实验

《有机化学》实验课教案

(第二学期)

实验1 醇和酚的性质

一、实验目的

1. 进一步认识醇类的一般性质。 2. 比较醇和酚化学性质上的差别。 3. 认识羟基和烃基的互相影响。 二、实验仪器与药品

甲醇、乙醇、丁醇、辛醇、钠、酚酞、仲丁醇、叔丁醇、无水ZnCl2、浓盐酸、1% KMnO4、异丙醇、NaOH、CuSO4、乙二醇、甘油、苯酚、pH试纸、饱和溴水、1%KI、苯、H2SO4、浓HNO3、5%Na2CO3、0.5%KMnO4、FeCl3、恒温水浴锅 三、实验步骤 1.醇的性质

（1）比较醇的同系物在水中的溶解度

四支试管中分别加入甲醇、乙醇、丁醇、辛醇各10滴，振荡观察溶解情况，如已溶解则再加10滴样品，观察，从而可得出什么结论？ （2）醇钠的生成及水解

在一干燥的试管加入1ml无水乙醇，投入1小粒钠，观察现象，检验气体，待金属钠完全消失后，向试管中加入2ml，滴加酚酞指示剂，并解释？ （3）醇与Lucas试剂的作用

在3支干燥的试管中，分别加入0.5ml正丁醇，仲丁醇、叔丁醇、再加入2mlLucas试剂，振荡，保持26-270C，观察5min及1h后混合物变化。 （4）醇的氧化

在试管中加入1ml乙醇，滴入1% KMnO42滴，振荡，微热观察现象？ 以异丙醇作同样实验，其结果如何？ （5）多元醇与Cu(OH)2作用

用6ml5%NaOH及10滴10% CuSO4，配制成新鲜的Cu(OH)2中，观察现象？ 样品：乙二醇、甘油 2.酚的性质

(1)苯酚的酸性

在试管中盛放苯酚的饱和溶液6ml,用玻璃棒沾取一滴于pH试纸上试验其酸性.

(2)苯酚与溴水作用

取苯酚饱和水溶液2滴,用水稀释至2ml,逐滴滴入饱和溴水,至淡黄色,将 混合物煮沸1-2min,冷却,再加入1%KI溶液数滴及1ml苯,用力振荡,观察现象?

(3)苯酚的硝化

在干燥的试管中加入0.5g苯酚,滴入1ml浓硫酸,沸水浴加热并振荡,冷却后加水3ml,小心地逐滴加入2ml浓HNO3振荡,置沸水浴加热至溶液呈黄色,取出试管,冷却,观察现象? (4)苯酚的氧化

取苯酚饱和水溶液3ml,置于赶试管中,加5% Na2CO30.5ml及0.5% KMnO41ml,振荡,观察现象?

(5)苯酚与FeCl3作用

取苯酚饱和水溶液2滴,放入试管中,加入2ml水,并逐滴滴入FeCl3溶液,观察颜色变化。 四、问题讨论

1. 用卢卡斯试剂检验伯，仲，叔醇的实验成功的关键何在？对于六个碳以上的伯，仲，叔醇是否都能用卢卡斯试剂进行鉴别？

2. 与氢氧化铜反应产生绛蓝色是邻羟基多元醇的特征反应，此外，还有什么试剂能起类似的作用？

实验2 醛和酮的性质

一、实验目的：

1. 进一步加深对醛、酮化学性质的认识。 2. 掌握鉴别醛、酮的化学方法。 二、实验仪器与药品

2，4-二硝基苯肼、甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛、乙醇、NaHSO3、二苯酮、3-戊酮、氨基脲盐酸盐、NaAc、庚醛、3-己酮、苯乙酮、I2、KI、异丙醇、1-丁醇、对品红盐酸盐、Na2SO3、浓盐酸、AgNO3、NH3?H2O、环己酮、柠檬酸钠、碳酸钠、硫酸铜、Cr03、浓H2SO4、丁醛、叔丁醇、恒温水浴锅 三、实验步骤

<一>醛、酮的亲核加成反应

1. 2，4-二硝基苯肼试验

5支试管，各加入1ml2，4-二硝基苯肼，分别滴加1-2地试样，摇匀静置，观察结晶颜色

试样：甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛、二苯酮 2.与饱和NaHSO3溶液加成

4支分别加入2ml新配制的饱和NaHSO3，分别滴加1ml试样，振荡置于冰水中冷却数分钟，观察沉淀析出的相对速度。 试样：苯甲醛、乙醛、丙酮、3-戊酮 3.缩氨脲的制备

