有机化学-高鸿宾-第四版-答案--第十九章-糖说课材料

有机化学-高鸿宾-第四版-答案--第十九

章-糖

精品文档

第十九章 碳水化合物

(一) 写出D-(+)-葡萄糖的对映体。α和β的δ-氧环式D-(+)-葡萄糖是否是对映

体？为什么？

CHOHO解：D-(+)-葡萄糖的对映体为

HOHOHHHCH2OH (L- (-)-葡萄糖)。

HHOα和β的δ-氧环式D-(+)-葡萄糖不是对映体，因为α和β的δ-氧环式D-(+)-葡萄糖之间不具有实物与镜像的关系。

α和β的δ-氧环式D-(+)-葡萄糖分子中均含有五个手性碳原子，其中有四个手性碳的构型相同，只有苷原子的构型不同，所以它们互为差向异构体或异头物。

(二) 写出下列各化合物立体异构体的投影式(开链式)：

CH2OHHOOOHOHOHCH2OH (1) (2)

HOOHOOH (3) OHCH2OHHONH2OOH OHCHOHOHHHOHCH2OHCHOH (2)

CHOH (3)

OHOHOHOHCH2OHOHNH2OHOHCH2OH

解：(1)

HOHOHHHHHHH收集于网络，如有侵权请联系管理员删除

精品文档

(三) 完成下列反应式：

HOCOOHAg(NH3)2NO3HHHOHOHOHCH2OH(1)

OCH2OH

(2) HOHOCH2OHOOHOHdry HClCH3OHHOHOCH2OHOOHOCH3

CHO(3)

HHOHOHCH2OHHNO3 内消旋酒石酸

CHO(4)

HOHHOHCH2OHCH2OHOOHNaBH4 旋光性丁四醇

HO(5) HOOCH3HIO4CH2OHOHCOHCOOCH3+ HCOOH

PhO(6)

OHOOHOPhCH2ClKOHPhOOPhCH2OO

OCH3PhCH2OOCH3CHOHHHIO4OH(7) HHOHCH2OHCHOHH+HCOOH+HCHOCHO

(8)

收集于网络，如有侵权请联系管理员删除

精品文档

HOCH2HOHOCH3COOCH2HOHOOCH2OHOHCH2OH吡啶(CH3CO)2OCH3COOCH3COOCH3COOOOOCCH3OOCCH3CH2OOCCH3

CH2OOCCH3蔗糖八乙酸酯(四) 回答下列问题：

(1) 单糖是否均是固体？都溶于水？都不溶于有机溶剂？都有甜味？都有变旋光现象？

答：一般一般情况下，是。

(2) 下列两个异构体分别与苯肼作用，产物是否相同？ (A)

OHCCH2CHCHCHCH2CH2 (B)

OHOHOHOHOHCHCHCH2CHCHOOHOHOH

答：产物不同。(A)与苯肼作用只能生成腙；(B)与过量苯肼作用可生成脎。 (3) 糖苷既不与Fehling试剂作用，也不与Tollens试剂作用，且无变旋光现象，试解释之。

答：糖苷是稳定的缩醛结构，不能形成氧环式和开链式的动态平衡，因而不能

通过开链式发生差向异构化和逆羟醛缩合反应。所以，糖苷既不与Fehling试剂作用，也不与Tollens试剂作用。

糖苷无变旋光现象的原因同样归结为它不能形成氧环式和开链式的动态平衡。

(4) 什么叫差向异构体？它与异头物有无区别？

答：两个含有多个手性碳原子手性分子中，构造相同，只有一个手性碳的构型

不同，而其它手性碳的构型均相同时，这两个旋光异构体互为差向异构体；

收集于网络，如有侵权请联系管理员删除