精细合成复习

一、填空选择题

1、下列取代基具有－I、－C效应的是（ B ）

A、－OH B、－NO2 C、 －NH2 D、－CF3 2、下列物质酸性最弱的是（ B ）

COOHABCH3COOHCClCH2COOHDHOOC-COOH

3、苯的环上氯代反应，下列溶剂中，间位产物比例最高的是（ B ）

A、乙腈 B、水 C、 CCl4 D、 CH2Cl2

水极性强，有利于卤代试剂电离，增大氯离子浓度，从而活化反应

4、下列亲核试剂从强到弱排序是（ BADC ）

A、OH－ B、NH2－ C、F－ D、Cl－ 这是指在极性溶剂中情况

5、LiAlH4作还原剂，下列哪种官能团不能被还原（ B ）

A 、卤素 B、烯烃 C、羧酸 D、酮

烯烃双键极性小，LiAlH4对极性双键的还原活性较高，此题中若还原剂是 NaBH4，情况又如何？

6、下列化合物中，能发生自身羟醛缩合反应的是（ A ）

CHOA、CH3CHO B、C、HCHO

只有A醛有α－氢

A、－NO2 B、－OH

7、芳环亲电取代反应中，最强的邻对位定位基是（ B ）。 C、－COOH D、－Cl

8、下列碳正离子中，最稳定的是（ A ）

A、(CH3)3C+ B、(CH3)2C+H C、CH3CH2+ D、 CH3+

9、脂肪族RX与NH3进行氨解反应，就X活性排序：F 、Cl 、Br、I 。 I＞Br＞Cl＞F

若是ArX的反应，X活性是这样顺序吗？ 10、一般可采用钢或铸铁反应釜的反应是（ A ）

A、过量硫酸磺化法 B、氯磺酸磺化法

C、芳环侧链取代卤化 D、都可以使用

浓硫酸对钢铁有钝化作用，而B、C、D反应有HCl生成，对钢铁有腐蚀 11、下列物质酸性最强的是（ B ）

COOHACOOHBOHDCOOHCOOHDNO2

这里B羟基与羧基阴离子形成氢键，能够稳定羧基阴离子；虽然D硝基是吸电子基，但它与羧基的氢形成氢键，不利于氢电离。这种邻位基团的相互作用是例外，一般情况下，环上吸电子基存在增强酸性，供电子基存在降低酸性。

OH12、下面说法不正确的是（ 2 ） 1）NaBH4和LiAlH4都能够还原醛酮；

2）NaBH4和LiAlH4都能够还原醛酮及羧酸衍生物； 3）NaBH4作还原剂可以在水中反应，而LiAlH4则不行； 4）LiAlH4是强还原剂，而NaBH4是温和还原剂。

一般情况下，NaBH4不还原羧酸衍生物（酰氯除外），最新发现NaBH4能够还

原羧酸衍生物。

13、作为N-酰化试剂，它们的活性排序是（ CBDA ）

ADCH3COOC2H5CH3COOHB(CH3CO)2OCCH3COCl

BH2SO4CClSO3H14、完成下面反应的试剂是（ D ）

ADSO3Na2SO3ClNO2SO3HNO2

SO3HSO3Na

15、下列氯代烃氨解反应需要铜盐催化的是（ A ）

ClAClCH3BClClClNO2CDNO2

邻、对位取代基（＋C、＋I）使亲核取代反应活性下降，不利于反应

16、下面的胺最适宜用NaHSO3催化水解的是（ C ）

NH2NH2ABSO3HNH2NH2SO3HCDSO3HOH

17、烘焙磺化法适合于下列何种物质的磺化（ A ） A、苯胺 B、苯 C、甲苯 D、硝基苯 18、20%的发烟硫酸如用C（H2SO4）表示其浓度为（ C ） A、120% B、20% C、104.5% D、80% 19、汞盐存在下，蒽醌用发烟硫酸磺化主要生成（ A ） A、α-蒽醌磺酸 B、β-蒽醌磺酸 C、不反应 D、汞盐加入不影响产物 20、下列反应是可逆反应的是（ B ） A．硝化 B、磺化

C、芳环上取代氯化 D、卤素的加成卤代

二、填空题

1、硝化反应中D.V.S.表示 ， D.V.S.越大，表明硝化剂硝化能力越 （强，弱）。

2、磺化产物后处理中，分离方法有 、 、 、 、 。

3、下列取代基，属于邻对位的是： 属于间位的是：

－OH 、－CH2OCH3、 －SO3H、 －NHCH2CH3、 －COOC2H5、 －N＋（CH3）3 、－CF3 、－CH2Cl、 －CHO 、－I

4、下面的反应

CH3AlCl3

当反应温度升高时， 位产物比例升高，其原因是 。

5、苯环上的氯代反应

上式表明该反应是 反应，要得到单氯代产物，条件控制的关键是 6、甲苯的环上氯代反应机理是 ，侧链氯代的反应机理是 ；前者反应条件是 ，后者反应条件是 。

7、芳烃磺化的主要亲电质点是 ，混酸硝化反应的亲电质点是 ，稀硝酸硝化反应的亲电质点是 ，芳环上的取代氯化亲电质点是 。

8、下列物质进行SN2反应，就试剂亲核性排序（ abcd ）

a、CH3O- ；b、CH3CH2O- ；c、(CH3)2CHO- ； d、(CH3)3CO-

C6H6+Cl2-HClC6H5Cl+Cl2-HClC6H4Cl2超共轭（推电子）作用，a有较多的C－Hσ键与氧负离子超共轭，其推电子作用使氧原子的负电荷更加集中

9、下列物质进行SN2反应，就反应物活性排序（ dabc ）

a、CH3CH2Cl ；b、CH3CH2CH2Cl；c、CH2=CHCH2Cl；d、CH3COCH2Cl。

1）碳链越长，活性越低； 2）吸电子取代基有利反应

10、脂肪族RX与NH3进行氨解反应，就X活性排序：F 、Cl 、Br、I（IBrClF ）

11、下列试剂就亲核性排序：a、NH2- ；b、HO- ；c、F- （abc ） 同周期，亲核性与碱性一致

12、酸醇进行直接酯化反应时，就醇活性排序（ cba ） a、CH2=CHCH2OH；b、CH3CH2CH2OH ；c、CH3OH。

1）碳链越长，活性越低

2）a易形成碳正离子，发生副反应

13、SN1反应立体化学特点是 ，SN2反应立体化学特点是 。

14、硝化反应中D.V.S.表示 ，D.V.S.越大，表明硝化剂硝化能力越 （强，弱）。

二、完成下列反应

1NO2NaF( )ClClCl2( )DMFNO2HNO3+H2SO4( )( )FFF

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