习题7（卤代烃） (3)

NO2(A)

NO2 (B)

NO2 (C)

O2NClCH3ClNCCl

解：反应活性：A＞C＞B。

原因：吸电子性NO2－＞N≡C－＞CH3－；苯环电子云密度越低，越有利于亲核取代反应的进行。

(3) 下列两种化合物分别与C2H5ONa反应，哪一个卤原子容易被取代？为什么？

(A)

O2NCH3Br (B)

O2NCH3F

-解：(B)分子中的氟原子更容易被取代。因为氟的吸电子诱导效应大于溴，有利于C2H5O进攻与之相连的碳。

P279 习题7.28 写出2,4-二硝基氯苯分别与CH3NH2和C6H5CH2SNa反应的产物和反应机理。

ClClNO2NO2CH3NH2慢解：

NH2CH3-NO2-HCl快NHCH3NO2NO2ClClNO2C6H5CH2S-慢

NO2SCH2C6H5-NO2- Cl-快SCH2C6H5NO2NO2

NO2NO2P280 习题7.29 用KN(C2H5)2-(C2H5)2NH处理下面两个化合物得到高产率的同一产物，其分子式为C9H11N，(1) 这个产物是什么？(2) 写出其反应机理。

CH2CH2NHCH3ClCH2CH2NHCH3 和

ClNCH3解：(1) 这个产物是

(2) 反应机理：

CH3NH(CH2)2ClHN(C2H5)2- HClCH3NH(CH2)2 分子内加成NCH3HCH3N

CH2CH2NHCH3N(C2H5)2ClH- HClCH2CH2NHCH3分子内加成NHCH3NCH3

P281 习题7.30 完成下列反应式：

(1)

Br+KNH2液NH3

(NH2-可使溴苯脱HBr，生成活性中间体苯炔)

CH3CH3KNH2CH3NH2+NH2+CH3NH2(2)

Br液NH3

P283 习题7.31 完成下列反应式：

(1)

C6H5CH2C=CH2BrNaNH2?C6H5CH2CCH

(2)

ClBrI+ CH3(CH2)3LiLiLi纯醚ClLi+ CH3(CH2)3IBr

H3CMgBrCH3CH3(3)

CH2BrBr+ LiBr (4)

H3CCH3CH3Mg纯醚

(5)

Na+(6)

ICu?

P283 习题7.32 写出下列反应的机理，并解释为什么反应遵从马氏规则。

CH2=CHCl + HCl解：

CH2=CHCl??+CH3CHClCl

H+CH3CHCl+Cl -CH3CHCl Cl稳定性：CH3CHCl＞+CH2CH2Cl

P284 习题7.33 完成下列反应式：

(1)

ClCH2ClNaOHH2OClCH2OH(2)

OCH2Cl(CH)NH32CH2ClCH2NCH2CH3CH3Cl-

(3) ClCH=CHCHCl2CH3COO-ClCH=CHCH2OCCH3

(4)

(CH3)2CCH=CH2BrH2O?(CH3)2CCH=CH2+(CH3)2C=CHCH2OHOH

P284 习题7.34 下列两个化合物分别进行水解反应，哪一个反应较快？为什么？

CH3CH2ClH2O?CH3CH2OH+ HCl

O2NCH2ClH2O?O2NCH2OH+ HCl

解：对甲基氯苄的水解反应较快。

因为C稳定性：CH3+

CH2 ＞O2NCH2

P285 习题7.35 完成下列反应式并写出反应机理。

CH3CHCH=CH2ClC2H5OHSN1+CH3CHCH=CH2OC2H5+CH3CH=CHCH2OC2H5+

机理：CH3CHCH=CH2ClC2H5OH- Cl -CH3CHCH=CH2(I)CH3CH=CHCH2(II)

(I)CH3CHCH=CH2HOC2H5+- H+CH3CHCH=CH2OC2H5

(II)C2H5OH

CH3CH=CHCH2HOC2H5+- H+CH3CH=CHCH2OC2H5

P285 习题7.36 完成下列反应式:

(1) CH2=CHCHC(CH3)3BrNaOHC2H5OH , ?CH3CH2=CHC=C(CH3)2

(2)

MgBr+BrCH2C=CH2Br纯醚CH2C=CH2Br

P285 习题7.36 写出HC???解：HCCCH2Br与Mg反应的最终产物，并说明理由。

CCH2Br+ MgHCCCH2HCCH2MgBrHCCCH2MgBr

BrMgCCCH2MgBr+HC

2HCCCH2Br

HCCCH2CCCH2CH2CCH

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