程式： B→C 。 B→E 。 D→G 。 （4）有机物I在一定条件下可合成一种环保开支高分子材料，则该高分子结构简式为 。 2．（07年武汉中学调研试题）H是一种香料，可用下图的设计方案合成。 HCl NaOH水溶液 C O2 D O2 B E 浓硫酸 烃A △ NaOH水溶液 G HCl F 已知：①在一定条件下，有机物有下列转化关系： H (C6H12O2)
R—CH2—CH2X HX R—CH=CH2 （X为卤素原子） R—CHX—CH3 ②在不同的条件下，烃A和等物质的量HCl在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的B，也可以生成含有两个甲基的F。 （1）D的结构简式为 。 （2）烃A→B的化学反应方程式为 。 （3）F→G的化学反应类型是 。 （4）E+G→H的化学反应方程式为 。 （5）H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯化物有两种的是： 。（用结构简式表示） 3．（07年山东潍坊）下列有机化合物之间有如下的转化关系： 请根据以上框图回答下列问题： (1)写出反应⑤的化学方程式 ； (2)写出物质F可能的结构简式 ； (3)物质E在铜作催化剂条件下被氧化生成G，1 molG与足量银氨溶液反应生成单质银的物质的量为 。 (资料)有机推断题的突破口 解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。根据有机的知识，突破口可从下列几方面寻找： 1、特殊的结构或组成 （1）分子中原子处于同一平面的物质 乙烯、苯、甲醛、乙炔、CS2（后二者在同一直线）。 （2）一卤代物只有一种同分异构体的烷烃（C＜10） 甲烷、乙烷、新戊烷、还有2，2，3，3—四甲基丁烷 （3）烃中含氢量最高的为甲烷，等质量的烃燃烧耗氧量最多的也是甲烷 （4）常见的有机物中C、H个数比 C∶H=1∶1的有：乙炔、苯、苯酚、苯乙烯 C∶H=1∶2的有：烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖 C∶H=1∶4的有：甲烷、尿素、乙二胺 2、特殊的现象和物理性质 （1）特殊的颜色：酚类物质遇Fe呈紫色；淀粉遇碘水呈蓝色；蛋白质遇浓硝酸呈黄色；多羟基的物质遇新制的Cu(OH)2悬浊液呈绛蓝色溶液；苯酚无色，但在空气中因部分氧化而显粉红色。 （2）特殊的气味：硝基苯有苦杏仁味；乙醇和低级酯有香味；甲醛、乙醛、甲酸、乙酸有刺激性味；乙二醇、
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