2020年高三化学二轮复习 高考二卷必考内容 有机推断和有机合成专题训练

2020年高三化学二轮复习 高考二卷必考内容 有机推断和有机合成专题训练

1、(2020·山东等级模拟考，20)酯类化合物与格氏试剂(RMgX，X＝Cl、Br、I)的反应是合成叔醇类化合物的重要方法，可用于制备含氧多官能团化合物。化合物F合成路线如下，回答下列问题：

已知信息如下：

①RCH==CH2――――→RCH2CH2OH ?2?HO/OH

－

?1?B2H6

2

2

②

③RCOOCH3―――→

CH3MgI

―――→

CH3MgI

――→

H3O

＋

(1)A的结构简式为________，B→C的反应类型为________，C中官能团的名称为________，C→D的反应方程式为____________。

(2)写出符合下列条件的D的同分异构体____________(填结构简式，不考虑立体异构)。 ①含有五元碳环结构；

②能与NaHCO3溶液反应放出CO2； ③能发生银镜反应。

(3)判断化合物F中有无手性碳原子，若有用“*”标出。 (4)已知羟基能与格氏试剂发生反应。写出以

、CH3OH和格氏试剂为原料制备

的合成路线(其它试剂任选)。

答案 (1)

氧化反应 羰基、羧基

(2)、、

(3)

(4)

2(2019·湖北八校二联)由乙烯和丙二酸等物质合成I，合成路线如下：

已知：①R1CHO＋R2CH2CHO――――→

一定条件

(R1、R2为烃基或H)

②CH3OOCCH2COOCH3――――――→BrCHCHCHCl

2

2

2

C2H5ONa

＋HBr＋HCl

请回答下列问题：

(1)丙二酸的结构简式是________________。

(2)有机物D的分子式为C5H10O4，其官能团的名称是____________。

(3)写出A→B的化学反应方程式：__________________________________________ _______________________________________________________________________。 (4)E→F的反应类型是____________。

(5)在一定条件下，丙二酸与乙二醇通过发生缩聚反应生成高分子化合物。写出该高分子化合物的化学式：______________________________________________________________

________________________________________________________________________。 (6)I的同分异构体中属于芳香族化合物且满足下列条件的有________种。 ①苯环上有4个取代基； ②与FeCl3溶液发生显色反应；

③每种同分异构体1mol能与1mol碳酸钠发生反应，也能与足量金属钠反应生成2molH2； ④一个碳原子连接2个或2个以上羟基不稳定。

其中苯环上的一氯代物只有一种的是___________________________________________ ________________________________________________________________________。 (写出其中一种的结构简式)

(7)丙二酸可由乙烯、甲醛为原料制得(其他无机试剂任选)。请模仿并画出合成路线图。 答案 (1)HOOCCH2COOH (2)羟基、醛基

(3)CH3CHO＋H2――→CH3CH2OH △(4)取代反应

催化剂

(5)(正确的结构式、结构简式亦可)

(6)6

O2

(或

HCHO

)

O2

(7)CH2==CH2催化剂，加热――――→CH3CHO―――→HOCH2CH2CHO催化剂，加热――――→HOOCCH2COOH 一定条件

解析 乙烯发生催化氧化生成A，A能与H2反应生成B，A＋HCHO→D，根据题给已知①，A的结构简式为CH3CHO，B的结构简式为CH3CH2OH；D的分子式为C5H10O4，D由1 mol A与3 mol HCHO制得，

D的结构简式为B与Na反应生成C，C为CH3CH2ONa；D与H2反应生成E，E的

结构简式为E与HBr发生取代反应生成F，F的结构简式为

丙二酸与B(CH3CH2OH)发生酯化反应生成G，G的结构简式为

CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3；G＋F→H发生题给已知②的反应，H的结构简式为

根据H→I的条件和I的分子式(C9H12O4)可推知I的结

构简式为

(6)I的分子式为C9H12O4，I的不饱和度为4，则I的属于芳香族化合物的同分异构体中侧链都是饱和结构；

I的同分异构体与FeCl3发生显色反应，则I的同分异构体含酚羟基；1 mol I的同分异构体能与1 mol Na2CO3反应，则I的同分异构体中含1个酚羟基；1 mol I的同分异构体与足量Na反应生成2 mol H2，则I的同分异构体中还含有3个醇羟基；一个碳原子上连接2个或2个以上羟基不稳定，I的同分异构体的苯环上四个取代基为一个—OH和3个—CH2OH,3个—CH2OH在苯环上有三种位置：

酚羟基分别取代苯环

上的H，依次有2种、3种、1种，符合题意的I的同分异构体有2＋3＋1＝6种。其中苯环上一氯代物只有一种的结构简式为

(7)丙二酸中含3个碳原子，乙烯中含2个碳原子，HCHO中只有一个碳原子，碳链增长，联想题给已知①，

3、丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒中的新药。合成丁苯酞(J)的一种路线如图所示：

已知：

(1)B的化学名称是________，F中官能团名称是______。

(2)由E生成F和H生成J的反应类型分别是________、________。 (3)试剂a是________。

(4)J是一种环酯，则J的结构简式为________________________________________。 H在一定条件下还能生成高分子化合物K，H生成K的化学方程式为_______________。