2020高考化学一轮复习 有机化学基础 第5节 有机合成与推断学案(选修5)

4．有机合成中官能团的转化 (1)官能团的引入

(2)官能团的消除

如CH2===CH2在催化剂作用下与H2发生加成反应。 ②通过消去或氧化反应可消除—OH。

如CH3CH2OH消去生成CH2===CH2，CH3CH2OH氧化生成CH3CHO。 ③通过加成或氧化反应可消除—CHO。

如CH3CHO氧化生成CH3COOH，CH3CHO加H2还原生成CH3CH2OH。 ④通过消去反应或水解反应可消除卤素原子。

如CH3CH2Cl消去反应生成CH2===CH2，CH3CH2Cl水解反应生成CH3CH2OH。

(4)官能团位置的改变

消去HCl

如①CH3CH2CH2Cl――→CH3CH===CH2

与HCl加成

――→CH3CHClCH3；

消去H2O

②CH3CH2CH2OH――→CH3CH===CH2 与HCl加成

水解

――→CH3CHClCH3――→CH3CH(OH)CH3。 (5)有机合成中常见官能团的保护

①酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa(或—OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。

②碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。

③氨基(—NH2)的保护：如在利用对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2，防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。

1．[2020·大纲全国卷]“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：

回答下列问题：

(1)试剂a是________，试剂b的结构简式为________，b中官能团的名称是________。 (2)③的反应类型是________。 (3)心得安的分子式为________。 (4)试剂b可由丙烷经三步反应合成： 反应1反应2反应3C3H8――→X――→Y――→试剂b 反应1的试剂与条件为________，

反应2的化学方程式为__________________， 反应3的反应类型是________。

(5)芳香化合物D是1-萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4)，E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为________；由F生成一硝化产物的化学方程式为__________________________________，该产物的名称是________。

答案 (1)NaOH(或Na2CO3) ClCH2CH===CH2 氯原子、碳碳双键 (2)氧化反应 (3)C16H21O2N (4)Cl2/光照