6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应
（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽
糖）、甘油等多羟基化合物。
（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊
液（即斐林试剂）。
（3）反应条件：碱过量、加热煮沸 ．．．．．．．．（4）实验现象：
① 若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
② 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
（5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4
RCHO + 2Cu(OH)2HCHO + 4Cu(OH)2OHC-CHO + 4Cu(OH)2HCOOH + 2Cu(OH)2
RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O
HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O CO2 + Cu2O↓+ 3H2O
CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O
CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2
（6）定量关系：—COOH～? Cu(OH)2～? Cu2+ （酸使不溶性的碱溶解）
—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O
HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O
7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。
HX + NaOH == NaX + H2O
(H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O
或
RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O
8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。 9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。
10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。 三、各类烃的代表物的结构、特性
类 别 通 式 烷 烃 CnH2n+2(n≥1) 烯 烃 CnH2n(n≥2) 炔 烃 CnH2n-2(n≥2) 苯及同系物 CnH2n-6(n≥6)
代表物结构式 相对分子质量Mr 碳碳键长(×10-10m) 键 角 分子形状 16 1.54 109°28′ 正四面体 光照下的卤代；裂化；不主要化学性质 使褪色 酸性KMnO4溶液28 1.33 约120° 6个原子 共平面型 H—C≡C—H 26 1.20 180° 4个原子 同一直线型 78 1.40 120° 12个原子共平面(正六边形) 跟X2、H2、HX、跟X2、H2、HX、跟H2加成；H2O、HCN加可加聚 HCN加成；易聚得导电塑料 FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应 成，易被氧化；被氧化；能加四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
类别 通 式 一卤代烃： R—X 多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm 官能团 代表物 主要化学性质 1.与NaOH水卤素原子直接与溶液共热发生取代反应生成烃基结合 醇 β-碳上要有氢原2.与NaOH醇子才能发生消去溶液共热发生反应 消去反应生成烯 羟基直接与链烃1.跟活泼金属反应产生H2 基结合， O—H及2.跟卤化氢或C—O均有极性。 浓氢卤酸反应β-碳上有氢原子生成卤代烃 才能发生消去反3.脱水反应:乙醇 应。 140℃分子间α-碳上有氢原子脱水成醚 才能被催化氧化， 170℃分子内脱水生成烯 伯醇氧化为醛，仲4.催化氧化为醇氧化为酮，叔醇醛或酮 不能被催化氧化。 5.生成酯 性质稳定，一般C—O键有极性 不与酸、碱、氧化剂反应 1.弱酸性 —OH直接与苯环2.与浓溴水发上的碳相连，受苯生取代反应生环影响能微弱电成沉淀 3.遇FeCl3呈紫离。 色 分子结构结点 卤代烃 卤原子 —X C2H5Br （Mr：109） 醇 一元醇： R—OH 饱和多元醇： CnH2n+2Om 醇羟基 —OH CH3OH （Mr：32） C2H5OH （Mr：46） 醚 R—O—R′ 醚键 C2H5O C2H5 （Mr：74） 酚 酚羟基 —OH （Mr：94）
4.易被氧化 HCHO相当于两1.与H2、HCNHCHO 等加成为醇 个 （Mr：30） 2.被氧化剂—CHO (O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性 有极性、能高锰酸钾等)氧（Mr：44） 加成。 化为羧酸 与H2、HCN加有极性、能成为醇 不能被氧化剂 加成 氧化为羧酸 （Mr：58） 1.具有酸的通受羰基影响，性 2.酯化反应时O—H能电离出一般断羧基中的碳氧单键，不 受羟基能被H2加成 （Mr：60） H+，3.能与含—NH2影响不能被加成。 物质缩去水生成酰胺(肽键) 1.发生水解反HCOOCH3 应生成羧酸和（Mr：60） 酯基中的碳氧单醇 2.也可发生醇键易断裂 解反应生成新（Mr：88） 酯和新醇 不稳定 一硝基化合物较稳定 一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸 两性化合物 能形成肽键 1.两性 2.水解 3.变性 4.颜色反应 （生物催化剂） 5.灼烧分解 1.氧化反应 (还原性糖) 2.加氢还原 3.酯化反应 4.多糖水解 5.葡萄糖发酵易爆炸 醛基 醛 羰基 酮 羧基 羧酸 酯基 酯 硝酸酯基 —ONO2 硝基—NO2 硝酸酯 硝基化合物 RONO2 R—NO2 氨基—NH2 羧基—COOH 氨基酸 RCH(NH2)COOH —NH2能以配位H2NCH2CO键结合H+；OH —COOH能部分（Mr：75） 电离出H+ 蛋白质 结构复杂 不可用通式表示 肽键 酶 氨基—NH2 羧基—COOH 羟基—OH 醛基—CHO 羰基 多肽链间有四级结构 糖 多数可用下列通式表示： Cn(H2O)m 葡萄糖 CH2OH(CHOH)4CHO 淀粉(C6H10O5) n 纤维素 多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物
[C6H7O2(OH)3] n 酯油脂 五、有机物的鉴别 鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。
1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 酸性高试剂 名称 锰 酸钾溶液 含碳碳被鉴别物质种类 双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。 酸性高现象 锰酸钾紫红色褪色 2．卤代烃中卤素的检验
取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，．．．．．．．观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。 3．烯醛中碳碳双键的检验
（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。 （2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，
向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。 ．．．．．．．
★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br2 + H2O → —COOH + 2HBr而使溴水褪色。
4．二糖或多糖水解产物的检验
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。 5．如何检验溶解在苯中的苯酚？
取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3
含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。 少量 溴 水 过量 饱和 银氨 溶液 含醛基化合物苯酚 及葡含醛基化合物及葡萄苯酚 溶液 羧酸 （酚不淀粉 能使酸碱指示剂变色） 羧酸 新制 Cu(OH)2 分解生成乙醇 酯基中的碳氧单键易断裂 烃基中碳碳双键能加成 基 可能有碳碳双键 1.水解反应 （皂化反应） 2.硬化反应 FeCl3 溶液 碘水 酸碱 指示剂 NaHCO3 溶液 萄糖、糖、果果糖、糖、麦麦芽糖 芽糖 溴水褪色且分层 出现白色沉淀 出现银镜 出现红 色沉淀 呈现 呈现紫色 蓝色 使石蕊或甲基橙变红 放出无色无味气体
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