习题7（卤代烃）

P235 习题7.1 用普通命名法命名下列各化合物，并指出它们属于伯、仲、叔卤代烷中的哪一种。

(1) (CH3)3CCH2Cl (2) CH3CH2CHFCH3 (3) CH2=CHCH2Br

解：(1) 新戊基氯 (伯卤代烷) (2) 仲丁基氟(仲卤代烷) (3) 烯丙基氯(伯卤代烷)

习题7.2 用系统命名法命名下列各化合物，或写出结构式。

(1)

CH3CH3CHCHCH2CHCH3CH3Cl2,3-二甲基-5-氯己烷 (2)

ClClCH3CHCH2CCHCH3ClCH3

2-甲基-3,3,5-三氯己烷

(3) BrCHCHCHCHCHCH (4) CHCHCHCHCH

222233223C2H53-乙基 -1-溴己烷

(5)

Cl1-环戊基-2-氯乙烷或 ??氯乙基环戊烷CH2Cl3-氯甲基戊烷ClCH31-甲基-1-氯环己烷 (6)

(7)

CH3CH3CH2Cl (8)

Cl1-氯双环[2.2.1]庚烷

1,1-二甲基-2-氯甲基环戊烷

(9)

CH3异戊基溴CH3CHCH2CH2Br (10)

(R)-2-溴戊烷CH3BrHCH2CH2CH3

P236 习题7.3 命名下列各化合物:

(1) Cl2CHCH=CH2 (2) CH3CHCH=CHCH3 (3)

3,3-二氯-1-丙烯(4)

(5)

Cl4-氯-2-戊烯CH3Br

1-甲基-4-溴-2-环戊烯

ClBrCH=CHCH2CH2Br1-苯-4-溴-1-丁烯1-氯-4-溴苯(6)

BrClCH2CH=CH22-氯-4-溴烯丙基苯3-(2-氯-4-溴苯基)-1-丙烯

P236 习题7.4 写出下列各化合物的构造式或结构式：

(1)

4-溴-1-丁烯-3-炔CH2=CHCCBr (2) 反-1,2-二氯-1,2-二苯乙烯

PhC=CClClPh

(3)

对氯叔丁苯ClC(CH3)3 (4)

?-溴 代乙苯CHCH3BrP239 习题7.5 试预测下列各对化合物哪一个沸点较高。

解：

(1) 正戊基碘＞正己基氯 （2）正丁基溴＞异丁基溴 （3）正己基溴＜正庚基溴 (4) 间氯甲苯＜间溴甲苯

P239 习题7.6 指出下列各组化合物哪一个偶极矩较大。

解：

(1) CH3CH2Cl＞CH3CH2Br＞CH3CH2I ??! (2) CH3Br＜CH3CH2Br (3) CH3CH2CH3＜CH3CH2F (4) Cl2C=CCl2＜CH2=CHCl

P242 习题7.7 试由卤代烷和醇及必要的无机试剂合成甲基叔丁基醚[CH3OC(CH3)3] (所用原料自选)。

解：(CH3)3COHNa(CH3)3CONaCH3I (CH3)3COCH3

习题7.8 试用化学鉴别下列各组化合物：

(1) 1-氯丁烷， 2-氯丁烷， 2-甲基-2-氯丙烷 (2) 1-氯戊烷， 1-溴丁烷， 1-碘丙烷

CH3CH2CH2CH2ClClAgClAgNO3醇加热出现沉淀放置片刻出现沉淀立刻出现沉淀解：(1)

CH3CH2CHCH3ClCH3CCH3CH3AgClAgCl

CH3CH2CH2CH2CH2ClNaClNaI丙酮(后出现沉淀)(先出现沉淀)

(2) CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2INaBr不出现沉淀P242 习题7.9 写出异丁基溴和溴代环己烷分别与下列试剂反应时的主要产物：

KOH/H2O C2H5ONa/乙醇 AgNO3/乙醇 NaCN/水-乙醇 NaSCH3 NaI/丙酮 异丁基溴 (1oRX) (CH3)2CHCH2OH (CH3)2CHCH2OC2H5 AgBr↓+ (CH3)2CHCH2ONO2 (CH3)2CHCH2CN (CH3)2CHCH2SCH3 (CH3)2CHCH2I 溴代环己烷 (2oRX) OH ( 主要产物!! ) AgBr↓+ ONO2 CN SCH3 I P245 习题7.10 写出下列反应的主要产物：

(1)

CH3CH2CHCHCH2CH3KOH乙醇 ，?KOHCH3CH2CCHCH2CH3CH3CH2=CHCH2CHCH3CH3

CH3BrBrCH2CH2CH2CHCH3CH3

(2)

乙醇 ，?CH3(3)

BrKOH乙醇 ，?ZnCH3

(4)

CH3CHCH2BrCH2BrBrH3C

(5)

BrCH3CHCH2CH2CHCH3+ 2NaOH乙醇 CH3CH=CHCH=CHCH3

Cl(6) CH3CCH2CH2CH3 + 2NaOH乙醇 CH3CCCH2CH3

Cl(7)

CH2=CHCH2CHCH(CH3)2BrCl2500 CoNaOHC2H5OHCH2=CHCH=CHCH(CH3)2

Cl(8) CHCHCH=CH322CH3CHCH=CH2浓C2H5ONaC2H5OHCH2=CHCH=CH2

(9)

C6H5CHCH2BrBrNaNH2液NH3C6H5CCH

(10) CH=CHZn?CHCH+ ZnBr2 + H2

P248 习题7.11 完成下列反应式：

(1) (CH3)3CCl + Mg纯醚回流(CH3)3CMgCl

(2) CH3CH2MgI + CH3OHCH3CH3 + CH3OMgI

苯H(3)

H+C2H5MgBrHMgBr+C2H6

(4) C2H5OCCH + RMgX纯醚C2H5OCCMgX

P248 习题7.12 用下列化合物能否制备Grignard试剂？为什么？

(1) HOCH2CH2Br (2) HCCCH2CH2Br

(3)

CH3CCH2BrO (4)

CH3CH2CHCH2BrOCH3解：(1)不能。因为醇羟基中的氢原子为活泼氢，能分解Grignard试剂。

(2) 不能。因为炔氢也是活泼氢，能分解Grignard试剂。

(3) 不能。因为其分子中含有羰基，能与Grignard试剂加成。

(4) 不能。因为卤原子的β-C上连有甲氧基，会发生消除反应，生成烯烃。

P249 习题7.13 完成下列反应式：

(1) CH3CH2Br + 2LiCH3CH2Li + LiBr

(2) CH3(CH2)3C(3)

CHCH3(CH2)3LiCH3(CH2)3CCLi +CH3(CH2)3

H

Br + 2LiBr+ (CH3)2CuLiBrLi + LiBrCH3CH3

(4)

(5) C5H11Br + [(CH3)3C]2CuLi[(CH3)3C]2CuLiC5H11C(CH3)3

(6) CH(CH)I329CH3(CH2)9CH3P253 习题7.14 完成下列反应式(用构型表示)，并写出反应机理。

H(1) n-C6H13HCBr I-ICBr#IC(A)Hn-C6H13

CH3CH3CH3n-C6H13HHS-ICSH#Hn-C6H13CH3CSH (B)CH3n-C6H13H(2)

INaI丙酮BrHCH3H (SN2，构型翻转)

HCH3P255 习题7.15 完成下列反应式(用构型表示)，并写出反应机理。

CH3(1) n-CH37CH3CBr- Br-CH2O从左面或右面进攻，n-C3H7机率相同

C2H5C2H5

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