高中化学选修五笔记（按章节）详解 (2)

比例模型 乙烯 乙烯 乙醇 CH3CH2OH 乙酸 用不同体积的小球表示不同的原子大小，用于表示分子中各原子的相对大小及结合顺序 具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；能完整地表示出有机物分子中每个原子的成键情况的式子，但不表示空间结构 结构式的简便写法，着重突出官能团 表示有机化合物分子的结构，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子 结构式 结构简式 键线式 书写结构简式时要注意： a、表示原子间形成单键的“—”可以省略；

b、C＝C、C≡C中的“＝”、“≡”不能省略，但是醛基、羧基则可

进一步简写为—CHO、—COOH。 2、有机物分子共线共面

1）共线需要碳碳三键，三键与其周围的原子形成共线结构 2）共面需要碳碳双键，双键与其周围的原子形成共面结构 3、同与不同 “相同”的内容 “不同”的内容 适用范围 结构相似、化学性质分子式不同、物理性质同系物 有机物（化合物） 相似、分子通式相同 不完全相同 结构不同，物理性质不同分异构体 分子式相同 完全相同，不同类时化有机物（化合物） 学性质不同 分子内原子个数不同、同素异形体 组成元素相同 无机单质 结构不同 同位素 质子数相同，化学性中子数不同，质量数不原子 质相同 同，物理性质有差别 组成、结构、性质都分子式、结构式的形式相同 及状态可能不同 无机物或有机物 同种物质 6

第三节 有机化合物的命名

一、链状有机物的命名 1、烷烃的命名 1）烷基的认识

烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基。烷烃失去一个氢原子剩余的原子团就叫烷基，用“—R”表示。 2）烃基的同分异构

碳数较多的烷烃，失去不同位置的氢原子所形成的烃基有所不同，呈现同分异构现象

例如：丙烷失去末端碳原子上的氢（—CH2CH2CH3），和中间碳原

子上的氢原子所形成的的烃基（ ）不同

3）烷烃的习惯命名法（普通命名法） 根据分子里所含碳原子数目来命名。碳原子数在十以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在十以上的用数字来表示。戊烷的三种异构体，可用“正戊烷”、“异戊烷”、“新戊烷”来区别，这种命名方法叫习惯命名法。 4）烷烃的系统命名法 a、选主链

选择包含碳原子数最多的碳链作为主链，将支链视为H原子，所得烷烃即为母体，碳链等长，要选支链多的为主链 b、编序号，定支链

以靠近支链的一端为起点，将主链中的碳原子用阿拉伯数字编号，以确定支链的位置，靠支链最近的一端开始编号；靠近简单支链的一端开始编号；从使各支链编号的和为最小的一端 开始编号 c、写名称

在写名称时，需要使用短横线“—”、逗号“，”等符号把支链的位置、支链的名称以及母体的名称等联系在一起。一般情况下，阿拉伯数字与中文文字之间用“－”隔开；当具有几个相同的支链时，则将这些支链合并表示，在支链名称前加上“二”、“三”等表示支链的个数；表示支链位置的阿拉伯数字之间用“，”间隔开；若有多种支链，则按照支链由简到繁的顺序先后列出。 例：

系统命名为：3,4,6－三甲基辛烷

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2,4－二甲基－3－乙基己烷 的结构式为

2、烯烃、炔烃的系统命名

烷烃相似，即坚持最长、最多、最近、最简、最小原则，但不同点是主链必须含有双键或三键

1）选主链：选择包含双键或三键的最长碳链作主链，称为“某烯”或

“某炔”。

2）编号定位：从距双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号

定位。

3）写名称：用阿拉伯数字标明双键或三键的位置，用二、三等标明双

键或三键的个数。

如：CH2＝CH—CH2—CH3 名称：1－丁烯

名称：2－甲基－2,4－己二烯 名称：4－甲基－1－戊炔 二 、苯的同系物的命名 1、苯的同系物的特征 1）只含有一个苯环。 2）侧链均为饱和烷烃基。 2、苯的同系物的命名

苯的同系物的命名是以苯环为母体，侧链为取代基。 1）习惯命名法

如 称为甲苯， 称为乙苯。 二甲苯有三种同分异构体

名称分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。 2）系统命名法

以苯环为主体，将苯环上的支链所在碳编号，原则为：使所有支链所在碳原子的编号之和最小， 命名原则：与链状化合物相相同 8

第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法

一、分离、提纯主要方法： 1、蒸馏

1）蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。 2）适用条件：

a、有机物的热稳定性较强；

b、有机物与杂质的沸点相差较大(一般相差大于30 ℃)。 2、重结晶

1）将晶体进行溶解或熔融而后又重新从溶液或熔体里析出晶体的过程称之为重结晶

2）重结晶原理就是利用被提纯物质与杂质在某溶剂中溶解度的不同将它们分离，从而达到纯化的目的。 3）主要步骤：

a、溶解——将样品溶于适当溶剂中，制成饱和溶液。 b、热过滤——利用热过滤装置，除去不溶性杂质。 c、冷却——使结晶析出，可溶性杂质仍留在母液中。 d、抽滤——将结晶与母液分离。

注意：晶体经过洗涤、干燥后测熔点，如纯度不符合要求，可重复

上面操作直到满意为止。

4）溶剂的选取原则

a、不与被提纯物质发生反应。

b、被提纯物在高温溶解度较大，在室温或低温溶解度较小。 c、杂质在热溶剂中不溶或难溶（过滤除去），或者在冷溶剂中易溶（留在母液中分离）。 d、易挥发，易与晶体分离。 e、能得到较好的晶体。 f、环境友好,价廉易得。 3、萃取与分液

1）萃取包括液－液萃取和固－液萃取。

液－液萃取的原理是：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂中转移到另一种溶剂中的过程。

固－液萃取的原理是：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。 2）分液：利用互不相溶的液体的密度不同，用分液漏斗将它们一一分

离出来。

3）操作方法：①混合振荡；②静置分层；③分液

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4、色谱法

原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物，

这种方法就是色谱法。

常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氯化铝、活性炭等。 二 、有机物分子结构的确定 1、元素分析 定性分析：用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后C→CO2，

H→H2O，Cl→HCl。

定量分析：将一定量有机物燃烧后分解为简单有机物，并测定各产物

的量，从而推算出各组成元素的质量分数。

实验式：表示有机物分子所含元素的原子最简单的整数比。

1）实验方法

a、李比希氧化产物吸收法

用CuO将仅含C、H、O元素的有机物氧化，氧化后产物H2O

用无水CaCl2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收，分别称出吸收前后吸收剂的质量，计算出碳、氢原子在分子中的含量，其余的为氧原子的含量。

b、现代元素分析法 数据处理

碳、氢、氧在某有机物中的原子个数比：

元素分析只能确定组成分子的各原子最简单的整数比

2．相对分子质量的测定——质谱法

1）原理：用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正

电荷的分子离子和碎片离子。分子离子和碎片离子具有不同的相对质量，它们在磁场的作用下，到达检测器的时间将因质量的不同而有先后，其结果被记录为质谱图。

2）质荷比：分子离子与碎片

离子的相对质量与其电 荷的比值。

由右图可看出，质荷比

最大的数据是46，这就 表示了未知物质A的相 对分子质量。 10

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