江苏省2020版高考化学新增分大一轮复习专题10有机化合物及应用第34讲生命中的基础有机化学物质合成有机高分

考点三 有机合成的思路与方法

1.有机合成题的解题思路

2.有机合成中碳骨架的构建 (1)碳链增长的反应 ①加聚反应； ②缩聚反应； ③酯化反应；

④利用题目信息所给反应，如：醛酮中的羰基与HCN加成。 加成

CH3CHO＋HCN――→(2)碳链减短的反应

水解

――→

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①烷烃的裂化反应；

②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；

③利用题目信息所给反应，如：烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应…… (3)常见由链成环的方法 ①二元醇成环： 浓硫酸

如：HOCH2CH2OH――→△②羟基酸酯化成环：

＋H2O；

如：

③氨基酸成环：

浓硫酸

△

＋H2O；

如：H2NCH2CH2COOH―→④二元羧酸成环：

＋H2O；

浓硫酸如：HOOCCH2CH2COOH――→△

＋H2O；

⑤利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：

＋

一定条件

――→

。

3.有机合成中官能团的转化 (1)官能团的引入

引入官能团 引入方法 ①烃、酚的取代； 引入卤素原子 ②不饱和烃与HX、X2的加成； ③醇与氢卤酸(HX)反应 ①烯烃与水加成； 引入羟基 ②醛、酮与氢气加成； ③卤代烃在碱性条件下水解；

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④酯的水解 ①某些醇或卤代烃的消去； 引入碳碳双键 ②炔烃不完全加成； ③烷烃裂化 ①醇的催化氧化； 引入碳氧双键 ②连在同一个碳上的两个羟基脱水； ③含碳碳叁键的物质与水加成 引入羧基

(2)官能团的消除

①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、叁键、苯环)； ②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基； ③通过加成或氧化反应等消除醛基； ④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。 (3)官能团的改变

①利用官能团的衍生关系进行衍变，如 R—CH2OH

O2H2

O2

R—CHO――→R—COOH；

①醛基氧化； ②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解 ②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如

消去加成水解

CH3CH2OH――→CH―→Cl—CH―→HO—CH2—CH2—OH； 2==CH2―2—CH2Cl―－HO＋Cl

2

2

③通过某种手段改变官能团的位置，如

。

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1.完成下列官能团的衍生关系：

[O][O]

R—CH2—Cl―→ ――→ ――→ 答案 R—CH2OH R—CHO RCOOH RCH2OH

2.补充完成由环戊烷转化为最终产物的过程中各步反应所需的条件、反应物(产物)的结构简式及反应类型。

――→RCOOCH2R

答案

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