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第五章 重排反应作业题

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OHOHH+(1)O(2)Ag+(CH3)3CCH2ClSAg+S(3)CH2Cl(4)BrCHEtONa2COCBr(CH3)2BrCOOH(5)CHO-CHOOH-HOCCOOHH2PhCH3PhCCOPhCH3冷H2SO4CH3(6)PhCCCH3OHOHAc2O/ZnCPhCH3l2OCCCH3PhOHONOCH3(7)CH3H2NOHCH3H+HNClOH-PhH2C(8)PhH2COCNCH3HOOCNCH3OOH-(9)OHOCOOHOO(10)H2CCHNHBr25H2ONBr2CCOO第 6 页 共 8 页

PhC(11)NOHNaOCl/CH3OHPhCCH3CH3CH3PhNaNH2/C6H6PhOCNHPhCCH3CH3CH3NPh(12)N(13)CONO2CF3CO3HCOONO2(硝基的间位为供电子位)OCH2CH=CHCH3KOHH2OOHH3CCHCH=CH2(14)(15)COCl(16)CH2N2COCHN2PhCO2Ag/EtOHCH2COOHHO(17)CH2NH2OH+CH3NC(18)NH2OHOHCCH3CCH3H+OHH+CH3OHCN+NH2NHN(溶剂为亲核试剂时以此产物为主)(19)CCOH3CCH3

6、

第 7 页 共 8 页

(1)OCHONaCN,EtOH,H2OOOOHCO2HCOHO沙瑞特试剂OOOOOH-OO(2)OHCNHOCNH+HOCH2NH2HNO2NNHOCH2-N2HOCH2O或CH3NO2HOCH2NO2H+HOCH2NH2HO-H+O胍乙啶中间体庚内酰胺

7、答:(1)

CH3H[3,3]σ迁移△H3CCOCH3CO2CH3H3COCO2CH3

(2)

OCH=CH2H3COCH3140~200℃CH3

CH=CH2H3COCH3O[3,3]σ迁移CH3140~200℃CH=CH2H2COCH3

第 8 页 共 8 页

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