将0.5g氨基脲盐酸盐，1.5g碳酸钠溶于5ml蒸馏水中，然后分装入4支试管中，各加入3滴试样和1ml乙醇摇匀。将4支试管置于700C水浴中加热15min，然后各加入2ml水，移去灯焰，在水浴中再放置10min，待冷却后试管置于冰水中，用玻璃棒摩擦试管至结晶完全。 试样：庚醛、3-己酮、苯乙酮、丙酮 <二>醛、酮а-H活泼性：碘仿试验

5支试管，分别加入1ml蒸馏水和3-4滴试样，再分别加入1ml10%NaOH溶液，滴加KI-I2至溶液呈黄色，继续振荡至浅黄色消失，析出浅黄色沉淀，若无沉淀，则放在50-600C水浴中微热几分钟，（可补加KI-I2溶液）观察结果。

试样：乙醛、丙酮、乙醇、异丙醇、1-丁醇 <三>醛、酮的区别 1.Schiff试验

在5支试管中分别加入1ml品红醛试剂（Schiff试剂），然后分别滴加2

滴试样，振荡摇匀，放置数分钟，然后分别向溶液中逐滴加入浓硫酸，边滴边摇，观察现象？

试样：甲醛、乙醛、丙酮、苯乙酮、3-戊酮 2.Tollen试验

5支洁净的试管中分别加入1ml Tollen试剂，再分别加入2滴试样，摇匀，静置，若无变化，50-600C水浴温热几分钟，观察现象？ 试样：甲醛、乙醛、苯甲醛、丙酮、环己酮 3.Benedict试验

在4支试管中分别加入Benedict试剂各1ml，摇匀分别加入3-4滴试样，摇匀，沸水浴加热3-5min，观察现象？ 试样：甲醛、乙醛、苯甲醛、丙酮 4.铬酸试验

6支试管中分别加入1滴试样，分别加入1ml丙酮，振荡再加入铬酸试剂数滴，边加边摇，观察现象？

试样：丁醛、叔丁醇、异丙醇、环己酮、苯甲醛、乙醇 一、 问题讨论

1. 醛和酮与氨基脲的加成实验中，为什么要加入乙酸钠？

2. 土伦试剂为什么要在临用时才配置？土伦实验完毕后，应该加入硝酸少

许，立刻煮沸洗去银镜，为什么？

3. 如何用简单的化学方法鉴定下列化合物？ 环己烷 环己烯 环己醇 苯甲醛 丙酮

实验3 二苄叉丙酮的制备

一、实验目的：

1. 学习利用羟醛缩合反应增长碳链的原理和方法。

2. 学习利用反应物的投料比控制反应物，利用衍生物来鉴别基化合物。 二、实验原理

三、仪器与药品

苯甲醛、丙酮、95%乙醇、10%NaOH、冰醋酸、磁力搅拌器、循环水真空泵 四、实验步骤

1.将5.3ml（0.05mol）新蒸馏的苯甲醛，1.8ml（0.025mol）丙酮，40ml95%乙醇和50ml10%NaOH依次加入小烧杯中。 2.电磁搅拌20min。 3.洗涤抽干水分。

4.用1ml冰醋酸和25ml95%乙醇配成混合液浸泡洗涤，最后用水洗涤一次。

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5.将固体移到100ml三角烧瓶中，用无水乙醇进行重结晶，用冰水冷到0C。 6.抽滤、干燥、称重、测定熔点。 7.计算产率。

实验4 羧酸的性质

一、实验目的

验证羧酸的性质 二、仪器与药品

甲酸、乙酸、草酸、苯甲酸、10%NaOH、10%盐酸、Ba(OH)2、乙醇、刚果红试纸、恒温水浴锅 三、实验步骤

1.酸性试验

将甲酸、乙酸各5滴及草酸0.2g分别溶于2ml水中，用洗净的玻璃棒分别蘸取相应的酸液在同一条刚果红试纸上化线，比较各线条颜色和深浅程度。

2.成盐反应

取0.2g苯甲酸晶体放入盛有1ml水的试管中加入10%NaOH液数滴，振荡并观察现象。直接再加数滴10%的盐酸，振荡并观察所发生的变化。

3.加热分解作用

将甲酸和冰醋酸各1ml及草酸1g分别放入3支带导管的小试管中导管的末端分别伸入3支各自盛有1-2ml Ba(OH)2试管中，加热试管，观察现象？

4.氧化作用

在3支使馆中分别放置0.5ml甲酸、乙酸及0.2g草酸和1ml水所配成的溶液，然后分别加入1ml稀（1∶5）硫酸和2-3ml0.5%的KMnO4溶液加热至沸，观察现象？

