高中化学选修五笔记（按章节）详解 (3)

3、红外光谱

在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，

其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

例如：上面提到的未知物A的红外光谱图(如下图)上发现有O—H键、

C—H键和C—O键的振动吸收。

因此，可以初步推测该未知物A是含羟基的化合物，结构简式可写为C2H5—OH。

4、核磁共振氢谱

氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电

磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，且吸收峰的面积与氢原子数成正比。从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。 未知物A(C2H5—OH)的核磁共振氢谱有三个峰(如图1)，峰面积之比是

1∶2∶3，它们分别为羟基的一个氢原子、亚甲基(—CH2—)上的两个氢原子和甲基上的三个氢原子的吸收峰。而二甲醚(CH3OCH3)中的六个氢原子均处于相同的化学环境，只有一种氢原子，应只有一个吸收峰(如图2)。

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5、各类分析方法的作用

传统化学分析法 李比希 燃烧法 蒸汽密 度法等 结构假设 分子结构 实验验证 核磁共振谱 现代仪器分析法 组成元素 元素分析仪 分子组成 质谱 红外光谱 第二章 烃和卤代烃 第一节 脂肪烃

一、烷烃

1、基本概念

1）通式：CnH2n+2

2）不饱和度：0（高中阶段主要研究链状烷烃） 3）代表物质：甲烷CH4 2、甲烷

1）物理性质：无色，气体，无味，密度比空气小，难溶于水，无毒 烷烃中碳原子数大于等于4时，烷烃为液态或固态

2）基本结构：结构式： 电子式： 空间构型：正四面体

3）制取方法：使用无水醋酸钠和碱石灰共热制取

CH3COONa+NaOH → CH4+Na2CO3

4）化学性质：比较稳定，与高锰酸钾、强酸、强碱等不反应 a、与氧气的反应（燃烧、氧化反应）

CH4+2O2 → CO2+2H2O 现象：淡蓝色火焰，无烟 12

延伸：

I、烷烃燃烧通式

3n?1CnH2n?2?O2 ?nCO2?(n?1)H2O 2II、氧化反应（有机范围） 使有机物得到氧原子或者失去氢原子的反应称为氧化反应 b、与氯气的反应（取代反应，光照条件）

有机物中的原子或原子团被其他原子或原子团替换的反应 烷烃或烷基上的氢原子发生取代反应的条件一般为光照 CH4+Cl2 → CH3Cl（g）+HCl（g） （第一步反应） CH3Cl+Cl2 → CH2Cl2（l）+HCl（g） （第二步反应） CH2Cl2+Cl2 → CHCl3（l）+HCl（g） （第三步反应） CHCl3+Cl2 → CCl4（l）+HCl（g） （第四步反应）

现象：无色气体逐渐形成油状液滴，由于溶有部分氯气，液滴

略呈黄绿色

二 、烯烃

1、基本概念

1）通式：CnH2n 实验式：CH2

2）不饱和度：1（单烯烃，只含有一个双键） 3）代表物质：乙烯 CH2=CH2 2、乙烯

1）物理性质：无色，气体，稍有气味，密度比空气小，难溶于水

2）基本结构：结构式： 电子式：

结构简式：CH2=CH2 空间构型：六个原子共面结构

3）化学性质

a、氧化反应 i、CH2=CH2+3O2 → 2CO2+2H2O （有黑烟） ii、可使酸性高锰酸钾溶液褪色

延伸：烯烃的燃烧通式CnH2n?3nO2?nCO2?nH2O 2b、与Cl2、Br2、HCl、H2O的反应——加成反应 有机物通过获得氢原子的方式使三键或双键转变为双键或单键的反应称为加成反应

CH2=CH2+Cl2 → CH2ClCH2Cl CH2=CH2+Br2 → CH2BrCH2Br CH2=CH2+HCl → CH2ClCH3 CH2=CH2+H2O → CH3CH2OH

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共轭二烯的加成

方式1、CH2=CH-CH=CH2+Cl2→CH2ClCH=CHCH2Cl 方式2、CH2=CH-CH=CH2+Cl2→CH2ClCHClCH=CH2

完全加成：CH2=CH-CH=CH2+2Cl2→CH2ClCHClCHClCH2Cl

c、加聚反应

nCH2CH2 → —[CH2CH2]n—（聚乙烯）

加聚反应：有机物通过双键或三键转变单键或双键的方式，

使小分子聚合形成大分子的反应

4）制取方法：乙醇和浓硫酸共热制取乙烯

CH3CH2OH → CH2=CH2+H2O 温度控制在170℃，浓硫酸催化 操作关键：由于反应物在140℃时会生成乙醚（CH3CH2—O—

CH2CH3），所以加热时应迅速，使反应物温度尽快达到170℃

产物验证：需要预先出去混有乙醇蒸汽、SO2等杂质，试剂一般选

用NaOH溶液，除杂后将气体通入酸性高锰酸钾溶液，如高锰酸钾褪色，则证明生成了乙烯

三 、烷烃、烯烃性质的比较 1、物理性质递变规律

随着碳原子数的增多：

1）状态：由气态到液态，再到固态。

2）溶解性：都不易溶于水，易溶于有机溶剂。 3）熔、沸点：熔、沸点逐渐升高。

4）密度逐渐增大。 2、化学性质

烃的类别 代表物质 主要化学性质 取代：与卤族单质在光照烷烃 甲烷 条件下反应 氧化：空气或氧气中燃烧 加成：与H2、X2、HX或烯烃 乙烯 水反应 氧化：空气或氧气中燃烧 14

四 、烯烃的顺反异构 1、烯烃的同分异构体

烯烃存在同分异构现象：碳链异构、位置异构、官能团异构、顺反异构 2、顺反异构

由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同而产生的异构现象称为顺反异构。两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧称为顺式结构；两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧称为反式异构。

如：顺－2－丁烯 名称：反－2－丁烯

五 、炔烃

1、基本概念

1）通式：CnH2n—2

2）不饱和度：2（单炔烃，只含有一个三键） 3）代表物质：乙炔CH≡CH 2、乙炔

1）基本结构：结构式：H—C≡C—H 电子式：

结构简式：CH≡CH 空间构型：四个原子共线结构

2）物理性质：无色，气体，带有特殊气味，难溶于水，密度比空气小 3）化学性质 a、氧化反应

2CH≡CH+5O2 → 4CO2+2H2O（燃烧，有浓烟） 可使酸性高锰酸钾溶液褪色 延伸：炔烃的燃烧通式

CnH2n?2?3n?1O2?nCO2?(n?1)H2O 2b、加成反应 i、与氢气加成

CH≡CH+H2 → CH2=CH2 CH≡CH+2H2 → CH3CH3 ii、与氯气加成

CH≡CH+Cl2 → CHCl=CHCl CH≡CH+2Cl2 → CHCl2CHCl2

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