醛酮的制备

醛酮的制备

1． 炔烃的水合和胞二卤代物的水解 ① 炔烃水合：

适合于端炔或对称的炔。

用硼氢化一氧化法进行水合,由末端炔可以制得醛。

② 胞二卤代物水解：

2．由烯烃制备 ① 烯烃的氧化

② 氢甲醛化法（Hydroformylation）

不对称烯烃主要产物直链烃基醛，对称烯烃可得单一产物。 三、由芳烃侧链α-H的氧化 ①

控制氧化条件，氧化剂不要过量。 ② CrO3-醋酐作氧化剂

二乙酸酯不易连续被氧化 ③

4．由醇氧化或脱氢 ① Na2Cr2O7

② CuO

③ CrO3-吡啶（萨瑞特试剂）——CrO3(C5H5N)2

氧化很好地控制在生成醛的阶段，且双键不受影响。 ④ [(CH3)2CH-O]3Al （欧芬脑氧化法）

双键不受影响 ⑤ CrO3-H2SO4 (琼斯试剂)

不饱和仲醇可得到相应的不饱和酮。

5．傅瑞德尔-克拉夫茨 （Friedel-Crafts）酰基化

是制备芳酮的重要方法，优点是不发生重排，产物单一，产率高。

可通过分子内酰基化制备环酮

思考题： 如何由芳烃制备？

6．盖德曼-柯赫 （Gattermann-Koch）反应

在催化剂存在下，芳烃和HCl,CO混合物作用，可以制得芳醛

该反应叫盖德曼-柯赫反应，它是一种特殊的傅氏酰基化反应。

如果芳环上有烃基、烷氧基，则醛基按定位规则导入，以对位产物为主。

如果芳环上带有羟基，反应效果不好，如果连有吸电子基，则反应不发生。 7．瑞默-梯曼反应 （Reimer-Tiemann）

苯酚在NaOH存在下和CHCL3作用，生成酚醛。

主要生成邻位产物：

瑞默-梯曼（Reimer-Tiemann）反应按下列机理进行，首先氯仿在碱溶液中形成二氯卡宾：

此外，二氯卡宾还可以攻击（ⅰ）的带甲基的碳原子，形成环己二烯酮衍生物：

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