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化学—选修5:有机化学基础经典题型训练(含参考答案及解析) - 图文

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故1molC消耗2molNaOH,所以其反应方程式为:CH3CHBrCOOH+2NaOH根据F和G结构简式的差异性知,F和氨气发生取代反应生成G, 故答案为:CH3CHBrCOOH+2NaOHCH2=CHCOONa+2H2O+NaBr;取代反应; CH2=CHCOONa+2H2O+NaBr; (4)L是E的同分异构体,L分子中含有苯环且苯环上一氯代物只有两种,则L分子中苯环上有两种等效H原子,则L所有可能的结构简式有:、、、, 故答案为:、、; =4,其核磁共振II.H是C的同系物,H的相对分子质量是167,H的碳原子个数为:氢谱有两个峰,则H的结构简式为2,H发生酯化反应生成N,N的结构简式为(CH3)CBrCOOCH2CH3,N和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成Q,Q的结构简式为CH2=C(CH3)COOCH2CH3,Q发生加聚反应生成V,V的结构简式为, (5)通过以上分析知,H的结构简式为:, 故答案为:; (8)Q→V的反应方程式为:, 故答案为:. 点评: 本题考查了有机物的合成,题目难度中等,明确有机物的结构及官能团性质是解本题关键,注意C和氢氧化钠的醇溶液反应,不仅发生消去反应还发生中和反应,容易漏掉中和反,注意把握常见有机物结构与性质. 18.(2014?普陀区二模)半富马酸喹硫平可用于精神疾病的治疗,下图所示是其多条合成路线中的一条:

完成下列填空:

(1)反应①的反应类型是 取代反应 ,反应⑤的试剂及反应条件是 NaOH水溶液、加热 .

(2)写出结构简式:A ; B CH2=CH﹣CH=CH2 .

NaOOC﹣CH=CHCOONa+NaBr+3H2O .

(3)写出反应⑦的化学方程式 HOOC﹣CH2CH(Br)COOH+3NaOH

(4)写出反应③和④中生成的相同产物的化学式 HCl .反应⑤和⑦的目的是 保护碳碳双键,防止被酸性KMnO4溶液氧化 . (5)化合物

消去HCl后的产物记为F,写出两种F的能发生银镜反应、且只含3种不同化学环境氢

原子的同分异构体的结构简式. 考点: 有机物的合成. 专题: 有机物的化学性质及推断. 分析: 由反应②产物可知C13H9NO4S的物质的结构简式为;根据反应③、④生成产物喹硫平的结构简式可知A的结构简式为;反应③、④分别为与、ClCH2CH2OCH2CH2OH反应最终生成由产物和HCl; 可知分子式为C4H6的烃应为CH2=CH﹣CH=CH2,与溴发生1,4加成生成CH2Br﹣CH=CH﹣CH2Br,CH2Br﹣CH=CH﹣CH2Br在NaOH溶液中水解生成OH﹣CH2﹣CH=CH﹣CH2﹣OH(C),C与HBr加成生成D,则D为OH﹣CH2﹣CH2﹣CHBr﹣CH2﹣OH,D氧化后生成E,则E为HOOC﹣CH2﹣CHBr﹣COOH,E发生消去反应生成, 所以C为OH﹣CH2﹣CH=CH﹣CH2﹣OH,D为OH﹣CH2﹣CH2﹣CHBr﹣CH2﹣OH,E为HOOC﹣CH2﹣CHBr﹣COOH,据此进行解答.

解答: 解:由反应②产物可知C13H9NO4S的物质的结构简式为;根据反应③、④生成产物喹硫平的结构简式可知A的结构简式为;反应③、④分别为与、ClCH2CH2OCH2CH2OH反应最终生成和HCl;由产物可知分子式为C4H6的烃应为CH2=CH﹣CH=CH2,与溴发生1,4加成生成CH2Br﹣CH=CH﹣CH2Br,CH2Br﹣CH=CH﹣CH2Br在NaOH溶液中水解生成OH﹣CH2﹣CH=CH﹣CH2﹣OH(C),C与HBr加成生成D,则D为OH﹣CH2﹣CH2﹣CHBr﹣CH2﹣OH,D氧化后生成E,则E为HOOC﹣CH2﹣CHBr﹣COOH,E发生消去反应生成, 所以C为OH﹣CH2﹣CH=CH﹣CH2﹣OH,D为OH﹣CH2﹣CH2﹣CHBr﹣CH2﹣OH,E为HOOC﹣CH2﹣CHBr﹣COOH, (1)根据反应产物可知反应①为取代反应;反应⑤为CH2Br﹣CH=CH﹣CH2Br在NaOH溶液中水解生成OH﹣CH2﹣CH=CH﹣CH2﹣OH,该反应的试剂及反应条件为:NaOH水溶液、加热, 故答案为:取代;NaOH水溶液、加热; (2)根据分析可知A的结构简式为:﹣CH=CH2; ,B的结构简式为:CH2=CH﹣CH=CH2,故答案为:;CH2=CH(3)反应⑦的化学方程式为:HOOC﹣CH2CH(Br)COOH+3NaOH故答案为:HOOC﹣CH2CH(Br)COOH+3NaOHNaOOC﹣CH=CHCOONa+NaBr+3H2O, NaOOC﹣CH=CHCOONa+NaBr+3H2O; (4)反应③和④中生成的相同产物为HCl;反应⑤⑦的目的是防止C=C被酸性高锰酸钾氧化,起到保护官能团的作用, 故答案为:HCl;保护碳碳双键,防止被酸性KMnO4溶液氧化; (5)化合物消去HCl后的产物记为F,则F的结构简式为:CH2=CHOCH2CH2OH;能发生银镜反应,分子中含有醛基,可能为甲酸酯或醛类;只含3种不同化学环境氢原子,说明其分子中含有3种等效H原子,满足条件的结构简式有:HCOOCH(CH3)2、, 故答案为:HCOOCH(CH3)2、. 点评: 本题考查有机物的合成,题目难度较大,明确合成流程及反应产物的结构简式为解答关键,注意掌握常见有机物结构与性质,试题知识点较多、综合性较强,充分考查了学生的分析、理解能力及逻辑推理能力.

19.(2014?辽宁二模)有机物F的合成路线如图所示:

已知以下信息: (1)RCOOR’

RCH2OH

(2)

回答以下问题:

(1)A的结构简式为 ,G的结构简式为 .

(2)B生成C的化学方程式为 +2CH3OH+2H2O .

(3)检验E中含氧官能团的试剂是 银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液 ,现象是 试管壁附着光亮的银或出现砖红色沉淀 .

(4)E→F的反应类型是 加成反应 .

(5)A的同分异构体中,符合下列条件的同分异构体有 5 种(不包含A),写出其中一种的结构简式

(或、、、) .

①属于芳香族化合物 ②苯环上有四个取代基 ③苯环上的一溴取代物只有一种. 考点: 有机物的合成. 专题: 有机物的化学性质及推断. 分析: 根据合成流程可知,A能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成2个羧基,结合已知信息可知A应该含有2个甲基;根据有机物F的结构简式可知A中的2个甲基应该是邻位的,则A的结构简式为;,则B的结构简式为:;B和甲醇发生酯化反应生成C,则C的结构简式为:;B分子中含有2个羧基,与乙二醇发生缩聚反应生成高分子化合物G,则G的结构

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