生取代反应产生C：NC-CH2COONa，然后酸化得到D：HOOC-CH2-COOH，HOOC-CH2-COOH与乙醇在浓硫酸存在和加热时发生酯化反应产生E：C2H5OOC-CH2-COOC2H5，C2H5OOC-CH2-COOC2H5，E在一定条件下发生取代反应产生F：
，F与H2发生还原反
应产生G：【详解】
，G发生取代反应产生W：。
(1)ClCH2COONa中的Cl原子被-CN确定产生NC-CH2COONa，所以反应②类型为取代反应； (2)D结构简式为HOOC-CH2-COOH，名称为丙二酸；
(3)丙二酸与乙醇在浓硫酸作催化剂的条件下加热发生酯化反应产生C2H5OOC-CH2-COOC2H5，所以反应④所需试剂、条件分别为乙醇、浓硫酸、加热； (4)由G结构简式可知G的分子式为C12H18O3，所含官能团的名称是羟基；
(5)E结构简式是C2H5OOC-CH2-COOC2H5，分子式是C7H12O4，与E互为同分异构体且核磁共
振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1的酯类化合物的结构简式为或
；
(6)苯甲醇与HCl发生取代反应产生产生
，
酸化得到
，
与NaCN发生取代反应，
，故由苯甲醇为起始原料制备苯
与苯甲醇发生酯化反应产生乙酸苄酯的合成路线为：
。
【点睛】
本题考查了有机物的推断，把握官能团的结构及其与物质性质、反应类型的关系是本题解答的关键，注意有机物转化时官能团的变化和物质性质的应用，注意加成反应与取代反应的特点，物质与氢气的加成反应也叫还原反应，得氧失氢被氧化，得氢失氧被还原。
9．某科研小组利用石油分馏产品合成一种新型香料的流程图如下。
已知X分子中碳氢质量比为24∶5，X有多种裂解方式，其中A、E都是X的裂解产物，且二者互为同系物，D与饱和NaHCO3溶液反应产生气体。
信息提示：卤代烃在强碱水溶液中发生水解（取代）反应生成醇。如：R-2?RCH2CH2OH+HCl(水解反应) CH2CH2Cl????ΔNaOH/HO（1）C中官能团的名称为______________。 （2）请写出X的直链结构简式______________。 （3）下列说法正确的是______________。 A．可用金属钠鉴别B和G
B．E在一定条件下与氯化氢发生加成反应的产物有2种 C．D和G以1：1反应可生成分子式为C5H10O2的有机物 D．E→F的反应类型为取代反应
（4）请写出A→B的反应______________。
（5）B与D在浓硫酸作用下生成甲，写出与甲同类别的同分异构体的结构简式______________（不包括甲）。
（6）写出⑥的化学反应方程式______________。
催化剂【答案】醛基 CH3CH2CH2CH3 BC CH2＝CH2＋H2O??????CH3CH2OH
HCOOCH2CH2CH3、CH3CH2COOCH3、HCOOCH(CH3)2 2CH3COOH+CH3CH（OH）CH2OH????加热【解析】 【分析】
饱和烃X分子中碳氢质量比为24：5，则碳氢个数比为
浓硫酸+2H2O
245：=2：5，所以X的分子式为121C4H10， A、E都是X的裂解产物，且二者互为同系物，则A、E为乙烯和丙烯，D与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，则D为羧酸，E与氯气加成得F，F水解得G，则G为二元醇，根据新型香料的分子式可知，该物质为二元酯，所以根据碳原子守恒，G中应有三个碳，D中应有两个碳，所以A为乙烯，E为丙烯，根据转化关系可知，B为CH3CH2OH，C为CH3CHO，D为CH3COOH，F为CH3CHClCH2Cl，G为CH3CHOHCH2OH，A氧化得C，B氧化得C，C氧化得D，E发生加成得F，F发生取代得G，G和D发生酯化（取代）得香料，据此答题。 【详解】
（1）根据上述分析可知C为CH3CHO，官能团名称为醛基，故答案为：醛基；
（2）X的分子式为C4H10，则直链结构简式为CH3CH2CH2CH3，故答案为：CH3CH2CH2CH3； （3）A． B(CH3CH2OH)和G(CH3CHOHCH2OH)均为醇类物质，都可与金属钠反应生成氢气，不能鉴别，故A错误；
B．E在一定条件下与氯化氢发生加成反应的产物有CH3CH2CH2Cl，CH3CH(Cl)CH3共2种，故B正确；
C．D和G以1：1发生酯化反应，可生成分子式为C5H10O2的有机物。故C正确； D．E→F的反应类型为加成反应，故D错误；故答案选：BC； （4）A为乙烯，B为CH3CH2OH ，A→B的反应为：CH2＝CH2＋
催化剂催化剂H2O??????CH3CH2OH，故答案为：CH2＝CH2＋H2O??????CH3CH2OH；
（5）B为CH3CH2OH ，D为CH3COOH，B与D在浓硫酸作用下生成甲CH3COOCH2CH3，与甲同类别的同分异构体的结构简式有：HCOOCH2CH2CH3；CH3CH2COOCH3；HCOOCH(CH3)2，故答案为：HCOOCH2CH2CH3；CH3CH2COOCH3；HCOOCH(CH3)2； （6）D为CH3COOH，G为CH3CHOHCH2OH，则⑥的化学反应方程式2CH3COOH+CH3CH
