(浙江选考)2020版高考化学一轮复习专题9有机合成与推断强化突破(一)检测(含解析)

有机合成与推断强化突破(一)

1．(2017·浙江4月选考，T32)某研究小组按如图所示路线合成镇痛药哌替啶：

NaCNH2O

＋已知：RX――→RCN――→RCOOH H

请回答：

(1)A→B的反应类型是____________。 (2)下列说法不正确的是________。 A．化合物A的官能团是硝基 B．化合物B可发生消去反应 C．化合物E能发生加成反应 D．哌替啶的分子式是C15H21NO2

(3)写出B＋C→D的化学反应方程式：__________________________________________。 (4)设计以甲苯为原料制备C的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)：______________________________________________________。

(5)写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。

①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；

②H-NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键(C===N)。

解析：由哌替啶的结构简式可知E和F在酸性条件下发生了酯化反应，结合流程图可推

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知F为CH3CH2OH，E为，结合已知信息①、②，可推知D为，C的分子式

为C8H7N，在NaNH2作用下与B(C5H11NCl2)反应生成D，结合已知信息②可推知C为，

B为，从而进一步推出A为。(2)化合物A的官能团是羟基和次氨基，A项错

误；化合物B与强碱的醇溶液共热可以发生消去反应，B项正确；化合物E中含有苯环，能与

H2发生加成反应，C项正确；哌替啶的分子式为C15H21NO2，D项正确。(5)C为，根

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据题意知，C的同分异构体中含有原子，故符合条件的同分异构体有

、C===N，且为苯环的邻位二取代物，分子中有6种氢、

、

。

答案：(1)取代反应 (2)A (3)

2．(2019·杭州高三质检)有机物M是一种化妆品中间体，某研究小组以苯和丙酮为原料，设计中间体M的合成路线如下：

已知：①R—CH===CH—R′＋

(R、R′代表烃基或氢原子)

(1)A的结构简式为__________________________________。 (2)下列说法正确的是________。

A．化合物A不能在铜催化下与氧气发生氧化反应 B．中间体M不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．丙酮的同分异构体超过4种(不含丙酮)

D．从丙酮到化合物C的转化过程中，涉及取代反应、加成反应和还原反应等 (3)写出B→C的化学方程式：_________________________________________。 (4)D在一定条件下可转化为X(C8H9NO2)，写出同时符合下列条件的X的同分异构体的结构简式：__________________________________________。

①能发生银镜反应；②能使氯化铁显色；③属于苯的对位二取代物。

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(5)设计以丙酮()、C2H2为原料制备异戊二烯 ()的合成路线

(用流程图表示，无机试剂任选)：_____________________________________________。

解析：(1)中间体M有16个碳原子，D有8个碳原子，故C有8个碳原子，从而可以确定

A也有8个碳原子，结合已知信息②可推知，A为，进一步可推知B为

，C为。(2)化合物A的分子结构中与羟基

直接相连的碳原子上无氢原子，所以不能在铜催化下被氧气氧化，A项正确；中间体M的苯环上连有—CH2CH3，可以使酸性KMnO4溶液褪色，B项错误；丙酮的同分异构体有CH3CH2CHO、CH2===CHCH2OH、

等，C项正确；从丙酮到化合物C的转化过程中，依次涉

及的反应是加成反应、还原反应、消去反应，D项错误。(4)由条件①、②知，X的同分异构体中含有醛基和酚羟基，又其属于苯的对位二取代物，故符合条件的X 的同分异构体是

答案：(1) (2)AC

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3．二环己基邻二甲酰胺(DCHCHDA)是一种性能优良的聚丙烯晶型成核剂，可明显提高等规聚丙烯的抗冲击性能，可用下列路线合成：

SOCl2

ii.R—COOH――→R—COCl

NaOH溶液iii.R1—CHO＋R2—CH2—CHO――→△

(1)D的结构简式：____________________；F中官能团的名称：____________________。 (2)反应①～⑧中属于加成反应的有________个。

(3)写出E＋H→DCHCHDA的化学方程式：____________________________________。 (4)写出满足下列条件的C的所有同分异构体：__________________________。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应

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②1 mol该物质能与足量金属钠反应生成1 mol H2 ③H-NMR显示分子中含有四种不同化学环境的氢原子

(5)设计以乙烯为原料制备化合物A的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。 解析：根据题给已知反应i，B(

)与

反应生成C，则C为

，C的分

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子式为C8H10O4，比较C与D的分子式可知，D为，D与SOCl2反应生成E，结合已知

反应ii可知，E为；苯与浓硝酸在浓硫酸的催化作用下发生硝化反应生成F，故F

为，从而推出G为。(2)根据题给合成路线知，反应②、③、⑦均属于加成反应。

(4)能与FeCl3溶液发生显色反应，则分子中存在酚羟基，又1 mol该物质能与足量金属钠反应生成1 mol H2，且分子中含有四种不同化学环境的氢原子，则满足条件的同分异构体有

答案：(1) (2)3

硝基

(5)

4．(2019·嘉兴高三质检)某研究小组按下列合成路线合成镇痛药芬太尼：

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