AC9H10O4浓硫酸/△C10H12O4CH3OHBNaBH4CCH3OHC9H12O3HBrDC9H11O2BrCHOLi白黎芦醇BBr3FC17H18O3浓硫酸EC17H20O4△
H2OCH3O已知：
①RCH2BrCOOCH3②LiR'CHOH2OCH2OHOHRCH2CHR'CH2OH。
OCH3NaBH4CH3OHBBr3OCH3OH根据以上信息回答下列问题：
（1）白黎芦醇的分子式是_________________________。
（2）C→D的反应类型是____________；E→F的反应类型是____________。
（3）化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应放出CO2，推测其核磁共振谱（1H -NMR）中显示有_____种不同化学环境的氢原子，其个数比为______________。
（4）写出A→B反应的化学方程式：____________________________________________。 （5）写出结构简式：D________________、E___________________。 （6）化合物CH3OCHO有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构
体的结构简式：_______________________________________________________________。
①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。
解析；先确定A的不饱和度为5，对照白黎芦醇的结构，确定含苯环，间三位，无酚羟基，有羧基。
CH3OA：
CH3O②）
CH3OCOOH；B：
CH3OCH3OCH2Br；E：
CH3OOCH3。
CH3OCOOCH3；C：
CH3OCH2OH；（应用信息
CH3OD：
CH3OCH3OF：
OHCH2CHOCH3（应用信息①）
CH3O用心 爱心 专心
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（1）熟悉键线式。 （2）判断反应类型。
（3）了解有机化学研究方法，特别是H-NMR的分析。 （4）酯化反应注意细节，如
和H2O不能漏掉。
（5）分析推断合成流程，正确书写结构简式。
（6）较简单的同分异构体问题，主要分析官能团类别和位置异构。 答案：（1）C14H12O3。 （2）取代反应；消去反应。 （3）4； 1︰1︰2︰6。
CH3O（4）
CH3OCH3O（5）
CH3O（6）HOCH2COOH+HOCH3CH3OCH2Br；
CH3O浓硫酸△CH3OCOOCH3+H2O
CH3OOCH3。
OOCH。
OHCH2CHCHO；HOCH2CHO；CH319.（2011安徽高考26，17分）
室安卡因（G）是一种抗心率天常药物，可由下列路线合成；
（1）已知A是结构简式是 。
的单体，则A中含有的官能团是 （写名称）。B的
（2）C的名称（系统命名）是 ，C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式是
。
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（3）X是E的同分异构体，X分子中含有苯环，且苯环上一氯代物只有两种，则X所有
可能的结构简式有
（4）F→G的反应类型是 。
、 、 、 。
（5）下列关于室安卡因（G）的说法正确的是 。
a.能发生加成反应 b.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 c.能与盐酸反应生成盐 d..属于氨基酸
解析：（1）因为A是高聚物
的单体，所以A的结构简式是CH2=CHCOOH，
因此官能团是羧基和碳碳双键；CH2=CHCOOH和氢气加成得到丙酸CH3CH2COOH；
（2）由C的结构简式可知C的名称是2－溴丙酸；C中含有两种官能团分别是溴原子和羧基，所以C与足量NaOH醇溶液共热时既发生卤代烃的消去反应，又发生羧基的中和反应，因此反应的化学方程式是
；
（3）因为X中苯环上一氯代物只有两种，所以若苯环上有2个取代基，则只能是对位的，这2个取代基分别是乙基和氨基或者是甲基和－CH2NH2；若有3个取代基，则只能是2个甲基和1个氨基，且是1、3、5位的，因此分别为：
；
（4）F→G的反应根据反应前后有机物结构式的的变化可知溴原子被氨基取代，故是取代反应；
（5）由室安卡因的结构特点可知该化合物中含有苯环、肽键和氨基，且苯环上含有甲基，所以可以加成也可以被酸性高锰酸钾氧化；肽键可以水解；氨基显碱性可以和盐酸反应生成盐，所以选项abc都正确。由于分子中不含羧基，因此不属于氨基酸，d不正确。
答案：（1）碳碳双键和羧基 CH3CH2COOH （2）2－溴丙酸
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（3）
（4）取代反应 （5）abc
20.（2011北京高考28，17分）
常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下：
已知：
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