CH2BrCH2Br 解析:选D。要制取
,首先要得到 CH2===CH2,而溴乙烷在NaOH的乙醇溶
消去
液中加热发生消去反应即可得到 CH2===CH2,故合成路线为CH3CH2Br――→
加成
CH2===CH2――→Br
2
。
6.根据下面的反应路线及所给信息填空:
(1,3-环己二烯)
(1)A的结构简式是__________,名称是____________________________________。 (2)反应①的反应类型是________________,反应②的反应类型是________________,反应③的反应类型是________________。
(3)反应①的化学方程式是______________________________________________, 反应④的化学方程式是________________________________________________。 解析:由反应①中A在光照条件下与Cl2发生取代反应生成构简式为
;反应②是
,可推知A的结
;
与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成
反应③是与Br2发生加成反应生成;反应④是与NaOH醇溶液共热
发生消去反应,脱去2个HBr得到。
答案:(1) 环己烷
(2)取代反应 消去反应 加成反应
光照
+Cl2――→
(3) +HCl
乙醇+2NaOH――→△
+2NaBr+2H2O
重难易错提炼
1.互为同系物的卤代烃的熔、沸点随碳原子数的增多而升高,其密度随碳原子数的增多
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而减小。
2.卤代烃的水解反应需要的条件是强碱的水溶液,而消去反应需要的条件是强碱的醇溶液。
3.通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基;通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳叁键。
4.与—X直接相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应,否则不能发生消去反应。
课后达标检测 [基础巩固]
1.下列说法中正确的是( ) A.所有的卤代烃都不溶于有机溶剂 B.所有的卤代烃都能发生取代反应 C.所有的卤代烃都能发生消去反应 D.所有的卤代烃的密度都比水的密度小
解析:选B。所有的卤代烃都不溶于水,而能溶于大多数有机溶剂;所有的卤代烃都能发生取代反应(水解反应),但不一定能发生消去反应,如CH3Cl、(CH3)3C—CH2Cl就不能发生消去反应;一氯代烷的密度均小于水的密度,而溴乙烷的密度就比水大,多卤代烃的密度也不一定小于水,如CCl4的密度就比水大。
2.检验某溴乙烷中的溴元素,正确的方法是( ) A.加入氯水振荡,观察水层是否有红棕色出现
B.滴入AgNO3溶液,再加入稀硝酸,观察有无浅黄色沉淀生成
C.加入NaOH溶液共热,冷却后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成
D.加入NaOH溶液共热,冷却后加入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成
解析:选C。Cl2不能氧化溴乙烷中的溴;注意酸性环境下加入硝酸银才能生成浅黄色的AgBr沉淀。
3.已知CH3CH2Br+2Na+CH3CH2Br―→2NaBr+
CH3CH2CH2CH3。下列有机物发生这种反应可生成X,若X与环丙烷互为同系物,则能生成X的是( )
A.CH3CH2CH2Cl B.CH3CHBrCH(CH3)CH2Br C.CH3CH2CH2CH2Br D.CH3CH2Br
解析:选B。由题意知,X为环烷烃。根据CH3CH2Br+2Na+CH3CH2Br―→CH3CH2CH2CH3+
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2NaBr的信息,一卤代烃只能得到烷烃,通过二卤代烃的分子内或分子间与钠的反应,可以得到环烷烃。
4.由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇经过下列哪几步反应( ) A.加成→消去→取代 C.取代→消去→加成 解析:选B。
B.消去→加成→水解 D.消去→加成→消去
消去加成――→CH2==CHCH3――→
水解
――→
。
5.1-溴丙烷()和2-溴丙烷()分别与NaOH的乙醇溶液
共热反应,关于两个反应的说法正确的是( )
A.产物相同,反应类型相同 B.产物不同,反应类型不同 C.碳氢键断裂的位置相同 D.碳溴键断裂的位置相同
解析:选A。断键时碳溴键断裂的位置不同,碳氢键断裂的位置也不同,但反应类型相同,产物相同。
6.能发生消去反应,且生成物中存在同分异构体的是( )
解析:选B。由消去反应的定义可知生成物必为不饱和化合物,卤代烃发生消去反应必须具备两个条件:①主链碳原子至少为2个,②与—X所连碳原子相邻的碳原子上必须有氢原子。A、C两项只有一种生成物,分别为 CH2===CHCH3、
;D项没有β-碳
原子,不能发生消去反应;B项β-碳原子存在两种不同氢原子,生成物分别为
与。
7.二溴苯有三种同分异构体,其中一种为M,M的苯环上的氢原子被一个溴原子取代后,
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只能得到一种产物,则由M形成的三溴苯只能是( )
解析:选D。二溴苯的一溴代物只有一种,则二溴苯为
,其一溴代
物为。
8.某有机物的结构简式为。下列关于该物质的说法中正确的是
( )
A.该物质可以发生水解反应
B.该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀 C.该物质可以发生消去反应
D.该物质分子中最多有4个碳原子共面
解析:选A。该物质在NaOH的水溶液中可以发生水解反应,其中—Br被—OH取代,A项正确;该物质中的溴原子必须水解成Br-,才能和AgNO3溶液反应生成AgBr 沉淀,B项错误;该有机物分子中与溴原子直接相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,C项错误;在
中由于存在
,1、2、3、4号碳原子一定在同一
平面内,但—CH2CH3上的两个碳原子,由于单键可以旋转,5号碳原子可能和1、2、3、4号碳原子在同一平面内,也可能不在,D项错误。
9.有下列反应:①取代反应;②加成反应;③消去反应;④使溴水褪色;⑤使酸性KMnO4
溶液褪色;⑥与AgNO3 溶液反应生成白色沉淀;⑦加聚反应。有机物CH3—CH===CH—Cl能发生的反应是( )
A.以上反应均可发生 C.只有⑥不能发生
B.只有⑦不能发生 D.只有②不能发生
解析:选C。因该卤代烃中含有碳碳双键,属于不饱和卤代烃,故该卤代烃不仅具有卤
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