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新戊烷
C9H20 壬烷
习惯命名法在实际应用中有很大的局限性,因此在有机化学中广泛采用系统命名法。 2.系统命名法。
系统命名法是中国化学会根据IUPAC命名法并结合我国语言文字的特点制定的命名法(也叫CCS法)。 系统命名法适用于所有有机物的命名,其命名步骤可概括为“选主链——编号定位——写名称”,下面结合实例介绍烷烃、烯烃和炔烃以及苯的同系物的命名。 【有机化合物的命名#烷烃命名法】 (1)烷烃的系统命名。 烷烃的系统命名步骤是:
①选取分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”,并以它为母体,将连在主链上的原子团均看做取代基(或叫支链)。
②选取主链中离支链较近的一端为起点,用1,2,3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位,以确定支链在主链中的位置。
③将支链的名称写在主链名称的前面,在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置,并在数字与名称之间用一短线隔开。
④如果主链上有相同的支链,可以将支链合并起来,用“二、三”等数字表示支链的个数,且两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“,”隔开。
如果主链上有几个不同的支链,把简单的写在前面,复杂的写在后面。 下面以2,3-二甲基己烷为例,对一般烷烃的命名的图示如下:
(2)烯烃和炔烃的命名。
烷烃的命名是有机物命名的基础,其他有机物的命名原则是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的。下面介绍烯烃和炔烃的系统命名步骤。
①将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。 ②从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
③用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字),用“二”“三”等表示双键或三键的个数。
例如:
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【有机化合物的命名#苯的同系物命名】 (3)苯的同系物的命名。
苯的同系物的系统命名步骤是: ①以苯环为母体,称为“某芳香烃”。
②在苯环上,从连有较复杂的支链的碳原子开始,对苯环上的碳原子进行编号,且使较简单的支链的编号和为最小。
③当苯环上仅有两个取代基时,常用“邻、间、对”表示取代基的相对位置。 例如:
【典型例题】
类型一:有机化合物的分类
例1 下列化合物中,有多个官能团:
(1)可以看做醇类的是(填入编号,下同)________; (2)可以看做酚类的是________; (3)可以看做羧酸类的是________; (4)可以看做酯类的是________。 【答案】(1)B、D (2)A、B、C (3)B、C、D (4)E
【解析】本题可根据有机物中所含官能团来确定有机物的类别。一般地,有机物含有哪种官能团即可归属于哪类化合物。并注意醇与酚结构上的区别:凡羟基直接与苯环相连的有机物均属于酚类,凡羟基与除苯环外的其他烃基相连的有机物都属于醇类。
【总结升华】本题中A还可看做醛类或醚类。 举一反三:
【变式1】将下列12种有机物所属的类别填入下表:
①CH3—CH3;②CH2=CH2;③ H — ;④ — CH 2 OH ;⑤ H3C— 3C
CH3
CH;⑧ — CH 3 ;⑨CH3Cl;⑩ 3 — CH — CH 3 ; 烯烃 炔烃 环烷烃 芳香烃 卤代烃 醇 酚 —OH
⑥CH3—CH2Cl;⑦
⑾CH3CH2OH;⑿CH3—C≡CH 分类依据 烷烃 资料来源于网络 仅供免费交流使用 精品文档 用心整理
有机化合物
【答案】 分类依据 有机化合物 烷烃 ①⑩ 烯烃 ②⑦ 炔烃 ⑿ 环烷烃 ③ 芳香烃 ⑧ 卤代烃 ⑥⑨ 醇 ④⑾ 酚 ⑤
类型二:同系物
例2(2014 北京西城区期末)下列各组物质中,互为同系物的是( )。
D.CH2=CH—CH—CH2和CH3—CH2—C≡CH
【思路点拨】根据“同系物结构相似,分子组成上相差一个或多个‘CH2’原子团”的原则和同系物的类别相同(即官能团的种类和数目相同)来分析判断。
【答案】C
【解析】A项中两物质尽管相差1个“CH2”原子团,但前者是单烯烃,后者是环烷烃,两者类别不同,结构不相似,不是同系物关系;B项中前者属于酚类,后者属于醇类,不是同系物关系;D项两者分子式相同,但结构不同,它们互为同分异构体。
【总结升华】同系物的判断方法总结:(1)同系物必符合同一通式;(2)同系物必为同一类物质;(3)同系 物的分子式必不相同;(4)同系物的组成元素必相同;(5)同系物结构相似是指官能团及其连接方式相似,对于烷烃来说,就是指碳原子间以共价单键连接。(6)同系物相对分子质量必相差14n(n为同系物分子的碳原子数的差值)。 举一反三:
【变式1】(2015 辽宁锦州模拟)下列各组物质互为同系物的是( )
A.C60和C540
B.28Ni和28Ni
5860
【答案】D
【解析】同系物具有相同的结构,则排除C;同系物是化合物,排除A、B。
类型三:有机物的命名
例3 按系统命名法写出下列有机物的名称或写出有机物的结构简式: (1) 的名称是________。
(2)2,6-二甲基-4-乙基壬烷的结构简式是________。
【答案】(1)3,4-二甲基辛烷 (2)
【解析】(1)将—C2H5改写为—CH2—CH3,上述有机物的结构简式变为:
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找出最长的碳链(含8个碳原子),且支链编号的序号和为最小,其编号见上图,再正确写出其名称即可。 (2)根据有机物的名称直接写出结构简式即可。
【总结升华】烷烃的命名关键是:一要找出含支链最多的最长的碳链为主链;二是使支链位置的编号之和为最小;三是要规范准确地写出有机物的名称。三者缺一不可。 举一反三:
【变式1】写出下列物质的结构简式或用系统命名法予以命名。 (1)2,4-二甲基-3-乙基庚烷 (2)4-甲基-2-乙基-1-戊烯
(3)
(4)【答案】
(3)2,5-二甲基-3-乙基庚烷
(4)1,3,5-三甲苯(或间三甲苯)
例4 下列有机物的命名正确的是( )。 A.3,3-二甲基丁烷 B.3-甲基-2-乙基戊烷 C.2,3-二甲基戊烯 D.3-甲基-1-戊烯
【答案】D
【解析】解题时可先按题给名称写出相应的结构简式,再用系统命名法予以重新命名,判断题给名称是否正确。
选项A结构为
2-二甲基丁烷,选项A不正确。
,根据从离支链较近的一端开始给主链碳原子编号的原则,应命名为2,
选项B结构为
4-二甲基己烷,选项B不正确。
,主链碳原子数为6而不是5,命名为戊烷不正确,名称应为3。
选项C结构可为也可为
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,命名为2,3-二甲基戊烯,
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