C被氧化生成D，D能发生银镜反应，说明C中羟基在边上； 在加热、浓硫酸作用下，C发生消去反应生成烯烃E，E和氢气发生加成反应生成烷烃3﹣甲基庚烷． 解答： 解：（1）对二甲苯的结构简式为：，故答案为：； （2）对二甲苯中的苯环能和氢气发生加成反应，甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成羧基，苯环和甲基上氢原子能发生取代反应，所以可发生的反应有加成反应、氧化反应、取代反应，故答案为：取代反应；加成反应； （3）A 是PX的一种同分异构体，A被酸性高锰酸钾氧化生成B，根据B的分子式知，B中含有两个羧基，则A是含有两个甲基二甲苯，B是含有两个羧基的二甲酸； DEHP发生水解反应生成B和C，B是酸，根据A和B的分子式知，C是一元醇，且分子中含有8个碳原子，C被氧化生成D，D能发生银镜反应，说明C中羟基在边上； 在加热、浓硫酸作用下，B发生消去反应生成烯烃E，E和氢气发生加成反应生成烷烃3﹣甲基庚烷； ①B 的苯环上存在2 种不同化学环境的氢原子，说明两个羧基处于相邻位置，则B 的结构简式是，故答案为：； ②D能发生银镜反应，说明D中含有醛基，故答案为：醛基； ③C分子有1个碳原子连接乙基和正丁基，则C的结构简式为：CH3（CH2）3CH（CH2CH3）CH2OH，B和C发生酯化反应生成DEHP，所以DEHP的结构简式是，故答案为：； （4）F 是B的一种同分异构体，具有如下特征： a．是苯的邻位二取代物，说明取代基处于邻位，b．遇FeCl3溶液显示特征颜色，说明含有酚羟基；c．能与碳酸氢钠溶液反应，说明含有羧基，所以F的结构简式为，F 与NaHCO3溶液反应的化学方程式为， 故答案为：． 点评： 本题考查了有机物的推断，明确物质含有的官能团及其性质是解本题的关键，注意并不是所有的苯的同系物都能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成羧酸，只有与苯环相连碳原子上含有氢原子时才能被氧化生成羧酸，否则不能被氧化成羧酸，为易错点． 3．（2010?湖北）有机化合物A～H的转换关系如下所示：
请回答下列问题：
（1）链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65～75之间，1 mol A完全燃烧消耗7mol氧气，则A的结构简式是
，名称是 3﹣甲基﹣1﹣丁炔 ；
（2）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E．由E转化为F的化学方程式是
；
（3）G与金属钠反应能放出气体．由G转化为H的化学方程式是
；
（4）①的反应类型是 加成反应 ；③的反应类型是 水解反应或取代反应 ；
（5）链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊烷，写出B所有可能的结构简式
；
（6）C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构）．则C的结构简式为 ．
考点： 有机物的推断． 专题： 压轴题；有机物的化学性质及推断． 分析： 链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65～75之间，设A的分子式为CxHy，l mol A完全燃烧消耗7mol氧气，则x+，且65＜12x+y=8x+28＜75，x取正整数，所以x=5，y=8，所以A的分子式为C5H8，A含有支链且只有一个官能团，所以A是3﹣甲基﹣1﹣丁炔；A与等物质的量的H2反应生成E，则E是3﹣甲基﹣1﹣丁烯；E和溴发生加成反应生成F，所以F的结构简式为：钠的水溶液发生取代反应生成G，G的结构简式为，F和氢氧化，G和1、4丁二酸反应生成H，H的结构简式为：． 解答： 解：链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65～75之间，设A的分子式为CxHy，l mol A完全燃烧消耗7mol氧气，则x+，且65＜12x+y=8x+28＜75，x取正整数，所以x=5，y=8，所以A的分子式为C5H8，A含有支链且只有一个官能团，所以A是3﹣甲基﹣1﹣丁炔；A与等物质的量的H2反应生成E，则E是3﹣甲基﹣1﹣丁烯；E和溴发生加成反应生成F，所以F的结构简式为：氧化钠的水溶液发生取代反应生成G，G的结构简式为，F和氢，G和1、4丁二酸反应生成H，H的结构简式为：． ，其名称是3﹣甲基﹣1﹣丁炔， （1）通过以上分析知，A的结构简式为：故答案为：
