第七章 炔烃和二烯烃-1

第七章 炔烃和二烯烃

一.选择题

1. 比较CH4(I),NH3(II),CH3C≡CH(III),H2O(IV)四种化合物中氢原子的酸性大小: (A) I>II>III>IV (B) III>IV>II>I (C) I>III>IV>II (D) IV>III>II>I 2. 2-戊炔 顺-2-戊烯应采用下列哪一种反应条件? H2,Pd/BaSO4,喹啉 (B) Na,液氨 (C) B2H6 (D) H2,Ni

3. 已知RC≡CH + NaNH2 ──> RC≡CNa + NH3,炔钠加水又能恢复成炔烃,

RC≡CNa + H2O ──> RC≡CH + NaOH,据此可推测酸性大小为: (C) H2O>NH3>RC≡CH (D) HN3>H2O>RC≡CH

4. 制造维尼纶的原料醋酸乙烯酯由下式合成, 这种加成反应属于:

OO

CH2CHOCCH3CHCH+CH3COH

(A) 亲电加成反应 (B) 亲核加成反应 (C) 自由基加成 (D) 协同加成

5. 区别丙烯、丙炔、环丙烷时鉴别丙炔最好的办法是采用: (A) Br2,CCl4 (B) KMnO4,H (C) 臭氧化 (D) Cu2Cl2,NH3溶液

6. Ag(NH3)2NO3处理下列各化合物,生成白色沉淀的是:

(D) (C)CH3CCCH32++7. Hg ,H (CH 3)2CHCH 2C CH +H 2O 产物应是：

(A)(B)CH3CH2CCH+

(A) NH3>RC≡CH>H2O (B) H2O>RC≡CH>NH3

(C) (CH3)2CHCH2C(OH)CH2

8. Lindlar试剂的组成是什么？

ACCrO3/N(A) (CH3)2CHCH2COCH3(B) (CH3)2CHCH2CH2CHO(D) CH3)2CHCH2CHCHOHBDPd-BaSO4/NHg(OAc)2/THFHCl+ZnCl2

9.

OCCH2SO4HgSO4CHC反应的名称

（A） 克莱-门森反应 （B）库格尔反应（C） 科佩奇尼反应 （D）库切罗夫反应 10.

的CCS名称是

:

(A) (2Z,4E)-4-叔丁基-2,4-己二烯 (B) (2E,4Z)-3-叔丁基-2,4-己二烯 (C) (2Z,4E)-3-叔丁基-2,4-己二烯 (D) (2E,4Z)-4-叔丁基-2,4-己二烯 11. 异戊二烯经臭氧化,在锌存在下水解,可得到哪一种产物? (A) HCHO + OHCCH2CHO

(B) HCHO + HOOCCH2COOH

1

(C) HCHO + CH3COCHO (D) CH3COCHO + CO2 + H2O

12. α, β-不饱和羰基化合物与共轭二烯反应得环己烯类化合物,这叫什么反应?

(A) Hofmann反应 (B) Sandmeyer反应 (C) Diels-Alder反应 (D) Perkin反应 13.下列化合物中哪一个能与顺丁烯二酸酐反应,生成固体产物? CH (A) 萘 (B) CH3CH2CH=CH2 (C) 2CCHCH2 (D) 对二甲苯 CH314.丁二烯与溴化氢进行加成反应构成什么中间体?

+ +(A)CH3CHCHCH2(B)CH3CHCHCH2

_+ (C)CH3CHCHCH2(D)CH2CH2CHCH215. 指出下列哪些化合物的紫外吸收波长最长,并按顺序排列 。

(1) 1,3-环辛二烯 (2) 1,5-环辛二烯 (3) 1,3,5-环辛三烯 (4) 1-甲基-1,3-环辛二烯 16. 化合物CH2=CH─CH=CH─CH=CH2与Br2加成产物应有几种： (A) 2种

CH3HCCC (B) 1种

CH3H(C) 4种 (D) 3种

17.化合物的中间一个碳原子的杂化形式是：

（A）sp (B) sp2 (C) sp3 (D) 其它类型 18. 下列那种物质发生亲电加成反应的速度最快：

(A)CH3CH2CH=CHCH3(B)CH3CH2CCH (C)CH3CH=CH=CH2(D)CH2=CHCH2CH=CH2 19.下列哪组化合物不发生Diels-Alder反应： (A) CH2=CHCH=CH2, H5C2OOC–C

C–COOC2H5 (B)HC

CH, CH2=CH2

(C) CH2=CHCH=CH2, CH2=CHCH=CH2 (D) 20.

