选修五部分
第一章 认识有机化合物 第一节 有机化合物的分类
一、有机物和无机物的区分 有机物的含义
1、旧义:含碳元素的化合物
碳的氧化物、碳酸以及碳酸盐金属碳化物、氰化物除外
2、新义:以碳原子为主要骨架的化合物 二 、有机物的分类
1、按碳原子骨架区分
1)链状化合物:分子中碳原子连接成链
例如:丁烷CH3-CH2-CH2-CH3、乙醇CH3-CH2-OH、
乙酸CH3-COOH等
2)环状化合物:分子中碳原子连接成环
a、脂环化合物:如环己烷 、环戊烷 ,分子中不含有苯环 b、芳香化合物:如苯 、苯甲酸 分子中只含有
一个苯环
2、按官能团分类
1)官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团 2)烃:只含有碳、氢元素的有机化合物,
如:烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃
3)烃的衍生物:烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所取代而形成
的一系列新的化合物
a、卤代烃:烃分子中的氢原子被卤族原子取代而形成的化合物 b、烃的含氧衍生物:烃分子中的氢原子被含氧原子的官能团
所取代而形成的化合物
4)常见的官能团 * 碳碳双键 羟基 —OH 酯基 醚键 卤族原子
碳碳三键 醛基 —Cl 羧基 羰基 1
5)官能团和根(离子)、基的区别* a、基与官能团
基:有机物分子里含有的原子或原子团。
官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。 两者的关系:“官能团”属于“基”, 但“基”不一定是“官能团”。 b、基与根
类别 基 根 实例 羟基 氢氧根 电子式 电性 电中性 带一个单位负电荷 区别 存在 有机化合物 无机化合物 电子数 9 10 6)常见有机物的主要类别、官能团和代表物质* 2
第二节 有机化合物的结构特点
一、有机化合物中碳原子的成键特点
1、碳原子有4个价电子,能与其他原子形成4个共价键,碳碳之间的结合方式有单键、双键或三键;多个碳原子之间可以相互形成长短不一的碳链和碳环,碳链和碳环也可以相互结合,所以有机物结构复杂,数量庞大。
2、单键——甲烷的分子结构
CH4分子中1个碳原子与4个氢原子形成4个共价键,构成以碳原子为中心、4个氢原子位于四个顶点的正四面体结构
甲烷的电子式 甲烷的结构式 甲烷分子结构示意图
在甲烷分子中,4个碳氢键是等同的,碳原子的4个价键之间的夹角(键角)彼此相等,都是109°28′。4个碳氢键的键长都是1.09×10-10 m。经测定,C—H键的键能是413.4 kJ·mol-1 3、不饱和键
1)不饱和键:未与其他原子形成共价键的电子对,常见有双键、三键 2)不饱和度:与烷烃相比,碳原子缺少碳氢单键的程度也可理解为
缺氢程度
3)不饱和度(Ω)计算*
a、烃CxHy的不饱和度的计算
??与碳原子以单键直连的卤族原子或无碳基视为氢原子
2x?2?y 23
b、根据结构计算
一个双键或环相当于一个不饱和度 一个三键相当于两个不饱和度
一个碳氧双键相当于一个不饱和度
二 、有机化合物的同分异构现象 1、同分异构
化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构的现象叫做同分异构。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。它是有机物种类繁多的重要原因之一。同分异构体之间的转化是化学变化。同分异构体的特点是分子式相同,结构不同,性质不同 2、同分异构的类别
1)碳链异构:由于碳链骨架不同引起的同分异构 书写方法(减碳法):
主链由长到短,支链由整到散, 位置由心到边,苯环排布邻、间、对 例如:C6H14的同分异构体书写
注意:从母体取下的碳原子数不得多于母链所剩部分
2)位置异构:由官能团位置不同引起的同分异构 4
3)官能团异构:由于具有不同官能团引起的同分异构 4)空间异构(手性异构)
由于具有空间四面体结构、互为镜像引起的同分异构 3、常见异类异构
具有相同C原子数的异类异构有: a、烯烃与环烷烃(CnH2n)
b、炔烃、二烯烃和环烯烃(CnH2n-2)
c、苯的同系物、二炔烃和四烯烃等(CnH2n-6) d、饱和一元醇和醚、烯醇和烯醚等(CnH2n+2O) e、饱和一元醛和酮、烯醛和烯酮等(CnH2nO)
f、饱和一元羧酸、饱和一元酯和饱和一元羟醛等(CnH2nO2) g、苯酚同系物、芳香醇和芳香醚(CnH2n-6O) h、氨基酸和硝基化合物(CnH2n+1NO2)
三 、有机化合物分子结构的表示方法 1、有机物结构的各种表示方法
种类 实例 含义 化学式 最简式 (实验式) 电子式 乙烯C2H4、 用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映戊烷C5H12 出一个分子中原子的种类和数目 乙烷CH3、 表示物质组成的各元素原子最简整数比的式烯烃CH2 子,由最简式可求最简式量 乙烯 乙烯 用“·”或“×”表示电子,表示分子中各原子最外层电子成键情况的式子 小球表示原子,短棍表示共价键,用于表示分子的空间结构(立体形状) 5
球棍模型
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