第四章 生命中的基础有机化学物质
第一节 油 脂
一、油脂和矿物油有何区别？油脂和酯有何区别？ 1．油脂和矿物油的比较 物 质[来源:www.shulihua.netwww.shulihua.net]→
下层：甘油、蒸馏
――→甘油
NaCl溶液
油脂 脂肪 含饱和烃基多 固态或半固态 [来源:www.shulihua.netwww.shulihua.net] 油 矿物油[来源:www.shulihua.net[来源:www.shulihua.netwww.shulihua.net] 组 成 多种高级脂肪酸的甘油酯 含不饱和烃基多 液态 具有烃的性质，不能水解 多种烃(石油及其分馏产品) 性 质 具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质 加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅 鉴别 加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化 2.酯和油脂的区别 (1)酯和油脂在概念上不尽相同
酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。如乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯、硝酸乙酯(C2H5ONO2)等均属于酯类物质，而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。
(2)油脂和其他酯在结构上不尽相同，使油脂和一般酯类在性质及用途上也有区别，如天然油脂都是混合物，无固定的熔点、沸点，而一般酯类是纯净物，有固定的熔点、沸点等。
二、工业上制取肥皂有哪些主要过程？肥皂与合成洗涤剂有什么异同点？ 1．肥皂的制取 (1)生产流程
高级脂肪酸钠
＋食盐固体
甘油油脂――→――→ ?水解?盐析水
＋NaOH
→
上层：高级过滤高级脂肪
――→
脂肪酸钠酸钠?肥皂?
(2)盐析
工业上利用油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸的钠盐(肥皂的主要成分)，反应完毕后要加食盐进行盐析，因为NaCl能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上层为高级脂肪酸钠盐，下层为甘油和食盐的混合液。
2．合成洗涤剂
合成洗涤剂是根据肥皂去污原理合成的分子中具有亲水基和憎水基的物质。它分为固态的洗衣粉和液态的洗涤剂两大类。主要成分是烷基苯磺酸钠或烷基磺酸钠等。根据不同的需要，采用不同的配比和添加剂，可以制得不同性能、不同用途、不同品种的合成洗涤剂。例如，在洗衣粉中加入蛋白酶，可以提高对血渍、奶渍等蛋白质污物的去污能力。
3．肥皂、合成洗涤剂的去污原理比较 (1)相同点：
去污原理相同，二者都存在亲水基、憎水基两部分，位于分子的两端。在洗涤时，亲水基溶于水中，憎水基则插入油滴中，在水和外力作用下完成去污过程。
(2)不同点：
＋＋
①合成洗涤剂去污能力强，原料价廉易得(主要原料是石油)、不受水质(水中Ca2、Mg2、＋
H)影响等优点；
－＋＋
②肥皂中的C17H35COO容易结合Ca2、Mg2而生成沉淀，降低去污能力，如2C17H35COO－＋＋Ca2―→(C17H35COO)2Ca↓。
特别提醒 与肥皂相比，合成洗涤剂有很多优点，但由于合成洗涤剂十分稳定，且有些洗涤剂含有磷元素，长期使用会造成水体富营养化，藻类大量繁殖，水中溶解氧降低，使水 质变坏。
类型1 油脂的结构和性质
例1 下列有关油脂的叙述不正确的是( ) A．油脂是由高级脂肪酸和甘油所生成的酯 B．油脂属于酯类
