题型练(十七) 有机化学基础
1．有机物H是药物常山酮的合成中间体，合成H的流程图如下：
已知：
①苯环上原有取代基对新导入苯环上的取代基位置有一定影响，其规律如下： —OH、—CH3、—Br等取代基使新导入的取代基主要进入原取代基的邻位和对位；—NO2、—SO3H、—CHO等取代基使新导入的取代基主要进入原取代基的间位。
③甲苯可被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸。 回答下列问题：
(1)D中的官能团名称为________。 (2)E→F的反应类型为________。
(3)B→C的化学方程式为____________________________________。
(4)G在一定条件下能发生缩聚反应，该反应的化学方程式为_________________。 (5)W与B是同系物，W与B的最大质荷比相差14，同时满足下列条件的W的同分异构体有________种；①能与NaOH溶液反应；②苯环上有两个取代基；③遇氯化铁溶液不显色。
其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为1∶2∶2∶2的所有物质的结构简式是________。
(6)写出以甲苯为原料合成的流程图(无机试剂任用)。
根据信息①知，
解析：结合信息②和D的结构简式可推出C为
制备C需在苯环上先引入—NO2，后引入—Br，故B为 (5)B为
W与B互为同系物，W与B的最大质荷比相差14，且W中含有
苯环，故W的分子式为C7H7NO2，根据①，知含有羧基或酯基，根据③，知不含酚羟基，又苯环上有两个取代基，则苯环上可以连有—NH2、—COOH或—NH2、HCOO—，两组取代基在苯环上均有邻、间、对三种位置关系，故符合条件的W的同分异构体共有6种，其中符合核磁共振氢谱条件的物质的结构简式为
答案：(1)溴原子、氨基 (2)取代反应
)
2．以芳香烃A为原料合成某有机中间体M的路线如下：
醇钠
②RCOOR′＋R″OH――→RCOOR″＋R′OH 请回答：
(1)A的质谱图如图，A的名称为____________。
(2)②的化学方程式为_________________________________________________ __________________________________________________________________。 (3)D中最多有____________个原子共平面，E中含有的官能团名称为
____________。
(4)G的分子式为C5H8O2，其结构简式为________________；反应⑥中，除了生成M之外，还会生成一种M的同分异构体，其结构简式为________________。 (5)同时满足下列条件的F的同分异构体有________种。(不考虑立体异构) a．苯环上有3个取代基
b．1 mol F能与2 mol NaOH反应
(6)参照上述合成路线，以环氧乙烷为原料(无机试剂任选)设计制备聚乙二酸乙二酯的合成路线。
解析：根据A的质谱图得到A的相对分子质量为92，再结合A为芳香烃可推出A为甲苯；由D的结构简式和C生成D的反应条件可推出C为
由已知条件①和C的结构简式可推出B为
由已知条件②和M的结构简式以及G的分子式可推出F为
，G为 (4)1个F中含有两
个羟基，故F和G还可反应生成
(5)根据b，知苯环上连有两个羟基，根据a，知苯环上还连有—C4H9，三个取代基在苯环上有6种位置关系，而—C4H9的碳骨架有以下四种情况：
故共有24种
符合条件的同分异构体。 答案：(1)甲苯或甲基苯
(5)24
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