2015高考化学有机信息方程式（结构简式）的书写(1)

有机化学信息方程式或结构简式（含流程设计）的书写

1、 以下是一种药物Ⅳ合成部分路线：

H2NHOCHCOOHCH3①C2H5OH，H+②调节pHH2NHOCHCOOC2H5CH3ⅠCl一定条件COClC18H16O3NCl①NaOH②H+ⅡNClOCHCOOHCH3ⅢⅣ

请回答下列问题： （5）

OHNH2与COCl在一定条件下发生类似化合物Ⅱ转化为Ⅲ的反应，试写

出该反应的化学方程式 。 2、在250℃时，吲哚与乙醇酸在碱的存在下反应，可以得到植物生长素吲哚乙酸：

由邻硝基甲苯1和草酸二乙酯2反应最终可合成吲哚5（Et表示CH3CH2—）：

乙醇酸的合成： （4）已知乳酸的

结构简式为 ，请写出乳酸与吲哚发生反应的化学方程式（不用写反应条件）： ； 3、芳香醛与活性亚甲基化合物的缩合反应在有机合成中有重要应用，化合物III是医药中间体，其合成方法如下： 反应①：

OCHOOOOO化合物I化合物IICH3CH3催化剂OCHOO化合物IIICH3CH3++H2O

1

化合物Ⅱ也可以由化合物IV（C3H6Cl2）经以下途经合成：

(4) E是化合物II的同分异构体，且E是一种链状结构，在核磁共振氢谱中有3种氢， 1mol E能与2 molNaHCO3反应，写出化合物E的结构简式 。(任写一种；不考虑顺反异构。) （5）化合物I与化合物 （ ）在催化剂条件下也能发生类似反应①的 COOC2H5CN反应得到另一医药中间体，写出该反应化学方程式 4、（2014年肇庆一模）有增长碳链是有机合成中非常重要的反应。例如： 反应①

O CH 3

CHO CH 3

＋ Br-CH-COOC2H5

(Ⅱ)

Zn 苯

H2O OH CH 3

CH-CH-COOC2H5

(Ⅰ)

O CH 3Cl（4）对二氯苯 Cl 也能与有机物(Ⅰ) (过量)发生类似反应①的系列反应，

其生成有机物的结构简式为 。 5、（2014年高三期末考试）（16分）有机物A可以通过不同的反应得到B和C：

O

BOACOOHOHCCOOHCHO（4）芳香族化合物D是A的同分异构体，1molD可以和3mol NaOH发生中和反应；D苯环上的一氯代物只有一种且分子中没有甲基。请写出D的结构简式 （任写一种）。 6、（2014年深圳六校联考）

请回答下列问题：

（6）化合物II也能发生类似反应②的反应得到一种分子中含3个碳原子的有机物，该物质

的结构简式为 。

（7）写出满足下列条件的IV的同分异构体的结构简式 。 ①苯环上只有两个处于对位的取代基； ②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱有5组吸收峰 7、（2014年广东四校联考）脱羧反应形成新的C-C键为有机合成提供了一条新的途径，例

2

CH3COOHCH3如：

反应①

I+CHOBr一定条件CHOO 3 OCCOOH 与 Br 也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结（3） CH构简式为：_______________。

8．（2014年清远期末）（16分）A为药用有机物，从A出发可发生下图所示的一系列反应。已知A在一定条件下能跟醇发生酯化反应，A分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上；D不能跟NaHCO3溶液反应，但能跟NaOH溶液反应。

（3）已知：酰氯能与含有羟基的物质反应生成酯类物质。例如：

OClCClCOIIIII写出草酰氯（结构式： ）与足量有机物D反应的化学方程

式： 。 （4）已知：

由邻甲基苯酚经过两步反应可生成有机物A：

[请写出“中间产物”的结构简式 。

9.A与B在一定条件下反应生成C，进一步反应生成抗氧化剂“安维那”D，其分子式为C10H10O4。A对氢气的相对密度为52，1 mol A与足量NaHCO3反应生成2 mol气体。B属于芳香类化合物。已知： RCHO＋CH2（COOH）2RCH=C（COOH）2

（3）A的分子式是____________。

（4）反应①的化学方程式是__________________________________ ________________。 10、【2012深圳一模】30. ( 17分）有机物结构可用键线式表示，如CH3CH(CH3)CH2CH3 (2-1甲基丁烷）的键线式：

一定条件

RCH=C（COOH）2＋H2O，

一定条件RCH=CHCOOH＋CO2

下列反应称为Diels-Alder反应，常用于有机物的合成： 其中.化合物II由以下路线合成：

3

(2 ) 2甲基－2－丁烯经过两步反应可制得化合物I.请写出两步化学反应方程式（注明反应条件）：____ ________； _______ _____ (4)实验发现，

与

（乙炔〉也能发生Diels-Alder反应，请写出该反应产物的

结构简式____________ 11、（2014年上海高考·八）丁烷氯代可得到2－氯丁烷（CH3CH(Cl)CH2CH3），设计一条从2－氯丁烷合成1,3－丁二烯(CH2=CHCH=CH2)的合成路线。 （合成路线常用的表示方法为：

反应试剂反应试剂

A——————→B……——————→目标产物）

反应条件反应条件

12、（2014上海宝山区模拟·八）请写出以CH2=CHCH3为主要原料（无机试剂任用）制备CH3CH(OH)COOH

的合成路线流程图（须注明反应条件）。 （合成路线常用的表示方式为：A?????B……?????目标产物） 反应条件反应条件

13．非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成： （2014年江苏高考）

反应试剂反应试剂（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合

成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：

4

有机化学信息方程式或结构简式（含流程设计）的书写）参考答案：

1、（5）

OHNH2+COCl一定条件ON+HCl+H2O

（3分，HCl加“↑”也可以）

2、（4）（3分）

3、（4）

HOOCCH2CH=CHCH2COOH 或CH2=C(CH2COOH)2

CHO+CN催化剂CH=CCNHCOOC52H5+（5）COOC2

(方程式3分，其余每空2分)

OHOHCH3OCHCHOCH34、（4）（2分）

CH2CH=CH2CH2CH=CH2HOOHHOOH5、（4）（共3分）OH或

OH

6、（6）CH3COCH3（2分）

（7） （3分）

O7、（3）COCH3（2分）

8、

9、⑶C3H4O4(1分)

5

H2O

⑷

＋H2O(2分) 10、

（2）（各3分 共6分）

CH3 Br Br ＋CH2(COOH)2一定条件

Br Br CCl4

CH CH 3 C - CHCH 3 (或者用Cl2) 3C=CHCH3 + Br2

CH3

无水乙醇 ?

（4） 11、

CH3C-CHCH3 + 2NaOH

CH3

CH2=C-CH=CH2 + 2NaBr + 2H2O

CH3

12、

13、

6

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