C．油脂都能发生氢化反应
D．某油脂分子中，所含烃基有三种，但每一个油脂分子中所含这三种烃基都相同，而且排列结构也相同，则该油脂为混合物
E．天然油脂没有固定的熔点和沸点，所以天然油脂是混合物 F．油脂都不能使溴水褪色
第四章 生命中的基础有机化学物质1 / 6
答案 CDF
解析 油脂是高级脂肪酸的甘油酯，高级脂肪酸常指硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)。油脂中烃基可以是饱和的，也可以是不饱和的，烃基可以是相同的或不同的，A、B、E正确；C错误，只有烃基中含不饱和键的油脂才能发生氢化反应，烃基为饱和烃基的油脂不发生氢化反应；D也不正确，尽管所连三个烃基不同，但所有分子中所连三个烃基均相同，而且排列结构也相同，即这些油脂分子均为同一分子，所以该油脂是纯净物不是混合物，纯净物有固定的熔、沸点，天然油脂没有固定熔、沸点，故天然油脂是混合物。有些油脂结构中的烃基是不饱和的，具有双键，可以使溴水褪色。
解答该题时要结合油脂的概念、油脂的组成、结构和性质逐项分析，要注意混甘油脂和混合物的区别、油和脂肪的区别。对于概念的辨析类题目，在平时的学习中要善于对相近概念作对比记忆，从对比中找异同。
类型2 油脂的相关计算 例2 某天然油脂10 g，需1.8 g NaOH才能完全皂化，又知该油脂1000 g催化加氢需H2 12 g，则该油脂1 mol平均含碳碳双键( )
A．2 mol B．3 mol C．4 mol D．5 mol 答案 C
糖类的还原性是指糖类具有醛基，能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应。若某糖不能发生银镜反应或不与新制Cu(OH)2悬浊液反应，则该糖不具有还原性，为非还原性糖。
2．水解产物中葡萄糖的检验 (1)水解条件
①蔗糖：稀硫酸(1∶5)作催化剂，水浴加热。 ②纤维素：90%的浓硫酸作催化剂，小火微热。 (2)水解产物中葡萄糖的检验
欲要检验水解产物中的葡萄糖，必须先加入NaOH溶液中和其中的硫酸，再加入银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液进行检验。
3．中学阶段发生银镜反应的物质
醛类、甲酸、甲酸酯类、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖、果糖。
特别提醒 在检验某种物质是否存在时，一定要注意所用试剂是否与待检物中的其他物质发生反应，若存在这样的物质，应先除去。如检验卤代烃中是否含有卤素原子时，应先加入NaOH溶液再加热，发生反应R—X＋NaOH――→R—OH＋NaX，然后再加入足量的稀HNO3酸化，最后才加入AgNO3溶液。此处加入足量稀HNO3酸化的目的之一就是防止剩余的NaOH与AgNO3反应。
二、淀粉水解程度的判断及水解产物的检验
用银氨溶液和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解及水解是否已进行完全。实验步骤如下：
△
解析 由油脂的结构可知，1 mol油脂水解后生成3 mol高级脂肪酸，所以油脂
与NaOH发生皂化反应时物质的量之比为1∶3。
1.8 g1
10 g油脂的物质的量＝－1×＝0.015 mol， 340 g·mol10 g－M(油脂)＝＝666.67 g·mol1，
0.015 mol
1 000 g12 g
n(油脂)∶n(H2)＝－1∶－＝1∶4，
666.67 g·mol2 g·mol11 mol油脂可与4 mol H2发生加成反应，即1 mol油脂中平均含碳碳双键的数目为4 mol。
实验现象及结论：
