燕山大学有机化学单环芳烃习题

第六章 单环芳烃

1. 写出分子式为C9H12的单环芳烃所有的异构体并命名之。

CH2CH2CH3CH(CH3)2CH3CH2CH3C2H5CH3

正丙苯

CH3异丙苯

CH3CH32－甲基乙苯

CH3CH33－甲基乙苯

CH3CH3C2H5CH3CH3CH3

连三甲苯

偏三甲苯

间三甲苯

4－甲基乙苯

2．写出下列化合物的结构式。

NO2NO2C2H5COOHNO2

Br

C2H5C2H5间二硝基苯

CH3NO2NO2对溴硝基苯

OH

1，3，5－三乙苯

CH2Cl

对羟基苯甲酸

SO3HOHNO2

I

ClNO2NO2

3，5－二硝基苯磺酸

2，4，6－三硝基甲苯 间碘苯酚

3．命名下列化合物。

C(CH3)3CH3对氯苄氯

C2H5CH2OH

Cl

叔丁基苯 对氯甲苯

对硝基乙苯

NO2苄醇

SO2ClCOOHNO2C12H25CH3

苯磺酰氯

4．用化学方法区别各组化合物。 （1）

溴水 Br2/CCl4,Fe

不变 不变

CH2CH3SO3NaCH=CHCH3

（4－甲苯基丙烯） 2，4－二硝基苯甲酸 对十二烷基苯磺酸钠 1－

NO2 褪色

CH=CH2 不变 褪色

CCH（2）

溴水

不变

褪色 不变

褪色 沉淀

硝酸银氨溶液

5．以构造式表示下列各组化合物经硝化后可能得到的主要化合物（一种或几种）。

（1）C6H5Br

BrBrNO2（2）C6H5NHCOOCH3

NHCOCH3NHCOCH3NO2（3）C6H5C2H5

C2H5C2H5NO2NO2

NO2

NO2

（4）C6H5COOH

COOH（5）o-C6H5(OH)COOCH3

COOHOHCOOHOHNO2（6）p-CH3C6H4COOH

COOHNO2

NO2NO2CH3

（7）m-C6H4(OCH3)2 （8）m-C6H4(NO2)COOH

OCH3NO2OCH3OCH3NO2OCH3（9）o-C6H5(OH)Br

OHNO2BrOHBrCOOH NO2NO2

NO2

（10）邻甲苯酚

OHCH3CH3OHNO2（11）对甲苯酚

OHNO2NO2

CH3

（12）间甲苯酚

OHNO2OHOHNO2CH3CH3CH3NO2

6. 完成下列反应式。

解：

CH3(1)+CH32HSO3ClCH3ClAlCl3SO2ClCH(CH3)2(2)+

COOHCH3CH2CH2ClAlCl3KMnO4,H2SO4

CH3(3)Cl2/hvAlCl3CH2ClCH2

C2H5(4)+C2H53H2Pt

7．指出下列反应中的错误。 解：（1）正确反应：

CH3CH3CH2CH2Cl,AlCl3CH(CH3)2Cl2,hvCClCH3

(2) 正确反应：

NO2CH2=CH2,H2SO4NO2KMnO4C2H5COOH NO2

(3) 正确反应

COCH3CH3CH2Cl,AlCl3COCH3CH2CH3Cl2,FeCOCH3CH2CH3Cl+COCH3CH2CH3Cl

8．试将下列各组化合物按环上硝化反应的活性顺序排列。

解：（1） CHCH33CH3>CH3CH3>> BrNO2>（2） CH3>> （3） CH3>CH3CH3>COOH>CH3COOHCOOH （4） Cl>NO2>ClClNO2NO2 9．试扼要写出下列合成步骤，所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。

解：（1） 甲苯 4-硝基－2－溴苯甲酸；3－硝基－4－溴苯甲酸

CH3Br2FeCH3Br+CH3BrCH3Br+CH3HNO3H2SO4BrKMnO,H+4COOHBrNO2CH3KMnO4,H+NO2COOHCOOHHNO3,H2SO4NO2BrBrBr

（2）邻硝基甲苯 2-硝基－4－溴苯甲酸

CH3NO2Br2,FeCH3NO2[O]COOHNO2

BrBr

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