；3﹣甲基﹣1﹣丁炔； （2）E和溴发生加成反应生成F，反应方程式为：故答案为：； ， （3）G和1、4丁二酸反应生成H，反应方程式为：， 故答案为：； （4）该反应属于加成反应（或还原反应），该反应属于取代反应或水解反应， 故答案为：加成反应（或还原反应），该反应属于取代反应或水解反应； （5）链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊烷，则B中含有一个碳碳三键或两个碳碳双键，根据乙烯和乙炔的结构知，B所有可能的结构简式， 故答案为：； （6）C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构），则该分子中只含一种氢原子，A中含有一个碳碳三键，分子中含有一个碳环就减少一个碳碳键，则C中应该含有两个碳环，所以C的结构简式为：，故答案为：． 点评： 本题考查有机物的推断与合成，正确推断物质及其含有的官能团是解本题关键，难点是同分异构体的判断，根据相关信息确定含有的官能团，从而确定其同分异构体，难度较大． 4．（2010?东城区一模）已知：（R、R′表示烃基或官能团）
有机物A是一种医药中间体，质谱图显示其相对分子质量为130．已知0.5molA完全燃烧只生成3molCO2和
2.5molH2O．A可发生如图所示的转化，其中D的分子式为C4H6O2，两分子F反应可生成含甲基的六元环状酯类化合物．
请回答：
（1）1molB与足量的金属钠反应产生的22.4L（标准状况）H2．B中所含官能团的名称是 羟基 ．B与C的相对分子质量之差为4，B→C的化学方程式是 HOCH2﹣CH2OH+O2
OHC﹣CHO+2H2O ．
（2）D的同分异构体G所含官能团与D相同，则G的结构简式可能是 CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH ． （3）F可发生多种类种类型的反应：
①两分子F反应生成的六元环状酯类化合物的结构简式是
②由F可生成使 Br2的CCl4溶液褪色的有机物H．F→H的化学方程式是
．
．
③F在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式是 （4）A的结构简式是 CH2=C（CH3）COOCH2CH2OH ．
．
考点： 有机物的推断． 专题： 压轴题；有机物的化学性质及推断． 分析： 先推断A的分子式，由0.5molA完全燃烧只生成3molCO2和2.5molH2O，可知1molA中含6molC和10molH，含O：=3，故A的分子式为C6H10O3， 因D的分子式为C4H6O2，则B的分子式为C2H6O2，由1molB与钠反应生成标况下22.4L氢气，则B为二元醇，即为乙二醇：HOCH2CH2OH，B催化氧化为C， B与C的相对分子质量之差为4，则C为乙二醛，结构简式为：OHC﹣CHO．由两分子F反应可生成含甲基的六元环状酯类化合物，可知F的结构简式为： CH3CH（OH）COOH，E的结构简式为：CH3COCOOH，由D转化为E的条件和题给信息可知D含碳碳双键，D的结构简式为CH2=C（CH3）COOH，由B和D的结构简式 及A水解生成B和D，可知A的结构简式为：CH2=C（CH3）COOCH2CH2OH． 解答： 解：先推断A的分子式，由0.5molA完全燃烧只生成3molCO2和2.5molH2O，可知1molA中含6molC和10molH，含O：=3，故A的分子式为C6H10O3， 因D的分子式为C4H6O2，则B的分子式为C2H6O2，由1molB与钠反应生成标况下22.4L氢气，则B为二元醇，即为乙二醇：HOCH2CH2OH，B催化氧化为C， B与C的相对分子质量之差为4，则C为乙二醛，结构简式为：OHC﹣CHO．由两分子F反应可生成含甲基的六元环状酯类化合物，可知F的结构简式为： CH3CH（OH）COOH，E的结构简式为：CH3COCOOH，由D转化为E的条件和题给信息可知D含碳碳双键，D的结构简式为CH2=C（CH3）COOH，由B和D的结构简式 及A水解生成B和D，可知A的结构简式为：CH2=C（CH3）COOCH2CH2OH． （1）B为乙二醇，含官能团为羟基，乙二醇催化氧化为乙二醛，反应方程式为：HOCH2﹣CH2OH+O2﹣CHO+2H2O， 故答案为：羟基；HOCH2﹣CH2OH+O2OHC﹣CHO+2H2O； OHC（2）D的结构简式为：CH2=C（CH3）COOH，含官能团碳碳双键和羧基，与D具有相同官能团的同分异构体G为：CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH， 故答案为：CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH； （3）①两分子F形成六元环酯，结构式为：，故答案为：； ②由F可生成使 Br2的CCl4溶液褪色的有机物H，可知F发生了消去反应，反应方程式为：， 故答案为：；
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