1 2 3 现象A 未出现银镜 出现银镜 出现银镜 现象B 溶液变蓝色 溶液变蓝色 溶液不变蓝色 结论 淀粉尚未水解 淀粉部分水解 淀粉完全水解
第二节 糖 类
一、糖类还原性的检验及水解产物中葡萄糖的检验 1．糖类的还原性
特别提醒 ①验证水解产物时，首先要加入NaOH溶液中和后再进行实验。
②要验证混合液中是否还有淀粉应直接取水解后的混合液加碘水，而不能在加入NaOH中和后再加碘水，因碘水与NaOH溶液反应。
三、有关糖类物质的化学方程式的书写
1．若涉及常见的典型官能团之间的转化，则应用结构简式来表示糖类物质。如
第四章 生命中的基础有机化学物质2 / 6
CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2――→CH2OH(CHOH)4COOH＋Cu2O↓＋2H2O
2．若不涉及常见官能团之间的转化，比如糖类的水解反应方程式，此时可用分子式或分子通式来表示糖类物质，并在其下方标明糖类名称即可。如蔗糖水解的化学方程式可表示为：
银氨溶液 水浴加热，产生光亮的“银镜” △
2H2O 含醛基的有机物：①醛类；②甲酸；③甲酸酯；④甲酸盐；⑤葡萄糖、麦芽糖
特别提醒 由于糖类普遍存在同分异构体，且中学阶段不涉及其结构，因此，在书写化学方程式时，若用分子式表示某种糖时，必须注明名称。
四、能与溴水、酸性KMnO4溶液、新制Cu(OH)2、银氨溶液反应的有机物
试剂 现象 能反应的有机物 ①溴水与烯烃、炔烃等不饱和烃发生加成反应而使溴水褪色；②溴水与苯酚等发生取代反应而褪色(产生白色沉淀)；③溴水与含有醛基的物质发生氧化还原反应而褪色 ①含碳碳双键、碳碳三键的有机物，能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色；③含羟基、醛基的物质一般能还原酸性KMnO4溶液，而使其褪色 含醛基的有机物：①醛类；②甲酸；③甲酸酯；④甲酸盐(如HCOONa)；⑤葡萄糖、麦芽糖 新制Cu(OH)2能与羧酸发生中和反应，如：2HCOOH＋Cu(OH)2―→(HCOO)2Cu＋类型1 糖类分子结构的推导 例1 充分燃烧某糖，消耗的O2、生成的CO2和H2O的物质的量都相等，它的相对分子质量是它最简式式量的6倍，0.1 mol 该糖能还原银氨溶液生成21.6 g银，0.1 mol该糖能与30 g乙酸发生酯化反应。求该糖的：
(1)最简式。
(2)相对分子质量、分子式。
(3)若该糖是直链分子，已知同一个碳原子上连有2个—OH不稳定，试推导其结构简式。 答案 (1)CH2O (2)180 C6H12O6
(3)
溴水 溴水褪色 酸性 KMnO4 溶液 溶液的紫红色褪去 新制 Cu(OH)2 悬浊液 [来源:Z.xx.k.Com]来源:www.shulihua.net]加热蓝色沉淀变为砖红色 解析 (1)依题意可知，该糖分子内C、H、O三种原子的物质的量之比为：
1∶2∶(2＋1－2)＝1∶2∶1，故该糖的最简式为CH2O。
(2)由最简式可得最简式式量为30，依题意，该糖的相对分子质量为6×30＝180，分子式为(CH2O)6即C6H12O6。
(3)设该糖分子中含有x个—CHO，y个—OH。 R(CHO)x～2xAg 1 2x
0．1 21.6/108 解得x＝1
R(OH)y ～ yCH3COOH 1 y
0．1 30/60 解得y＝5
由于该糖为直链分子，且由于多个—OH连在同一碳原子上不稳定，故该糖的结构简式为：
该糖的结构为五羟基醛，为葡萄糖。
本题推导确定葡萄糖分子结构的思路为：
[来源:Z。xx。k.Com]蓝色沉淀溶解 第四章 生命中的基础有机化学物质3 / 6
??银镜反应―→分子中—CHO的个数?酯化反应―→分子中—OH的个数??已知条件―→碳骨架
已知条件―→实验式――→分子式
相对分子质量
??葡萄糖的
?分子结构 ??