浓硫酸?（OH）CH2OH???加热CH2OH????加热【点睛】
浓硫酸+2H2O，故答案为：2CH3COOH+CH3CH（OH）
+2H2O。
饱和烃X的通式为CnH2n+2，再通过碳氢质量比计算X的分子式。
10．乙基香草醛（
）是食品添加剂的增香原料。
（1）写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称____________________。
（2）与乙基香草醛互为同分异构体，能与NaHCO3溶液反应放出气体，且苯环上只有一个侧链（不含R－O－R’及R－O－COOH结构）的有_________种。 （3）A是上述同分异构体中的一种，可发生以下变化：
已知：i. RCH2OH
RCHO；
ii. 与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。 ①写出A的结构简式：_____________，反应②发生的条件是________________。 ②由A可直接生成D，反应①和②的目的是__________________________________。 ③写出反应方程式：A→B____________________________________________， C与NaOH水溶液共热：_____________________________________________。
④乙基香草醛的另一种同分异构体E((
)是一种医药中间体。由茴香醛
)合成E（其他原料自选），涉及的反应类型有（按反应顺序填写）
______________。
【答案】醛基、（酚）羟基（或醚键） 4种 化、成醚等副反应的发生
氧化反应、酯化反应
（或取代反应） 【解析】 【分析】 【详解】
（1）根据乙基香草醛的结构简式可知，分子中含有的含氧官能团是醛基、（酚）羟基、醚键。
（2）能与NaHCO3溶液反应放出气体，说明含有羧基。又因为苯环上只有一个侧链（不含R－O－R’及R－O－COOH结构），所以该侧链是－CHOHCH2COOH、－CH2CHOHCOOH、－C(CH3)OHCOOH、－CH(CH2OH)COOH，所以共计4种。
（3）①乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸必为含有苯环的芳香羧酸。从A→C的分子组成的变化可知①发生的是取代反应，A中的-OH被HBr取代。从A→B分子组成上变化说明发生的是醇脱氢氧化变成醛基的反应。从A被氧化变成苯甲酸，又说明羧基和羟基在同一个侧链上。因此A的结构简式只能是
。根据反应②气化有机物分 NaOH醇溶液 减少如酯
子式的变化可知，这是卤代烃的消去反应，应该在氢氧化钠的醇溶液中加热。 ②由于分子含有羧基和羟基，如果直接生成D，则容易发生酯化、成醚等副反应。 ③A→B是羟基的氧化反应，方程式为
。
C中含有羧基和氯原子，所以方程式为
。
④乙基香草醛的另一种同分异构体E是属于酯类化合物，用茴香醛合成，从结构上分析必须将醛氧化变为羧酸，然后进行酯化变为E，其反应流程应为：
该题突出了有机化合物结构与性质的关系。有机物的结构决定有机物的性质，有机物的性
质反映有机物的结构。这是推导判断的基础。
11．a、b、c、d、e五种短周期元素的原子序数逐渐增大。a为非金属元素且原子半径最小，e为金属，且a、e同主族，c、d为同周期的相邻元素。e原子的质子数等于c、d原子最外层电子数之和。b原子最外层电子数是内层电子数的2倍。c的气态氢化物分子中有3个共价键。试推断：
(1)写出d元素在周期表中的位置________。 (2)c的单质的分子式为________。
(3)d元素有两种同素异形体，写出其中有气味的一种的分子式________。 (4)b的最简单气态氢化物的结构式是________。
(5)d和e组成的常见化合物是淡黄色固体，写出该化合物电子式________。
【答案】第二周期ⅥA族 N2 O3
【解析】 【分析】
a、b、c、d、e四种短周期元素的原子序数逐渐增大，b原子最外层电子数是内层电子数的2倍，原子只能有2个电子层，最外层电子数为4，则b为C元素；c的氢化物分子中有3个共价键，则c处于ⅤA族，c、d为同周期的相邻元素，d处于ⅥA族，e原子的质子数等于c、d原子最外层电子数之和，则e的质子数=5+6=11，则e为Na；a为非金属元素，且a、e同主族，则a为H元素，结合原子序数可知，c、d只能处于第二周期，故c为N元素、d为O元素，据此解答。 【详解】
（1）d元素为O，其位于元素周期表中第二周期ⅥA族； （2）c为N元素，其单质分子的化学式为N2；
（3）O元素对应单质有O2、O3，其中O3是具有鱼腥气味的淡蓝色气体； （4）b为C元素，其最简单气态氢化物为CH4，其空间结构为正四面体，其结构式为
；
（5）d为O元素，e为Na元素，二者组成的淡黄色化合物为Na2O2，Na2O2是由Na+和
O2-2通过离子键结合，因此Na2O2的电子式为：
。
12．等质量的甲、乙、丙、丁、戊、己6种只含C、H、O三种元素的有机物，分别充分燃烧时，消耗等量的O2，且生成的气体全部分别通过足量的浓硫酸、碱石灰后，浓硫酸与碱石灰质量增重之比均为9∶22。已知：
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