5.成酯反应

在干燥的试管中加入1ml无水乙醇和冰醋酸再加入0.2ml浓H2SO4，振荡均匀浸在60-700C的热水浴中约10min，然后将试管浸入冷水中冷却，最后向试管内加入5ml水，观察现象？

实验5 苯甲酸的制备

一、实验目的

1. 学会用甲苯氧化制备苯甲酸原理及方法。

2. 掌握热滤、抽滤、回流、重结晶等操作技能。 二、实验原理

三、实验仪器与药品

甲苯、KMnO4、1:1HCl、NaHSO3、冷凝管、圆底烧瓶、循环水真空泵、电热套

四、实验步骤

1. 在500ml三颈烧瓶中加入250ml水和5.4ml甲苯加几粒沸石。 2. 装上回流冷凝管，加热至沸腾。

3. 分批加入17g KMnO4，回流加热1.5-2h至回流液中无明显油珠为止。 4. 趁热抽滤。（若滤液有颜色可加入NaHSO3固体至无色为止）。 5. 冷却至室温。给滤液滴加1:1HCl，至酸性为止。 6. 抽滤、干燥、称重、计算产率。 五、问题讨论

1. 在氧化反应中，影响苯甲酸产量的重要因素有哪些。 2. 氧化反应时，向反应中加NaHSO3的目的是什么？

实验6 羧酸衍生物的性质

一、实验目的

验证羧酸衍生物的性质 二、仪器与药品

乙酰氯、2%AgNO3、无水乙醇、20%Na2CO3、NaCl、苯胺、 乙酸酐、乙酰胺、20%NaOH、10%H2SO4、红石蕊试纸 三、实验步骤

1. 酰氯和酸酐的性质

（1）水解作用：在试管中加2ml水，再加入数滴乙酰氯，观察现象，反应结束在溶液中滴加数滴2%AgNO3溶液，观察现象。 （2）醇解作用：在干燥的试管中加入1ml无水乙醇，慢慢滴加1ml乙酰氯，冰水冷却，并振荡，反应结束后先加入1ml水，小心用中20%Na2CO3中和至中性，观察现象，如没有酯层，再加入粉状氯化钠至溶液饱和为止，观察现象，并闻气味。

（3）氨解作用：在干燥的试管中滴加苯胺5滴，慢慢滴加乙酰氯8滴，待反应结束后再加入5ml水并用玻璃棒搅匀，观察现象？

用乙酸酐代替乙酰氯重复上述三个试验，比较反应现象及快慢程度。 2.酰胺的水解作用 （1）碱性水解：取0.1g乙酰胺和1ml20%NaOH放入一小试管中，混合均匀，小火加热至沸，用湿润的红石蕊试纸在试管口检验所产生气体的性质。 （2）酸性水解：取0.1g乙酰胺和2ml10%H2SO4一起放入一小试管混合均匀，沸水浴加热2min，闻气味，放冷并加入20%NaOH至陈碱性，再加热，用湿润的红石蕊试纸在试管口检验所产生气体的性质。

实验7 乙酸乙酯的制备

一、实验目的

1. 了解从有机酸合成酯的一般原理及方法。 2. 掌握蒸馏、分液漏斗的使用等操作。 二、实验原理

三、仪器与药品

无水乙醇、冰醋酸、浓H2SO4、饱和Na2CO3、饱和NaCl、饱和CaCl2、无水MgSO4、电热套、球形冷凝管、圆底烧瓶、分液漏斗 四、实验步骤

1.在50ml圆底烧瓶中加入9.5ml（0.2mol）无水乙醇和6ml（0.1mol）冰醋酸，再小心加入2.5ml浓H2SO4，混匀后，加入沸石，装上冷凝管。 2.小心加热反应瓶，缓慢回流1/2h，冷却反应物，将回流改成蒸馏装置，接受瓶用冷水冷却，蒸出生成的乙酸乙酯，直到镏出液约为反应物总体积的1/2为止。

3.在镏出液中慢慢加入饱和Na2CO3，振荡，至不再有CO2气体产生为止。

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