2020届高考化学二轮复习备考冲刺——有机合成和推断题型

(3)取代反应 加成反应 (4)

(5)羟基、酯基

(6)

(7)

意写三种，合理即可)

(任

1.(2019·山东济宁二模)福莫特罗是一种治疗哮喘病的药物，它的关键中间体(G)的合成路线如下：

回答下列问题：

(1)F的分子式为________，反应①的反应类型为________。 (2)反应④的化学方程式为____________________________。

(3)C能与FeCl3溶液发生显色反应，C的结构简式为________，D中的含氧官能

团为________。

(4)B的同分异构体(不含立体异构)中能同时满足下列条件的共有________种。 a.能发生银镜反应

b.能与NaOH溶液发生反应 c.含有苯环结构

其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1的是________(填结构简式)。

(5)参照G的合成路线，设计一种以为起始原料(无机试

剂任选)制备的合成路线

_________________________________________________。

解析 由E的结构简式可推知

D。

(1) 为取代反应。(2)

NaI、K2CO3

――→

＋

HCl。(4)由能发生银镜反应、能与NaOH溶液反应可知其中含

、—OH，故C8H8O2―→、C—2 O—2

Ω—1→官能团→碳链异构—C—C、2个—C→位置异构

①3种，②1种，

③ (邻、间、对)3种，④10种，共

17种，其中核磁共振氢谱有4组峰且峰的面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为

。(5)比较原料，产物

可知：碳原子数不变，引入了—NO2、

―→，结合合成路线可知合成路线可设计为

答案 (1)C15H12NO4Br 取代反应