高中化学选修五笔记（按章节）详解 (7)

6、甲酸（俗称蚁酸）

1）甲酸的结构

2）甲酸的结构特性：具有一个氢原子、具有一个羟基、具有一个羧

基、具有一个醛基

3）甲酸的化学性质

具有羧酸的性质（酸性、酯化） 具有醛的性质（氧化） 4）甲酸酯的特性

甲酸酯具有醛基，因此具备醛的部分性质（氧化）

二 、酯

1、酯的定义：醇跟含氧酸发生反应生成的有机化合物叫做酯

根据生成酯的酸的不同，酯可分为有机酸酯和无机酸酯，通常所说的酯是指有机酸(羧酸)酯 2、羧酸酯的通式

RCOOR′或 ，其官能团为酯基

在酯的通式中，“R”是任意的烃基或氢原子，“R′”是碳原子数大于或等于1的任意烃基，如(甲酸甲酯)。

饱和一元羧酸与饱和一元醇所形成的酯的通式为CnH2nO2。

3、同分异构体

分子式相同的羧酸、酯、羟基醛、羟基酮互为同分异构体，如C3H6O2

的同分异构体有CH3CH2COOH、CH3COOCH3 、 HCOOCH2CH3

4、酯的化学性质

酯的重要化学性质是发生水解反应,生成相应的酸和醇。 乙酸乙酯在不同条件下的水解速率

实验步骤：在3支试管中各加入6滴乙酸乙酯，向第一支试管中加

蒸馏水5.5 mL；向第二支试管中加稀硫酸(1∶5)0.5 mL、蒸馏水5 mL；向第三支试管中加入30%的NaOH溶液0.5 mL、蒸馏水5 mL。振荡均匀后，把三支试管都放入70～80 ℃的水里水浴加热。

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实验现象：几分钟后，第三支试管中乙酸乙酯的气味消失了；第二

支试管中还有一点乙酸乙酯的气味；第一支试管中乙酸乙酯的气味没有多大变化。

实验结论：第一支试管中乙酸乙酯未水解，第二支试管中大多数乙

酸乙酯已水解,第三支试管中乙酸乙酯全部水解。 实验原理：CH3COOC2H5＋H2O ? CH3COOH＋CH3CH2OH(酸性)

CH3COOC2H5＋NaOH ?CH3COONa＋CH3CH2OH(酸性)

第四节 有机合成

一、有机合成的过程

1、有机合成的概念

有机合成是指利用简单易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、有机合成的任务

有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。 3、有机合成的过程

4、有机合成遵循的原则

1）起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。

2）应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少，最后产率越高。

3）合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。

4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。

5）要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。 32

二、有机合成题的分析方法

解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键点和突破点。基本方法有： 1、正向合成分析法

此法采用正向思维方法。从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是原料→中间产物→产品。 2、逆向合成分析法

逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样，是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。所确定的合成路线的各步反应的反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。 三、有机物推断的必备基础知识 1、熟悉衍生物之间的转化

2、烃和烃的衍生物间的转化：

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2、反应条件与发生的反应类型

1）光照：烷烃的取代，苯环侧链上的取代。 2）铁作催化剂：苯环上的取代。

3）酸性高锰酸钾溶液：不饱和烃的氧化，伯醇、仲醇的氧化，苯的同系物的氧化。

4）溴的CCl4溶液：不饱和烃的加成。

5）NaOH的醇溶液，加热：卤代烃的消去。 6）浓硫酸，加热：醇的消去反应，酯化反应。 7）Cu/Ag，加热：醇的催化氧化。

8）H2、加热：不饱和烃的加成,苯环的加成,醛的加成。 9）浓硫酸，浓硝酸，加热：苯及其同系物的硝化。 10）稀硫酸，加热：酯的水解，中和反应。

11）NaOH水溶液：卤代烃、酯的水解，羧酸的中和，苯酚与碱反应。 12）银氨溶液，加热：醛基的氧化。 13）新制Cu(OH)2加热：醛基的氧化。 二、有机物的合成

有机合成题的设计

依据有机物之间的相互转化，而根本的转化是有机物分子中官能团的相互转化，官能团的转化主要有下列几种形式： 1）引入新的官能团

烯烃与水的加成

醛与氢气的加成（还原）

a、引入羟基(—OH) 酮与氢气的加成（还原）

卤代烃的水解 酯的水解

烷烃、苯的取代

b、引入卤原子(—X) 烯烃、炔烃与HX、X2的加成

醇与HX的取代

c、引入羧基(—COOH)

d、引入双键或三键：醇及卤代烃的消去。 2）官能团的消除

a、消除C＝C、C≡C或苯环：加成反应。

b、消除羟基(—OH)：消去反应、催化氧化、酯化反应。 c、消除醛基(—CHO)：加成反应、催化氧化。 d、消除卤原子(—X)：消去反应、水解反应。 34

3）官能团的衍变

a、官能团的连续衍变：

→伯醇→醛→羧酸→酯

卤代烃 →仲醇→酮

→叔醇→不能被氧化

b、官能团的个数改变：

CH3CH2OH→CH2＝CH2→ →

c、官能团位置的改变：

CH3CH2CH2OH→CH3CH＝CH2→

第四章 生命中的基础有机化学物质

第一节 油脂

一、油脂的组成和结构

1、油脂的涵义

1）从日常生活中认识油脂

我们日常食用的猪油、羊油等动物油，还有花生油、菜子油、豆油、棉子油等植物油，都是油脂。 2）从物质的状态上认识油脂

在室温下，植物油脂通常呈液态，叫做油；动物油脂通常呈固态，叫做脂肪。脂肪和油统称油脂。 3）从化学成分上认识油脂

油脂在化学成分上都是高级脂肪酸跟甘油所生成的酯 2、油脂的组成和结构

油脂是由多种高级脂肪酸(如硬脂酸、软脂酸或油酸等)跟甘油生成的甘油酯。它们的结构可以表示为：

结构式中R、R′、R″代表饱和烃基或不饱和烃基，它们可以相同，也可以不相同。如果R、R′、R″相同，这样的油脂称为单甘油酯，如果R、R′、R″不同，就称为混甘油酯。天然油脂大都为混甘油酯。

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