卟啉化合物的合成

杂环化合物有机合成及其应用

第19卷第4期2007年4月

化学进展

PR0GRESSINCHEMISTRY

VoI.19No.4Apr.，2007

卟啉化合物的合成!

王周锋

邓文礼!!

广州510640）

（华南理工大学材料科学与工程学院

摘

要

卟啉化合物在自然界中广泛存在，它作为辅基普遍存在于血色素、肌球素、细胞色素、接触酶

素、过氧物酶、叶绿素和细胞叶绿素中。本文主要介绍吡咯与醛酮缩合环化合成卟啉化合物的两种方法：吡咯与醛酮直接缩合环化法和模块法，分别论述近年来四苯基卟啉型（meso-取代）和八乙基卟啉型（!-取代）合成方面的研究进展。对模块法中模块单体的合成制备给予较为详细的介绍。

关键词

卟啉

吡咯

合成

二吡咯甲烷文献标识码：A

文章编号：1005-281X（2007）04-0520-07

中图分类号：0621.3；0626.13

ResearchonSynthesisofPorphyrins

WangZhoufeng

DengWenli!!

（CoIIegeofMateriaIsScienceandEngineering，SouthChinaUniversityofTechnoIogy，Guangzhou510640，China）

Abstract

PorphyrinsarewideIydistributedinnature，andexistastheprostheticgroupsinawidevarietyof

primarymetaboIitessuchashemogIobins，myogIobins，cytochromes，cataIases，peroxidases，chIorophyIIs，andbacteriochIorophyIIs.ThisarticIedescribesthecurrentmethodoIogyforpreparationofsimpIe，symmetricaImodeIporphyrins，asweIIasmorecompIexunsymmetricaIIysubstitutedporphyrins.TwomethodsmeandirectcondensationofpyrroIeandaIdehydestoformporphyrinsandmoduIeroutetoformporphyrinsarepresentedsystematicaIIy.PorphyrinsynthesesfrommonopyrroIesarebestdescribedwithreferencetotwofamousporphyrins，tetraphenyIporphyrinandoctaethyIporphyrin.TherecentprogressinsynthesizingmoduIeinmoduIerouteisdescribedindetaiI.

Keywords

porphyrins；pyrroIes；synthesis；dipyrryImethanes

发展非常迅速，关于卟啉的著名专著就有PorphyrinsandMetalloporphyrinsThePorphyrins

［6］

［3，4］

［］

、ThePorphyrinHandbook5和

卟啉（porphyrin）化合物在自然界中广泛的存在，是生命过程中必不可少的一类化合物。卟啉分子是光合作用和细胞呼吸链反应中心的关键部分，它的母体是一个卟吩自由碱，卟啉也就是在卟吩环上拥有取代基的一类大环化合物的总称。卟吩是由（共20个碳和4个氮原4个吡咯分子和4个次甲基

子）桥联起来的共轭大环，碳、氮都是sp2杂化，剩余的一个p轨道被单电子或孤对电子占用，形成了24中心26电子的大"键，具有4n+2电子稳定共轭

［1，2］

体系，具有芳香性。由于卟啉具有独特的结构

等。在过去的二十年间，卟啉化学

经历了一个飞速发展阶段，其主要的突破口就是卟啉类化合物种类的增多和合成方法的改进。

卟啉类化合物的合成方法归纳起来主要有两种：（1）由非卟啉前体合成卟啉；（2）卟啉化合物的官能团修饰。非卟啉前体合成卟啉的方法按照缩合成环方式的不同大致可以分为：（1）4个吡咯单体直接缩合环化生成卟啉，适用于图1中化合物1和2；（2）模块法，适用于图1中化合物3—10。合成方法和路线的选择取决于目标卟啉分子的结构特点和性质。

及性能，近年来在生物化学、医学、分析化学、合成化学、材料科学等领域有着广泛的应用。卟啉化学的

收稿：2006年5月，收修改稿：2006年6月（No.20643001）资助!国家自然科学基金项目!!通讯联系人

e-maiI：wIdeng@

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