纪文教育学科教师辅导讲义
学员姓名: 年 级:高一 辅导科目:化学 学科教师:罗瑞 课 题 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 1.探究乙烯分子的组成、结构;掌握乙烯的典型化学性质;掌握加成反应(重、难点) 2.了解乙烯的用途 1.了解苯的物理性质和分子组成 2.掌握苯的结构式和典型的化学性质,并认识苯的结构特征(重、难点) 教学内容 授课日期及时段 教学目的 乙烯
乙烯被称为“石化工业之母”,是石油化工的基础原料。大到航空航天,小到吃饭穿衣,它与国民经济、人民生活息息相关。乙烯的产量已成为衡量一个国家石油化工发展水平的标志,其生产能力也常被看做一个国家经济实力的体现。
一、乙烯的分子组成和结构 1.组成与结构:
分子式:C2H4, 电子式:
,结构式:,结构简式:CH2=CH2,分子模型:
2.分子构型:乙烯是平面形分子,分子中所有的原子均在同一平面内,CC键与C—H键、C—H与C—H键之间的夹角均约为120°。
3.结构特点:分子里含有一个碳碳双键,碳碳双键不稳定,其中有一个键容易断裂而发生反应,故乙烯的化学性质比乙烷、甲烷等烷烃活泼。
思考题1 乙烯燃烧时有黑烟产生,而甲烷燃烧时无黑烟产生,其原因是什么?
二、乙烯的性质 1.物理性质
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乙烯通常是一种无色气体,稍有气味,不溶于水,易溶于有机溶剂,比空气稍轻,标准状况下其密度为1.25 g·L-1。
思考题2 如果要制取并收集乙烯,应该采取何种收集方法?
2.化学性质 (1)氧化反应 ①与氧气反应
乙烯在空气中燃烧,火焰明亮且伴有黑烟,生成CO2和H2O,同时放出大量的热,化学方程式为 C2H4
+3O2――→2CO2+2H2O。
②与酸性高锰酸钾溶液反应
现象:使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (2)加成反应
①加成反应——有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫做加成反应。
②乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色,其实质是乙烯与溴单质反应生成了1,2-二溴乙烷,反应的化学方程式为:
CH2CH2+Br2―→CH2BrCH2Br。
③乙烯在一定条件下还能与氢气、氯气、氯化氢、水等物质发生加成反应,反应的化学方程式分别为: CH2CH2+H2――→CH3—CH3、 △CH2CH2+Cl2―→CH2Cl—CH2Cl、 CH2CH2+HCl―→CH3—CH2Cl、 CH2CH2+H2O加热、加压――→ CH3—CH2—OH。
④乙烯分子之间相互加成可以得到聚乙烯:nCH2CH2――→CH2—CH2。
思考题3 乙烷与Cl2发生取代反应或乙烯与HCl发生加成反应都可以生成CH3CH2Cl。若要制得纯净的CH3CH2Cl,应该选用哪种方法?
(3)乙烯的用途
乙烯是石油化学工业最重要的基础原料,主要用于制造塑料、合成纤维、有机溶剂等,它还是一种植物生长调节剂,用它可以催熟果实。 注意
一、乙烯的结构特点及其推论
乙烯分子中6个原子位于同一平面内,碳氢键间的夹角约为120°。如果乙烯分子中的4个氢原子分别被其他原子或原子团代替,其相应原子也在同一平面内。
1.乙烯分子中的氢原子被其他原子代替时,如CH2CHCl、CH2CCl2、CHClCHCl、CCl2CCl2等,其中氯原子也位于原乙烯分子构成的平面内。
2.乙烯分子中的氢原子被原子团代替时,分子中共平面的原子,不仅要考虑乙烯的结构,还要考虑原子团的结构。如乙烯分子中的1个氢原子被—CH3代替时,得CH3CHCH2,考虑到碳碳单键可旋转,且饱和碳周围的原子形成四面体结构,故—CH3中的碳原子一定在原乙烯构成的平面内,—CH3中有1个氢原子通过碳碳单键的旋转也可能出现在此平面内(当此氢原子旋转到此平面内时,另2个氢原子一定不在此平面内)。因此CH3CHCH2分子中最多有7个原子共平面。
二、乙烷和乙烯的结构、性质比较 分子式 C2H6 C2H4 电子式 催化剂
催化剂催化剂
点燃
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结构式 分子空 间构型 化学 性质 2个碳原子和6个氢原子不在同一平面内 氧化反应(燃烧)、取代反应(光照,与卤素单质反应) 2个碳原子和4个氢原子在同一平面内 氧化反应(燃烧,被KMnO4氧化)、加成反应 [特别提醒] 鉴别乙烯和乙烷(或甲烷)可以用酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液,乙烯可使上述溶液褪色而乙烷(或甲烷)不能;若要除去乙烷(或甲烷)中混有的少量乙烯一般用溴水,不用酸性KMnO4溶液是因为它会把乙烯氧化成CO2气体而混入乙烷中,不用溴的四氯化碳溶液是因为乙烷(或甲烷)易溶于CCl4。
三、加成反应
1.乙烯的加成反应
乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色,其实质是乙烯与溴单质反应生成了1,2-二溴乙烷。反应的化学方程式如下:
通常简写为CH2CH2+Br2―→CH2Br—CH2Br。
从化学键变化的角度来说,乙烯与溴(Br2)反应生成1,2-二溴乙烷的过程如下:
上述化学反应的一个显著特征是乙烯分子里不饱和碳原子之间的双键断开一个,不饱和碳原子与溴分子断裂出的溴原子直接结合。有机物中像这样的不饱和碳原子除了能跟溴原子直接结合以外,还能跟其他原子或原子团直接结合。
有机物分子中不饱和的原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物分子的反应叫做加成反应。 乙烯易发生加成反应,除了Br2以外,Cl2、HCl、HBr、H2、H2O等多种物质都能够在一定的条件下与乙烯发生加成反应,如:
乙烯与水发生加成反应生成乙醇:
CH2CH2+H—OH―――→CH3—CH2—OH 乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷: CH2CH2+H—H―――→CH3—CH3
乙烯与氯化氢发生加成反应生成氯乙烷: CH2CH2+H—Cl―――→CH3—CH2—Cl
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一定条件一定条件一定条件
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