考点三 有机合成的思路与方法
1.有机合成题的解题思路
2.有机合成中碳骨架的构建 (1)碳链增长的反应 ①加聚反应； ②缩聚反应； ③酯化反应；
④利用题目信息所给反应，如：醛酮中的羰基与HCN加成。 加成
CH3CHO＋HCN――→(2)碳链减短的反应
水解
――→
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①烷烃的裂化反应；
②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；
③利用题目信息所给反应，如：烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应…… (3)常见由链成环的方法 ①二元醇成环： 浓硫酸
如：HOCH2CH2OH――→△②羟基酸酯化成环：
＋H2O；
如：
③氨基酸成环：
浓硫酸
△
＋H2O；
如：H2NCH2CH2COOH―→④二元羧酸成环：
＋H2O；
浓硫酸如：HOOCCH2CH2COOH――→△
＋H2O；
⑤利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：
＋
一定条件
――→
。
3.有机合成中官能团的转化 (1)官能团的引入
引入官能团 引入方法 ①烃、酚的取代； 引入卤素原子 ②不饱和烃与HX、X2的加成； ③醇与氢卤酸(HX)反应 ①烯烃与水加成； 引入羟基 ②醛、酮与氢气加成； ③卤代烃在碱性条件下水解；
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④酯的水解 ①某些醇或卤代烃的消去； 引入碳碳双键 ②炔烃不完全加成； ③烷烃裂化 ①醇的催化氧化； 引入碳氧双键 ②连在同一个碳上的两个羟基脱水； ③含碳碳叁键的物质与水加成 引入羧基
(2)官能团的消除
①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、叁键、苯环)； ②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基； ③通过加成或氧化反应等消除醛基； ④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。 (3)官能团的改变
①利用官能团的衍生关系进行衍变，如 R—CH2OH
O2H2
O2
R—CHO――→R—COOH；
①醛基氧化； ②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解 ②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如
消去加成水解
CH3CH2OH――→CH―→Cl—CH―→HO—CH2—CH2—OH； 2==CH2―2—CH2Cl―－HO＋Cl
2
2
③通过某种手段改变官能团的位置，如
。
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1.完成下列官能团的衍生关系：
[O][O]
R—CH2—Cl―→ ――→ ――→ 答案 R—CH2OH R—CHO RCOOH RCH2OH
2.补充完成由环戊烷转化为最终产物的过程中各步反应所需的条件、反应物(产物)的结构简式及反应类型。
――→RCOOCH2R
答案
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