方案丙：淀粉液――→水解液――→中和液――→有银镜现象。结论：淀粉已经水解。 加热微热方案丁：淀粉液――→水解液 加热
稀硫酸
稀硫酸氢氧化钠溶液银氨溶液
由此可延伸为有机结构推断题的一般解法为
已知条件―→实验式―→分子式―→结构式。 类型2 糖类性质的应用
例2 下图为人体在某项生理过程中所发生的化学反应示意图。
结论：淀粉部分水解。
根据上述操作现象，回答设计、结论是否正确，然后简要说明理由。
(1) 甲方案____________________________________________________________, ______________________________________________________________________。 (2) 乙方案_____________________________________________________________, ___________________________________________________________________。 (3) 丙方案_____________________________________________________________, ___________________________________________________________________。 (4) 丁方案___________________________________________________________, ________________________________________________________________。
答案 (1)设计和结论都不正确。设计不正确是因加入NaOH溶液呈碱性后，加入I2，I2与NaOH溶液发生反应，没有I2存在，不能证明淀粉是否存在；结论不正确是若淀粉部分水解，溶液中也会有淀粉存在 (2)设计和结论都不正确。因为在酸性条件下，加入的银氨溶液被破坏，不能与葡萄糖发生银镜反应。按方案乙的设计，无银镜现象，淀粉可能是完全水解了也可能是部分水解了 (3)设计和结论都正确。按设计的方案进行实验，有银镜现象，说明淀粉已水解生成了葡萄糖 (4)设计和结论都正确。按设计方案进行实验，淀粉变蓝又有银镜现象，说明既有淀粉又有葡萄糖
解析 本例是一道实验评价型的例题，思考问题应紧紧围绕淀粉的检验和葡萄糖的检验所需的实验条件，进行周到而又全面的分析，这是解决本题的关键。同时本题也较好地考查了文字的表达能力。,在具体设计实验时，要注意两点：在检验葡萄糖存在时，加银氨溶液之前，要加碱中和溶液中的硫酸，否则银氨络离子要被破坏；检验淀粉存在时，不能是碱性溶液，因为碘能和NaOH反应，因此水解液可以直接加碘水检验，不必先中和。,若淀粉水解完全时，则在溶液中加入碘水，溶液不会出现蓝色；若淀粉尚未水解时，则加入银氨溶液，水浴加热，溶液不会出现银镜反应；若淀粉正在水解中，则既要用碘水检验淀粉的存在，又要用银氨溶液检验有无葡萄糖或麦芽糖的存在。
误区警示 解答本题的易错点是误认为乙方案正确。实际上银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应必须在碱性条件下进行，因此必须中和掉作催化剂的硫酸。
第四章 生命中的基础有机化学物质4 / 6
(1)图中标有字母的物质中，________代表酶。
(2)如果B代表蔗糖，则C和D各代表____________。
(3)下列关于葡萄糖与蔗糖相比较的说法中错误的是____________________________。 A．它们的分子式不同，但化学元素组成相同 B．蔗糖能水解，葡萄糖却不能 C．它们是同分异构体
D．葡萄糖是单糖，蔗糖是二糖
答案 (1)A (2)葡萄糖和果糖 (3)C
解析 (1)可以看出A在反应前后分子结构并未发生改变，而在反应过程中起了促进B转化成C和D的作用，故A代表酶，酶的化学本质是蛋白质，基本组成单位是氨基酸。(2)蔗糖属于二糖，它水解生成葡萄糖和果糖，故C和D代表葡萄糖和果糖。(3)根据所学的知识，可判断错误的是C。
葡萄糖作为人体重要的营养物质和能量来源，其生理作用和发生的化学反应作为生物和化学的契合点，已倍受人们的关注。本题以图示的形式描述了人体内化学反应的过程，要求我们具有较强的观察能力和将图像信息转换为化学物质和化学反应的信息处理能力。
类型3 淀粉水解程度的判断
例3 某学生设计了四个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。
方案甲：淀粉液――→水解液――→中和液――→溶液变蓝。结论：淀粉完全没有水解。 加热方案乙：淀粉液――→水解液――→无银镜现象。 加热微热结论：淀粉完全没有水解。
稀硫酸
银氨溶液
稀硫酸
氢氧化钠溶液
碘水
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