CH2A,CH2=CH-COOCH3

CHCH2BrCH2BrCHCHBrCHBrCH2+Br2CHCH240 C反应的主要产物是：

BCH2BrCHCHCH2BrCH2Br(20%)

CCHCH2+CH2BrCHCH(80%)DCH2BrCHBrCHCH2+CH2BrCHCHCH2Br(80%)(20%)21.8613 下列反应选用何种试剂最佳？

CH3CH2CHCCH2+( )CH2CHCOHCH2Cl+CH2OHCHCH3CCH2Cl

CH3(A)HOCl(B)Cl2/H2O(C)HClO4/H2O(D)HCl/H2O

2

二．填空题

(1) CH3CO3H)1. Na/NH3(òo(2) H3O+

CH3CCCH3 (1) OsO4H2/PdBaSO4(2) H2O2

2. 化合物HC≡C─C≡C─CH=CH2的CCS名称是： 3. 化合物4-甲基-2-庚烯-5-炔的结构式是：

4.

CH3CCH

(1) NaNH3 , NH3(2)ClCH2CH2CH2Br(1mol)?5.

CH3(CH2)5CCH+H2O 6.

CHCH7. 2

8.

NH4ClCuClH2SO4,HgSO4??H2/Lindlar催化剂?(1)Na(3)H2O , H2SO4 , Hg2+

(2)BH3 ,THFH2 , Lindlar 催化剂 9. CH3CCH?(3)H2O2, OH -

10. (CH3)2CHC≡CH + 2 HCl ──→ ?

11. 二苯乙炔的结构式是什么?

CHCH(2)EtBr?12. HgSO4CCH+H2O? H2SO413. 异戊二烯 + 马来酐 ─────→ ? 14.

+

O? O HCl15. (CH 3 ) CHCH CH 2 2C1,2-及1,4-加成

16. C

+C CHCOOH

17.

3?HCOOCH3?HBr?CH2CCHCH218. CH 3

HOCl?19.

CH3CH3(1)O3(2)Zn , H2O?三.合成题

2COHCH3 1. (CH 3 ) 2 CH (CH3)2CHCCCH3

3

2. 乙炔,丙烯 1,6-庚二烯-3-炔 3. CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2C≡CCH3

_4. n C 4 H 9 OH MeC CMe

5. C6H5CH2CH2CH36.

CH3CHCH2C6H5CCCH3

CH3CH2CH2CCCH(CH3)2 ,HCCH

7.用含4个C或4个C以下的原料合成指定结构的产物 8. 以环己酮与丁二烯为原料合成化合物 9. CHCH2CH2CH四．推结构题

1. 化合物A含C 88.7%,H 11.2%,相对分子质量为108,当以Pd-BaSO4-喹啉催化加氢, 能吸收1molH2,得到B 若A完全催化还原,则可吸收3molH2。得知A的结构有两个甲基。B经臭氧化再还原水解得到CH2O和一个二醛C,A与Ag(NH3)2+作用有白色沉淀生成。B与马来酐作用时没有Diels-Alder加成物生成。推出A,B,C的可能结构。

2.分子式为C4H6的三个异构体A,B,C 催化加氢都能加2molH2, 但B与C能迅速与HgSO4的稀H2SO4溶液反应得到酮, A则不能。其中B又能与银氨溶液反应, 试推出A,B,C的结构。 3.化合物A,B,C是三个分子式均为C4H6的同分异构体,A用Na的液氨溶液处理得D,D能使溴水褪色并产生一内消旋化合物E,B与银氨溶液反应得白色固体化合物F,F在干燥的情况下易爆炸,C在室温下能与顺丁烯二酸酐在苯溶液中发生反应生成G。推测A,B,C,D,F,G的结构式及A→D→E , B→F, C→G的反应方程式。

4.有(A),(B),(C)三个化合物 ,其分子式都是C5H8,都可以使Br2-CCl4 溶液褪色,在催化下加氢都得到戊烷。(A)与Tollens试剂生成白色沉淀,(B)和(C)则不反应, (B)可以与顺丁烯二酐反应生成白色沉淀,(A)和(C)则不能。(C)在Hg2+存在下,与H2SO4 -H2O 反应得到一个酮。试推测(A)，(B)，(C)可能的结构式。

5. 根据臭氧化反应的产物推断不饱和化合物(非芳香族化合物)的结构， 反应产物为CH2O,CH3COCH3和CH3COCHO。

6. 试根据下列反应推测化合物A,B,C,D的结构。 O

(A) (C4H6)

Br2(B)(1)H2 / Pt(2) NaCN(C)(1)H3O+(2)EtOH / H+(D)EtONaCO2Et五．机理题

1 CH 2 CH C CH + HBr ？ 2. CCH+ 3.

RCHCH2OHCH+HOCH2CH2OH+HROCCH3OCH3

4. CH 2 C CH CH 2 + Br 2 ？

5

CH3CHCHCHCH2+HBr 4

5

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