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天然药物化学指导(9)

来源:用户分享 时间:2021-06-02 本文由雅有古意 分享 下载这篇文档 手机版
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d,J=8.5),为5个芳氢质子信号,其中7.22(1H,d J=8Hz),7.75(1H, d, J=8Hz),7.61(1H, m)为相邻状态,示有一侧苯环只有一取代,且在α位;剩下2个为相邻芳氢信号,提示另一侧苯环为相邻2取代;3.76(3H, S)是甲氧基的3个质子信号。

5.衍生物制备试验可知该化合物有2个羟基:用醋酐-浓硫酸乙酰化(最强的乙酰化试剂)得到2个乙酰基的衍生物;而用较弱的试剂——醋酐乙酰化得1个乙酰基的衍生物,表示该羟基为β-酚羟基;所以该化合物应有1个β-酚羟基和1个α-酚羟基。

综合分析:根据上述该化合物取代基的类型、数目及位置为:共有3个取代基,分别是1个β-酚羟基、1个α-酚羟基和1个甲氧基,其中有2个在一侧苯环并呈相邻形式,由醋酸镁反应已知不是邻二羟基取代,故这2个相邻取代只能是1个羟基和1个甲氧基,而且只能β位是羟基、α位是甲氧基,如果这一侧羟基不是在β位而是在α位,那么,另一侧的一取代就要在β位,这样就不能满足1HNMR提示的相邻三个芳氢的条件,因此可能的结构应该为1,6-二羟基,5-甲氧基蒽醌。

第六章 香豆素和木脂素

香豆素和木脂素虽不是一类化合物,但在植物体内都是由苯丙氨酸和酪氨酸脱氨基生成桂皮酸的衍生物而成,故放在一章。本章的考点主要在化合物母核的特点、颜色反应及结构解析等,题型有选择题、简答题及解析题,对于颜色反应可从反应试剂组成、反应条件、作用基团和反应结果几个方面出题,甚至有可能以简答题形式考查反应原理及反应的化学方程式,如异羟肟酸铁反应等。

第一节 香豆素

结构与分类

香豆素从结构上可以看作是邻羟基桂皮酸的内酯(结构特点)。其母核名称为苯骈α-吡喃酮。根据其结构特征可分为五大类,即简单香豆素类、呋喃香豆素类、吡喃香豆素、异香豆素和其它类。

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