江苏省2020版高考化学新增分大一轮复习专题10有机化合物及应用第34讲生命中的基础有机化学物质合成有机高分

溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如下：25

1.4-

下列说法正确的是( )

A.化合物W、X、Y、Z中均有一个手性碳原子

B.①、②、③的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应 C.由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH醇溶液，加热

D.化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X 答案 B

解析 A项，X、Y、Z连接支链的碳原子为手性碳原子，连接4个不同的原子或原子团，W中没有手性碳原子，错误；B项，由官能团的转化可知1,3-丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成X，X发生还原反应生成Y，Y发生取代反应生成Z，正确；C项，由化合物Z一步制备化合物Y，应发生水解反应，应在氢氧化钠的水溶液中进行，错误；D项，Y中含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，错误。

2.(2018·南宁高三联考)由合成水杨酸的路线如下：

反应①――→反应②

――→

③NaOH，催化剂

―――――――→高温、高压

④H

――→

＋

(1)反应①的化学方程式为_______________________________________________。 (2)反应②的条件为____________________________________________________。

答案 (1)

Fe

＋Br2――→

＋HBr

(2)酸性KMnO4溶液

3.化合物可由1-氯丁烷经过四步反应合成：

反应1反应2反应3SOCl2

CH3CH2CH2CH2Cl――→X――→Y――→CH3CH2CH2COOH――→

反应1的反应条件为____________，反应2的化学方程式为_____________________________ ___________________________________________。

Cu答案 NaOH水溶液、加热 2CH3CH2CH2CH2OH＋O2――→2CH3CH2CH2CHO＋2H2O △

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解析 反应1为CH3CH2CH2CH2Cl的水解反应，反应条件为NaOH水溶液、加热。反应2为CH3CH2CH2CH2OH的催化氧化反应。

4.E是一种环保型塑料，其合成路线如图所示：

已知：a.；b.

KMnO4/H――→△

＋

＋R3—COOH。(R1、R2、R3、R为烃基)

请回答下列问题：

(1)A中官能团的名称是________，检验该官能团的试剂为___________________(任写一种)。 (2)反应①的化学方程式是_________________________________________________， 其反应类型为____________，在反应①中，还可以得到另一种分子式为C10H16的化合物，其结构简式为__________________________________________________________________。

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(3)已知

____________________。

系统命名为2-丁酮酸，则C的系统命名应为

(4)写出反应④的化学方程式：__________________________________________。 (5)C的同分异构体X满足下列条件：①常温下，与碳酸钠溶液反应放出气体；②能发生银镜反应。则符合条件的X共有________种。其中核磁共振氢谱共有四组峰且峰面积之比为1∶1∶2∶2的X的结构简式为________________________。

(6)参照E的合成路线，设计一条由4-甲基-3-戊酮酸和甲醇为起始原料制备的合成路线(无机试剂任选)。

答案 (1)碳碳双键 溴水(或溴的CCl4溶液，其他合理答案也可)

(2)

一定条件

＋CH≡C—CH(CH3)2――→

加成反应

(3)3-丁酮酸

催化剂

――→

(4)

(5)2 HOOCCH2CH2CHO

＋nH2O

(6)

H2/催化剂――――→△浓硫酸

――→ △

CH3OH

(CH3)2CH—CH==CHCOOH浓硫酸，△――――→

一定条件

――――→

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