课程教学大纲-四川大学课程中心-西华大学(2)

知识点：乙二醛，2,3-丁二酮，2,4-戊二酮，1,3-环己二酮。

内容与要求：熟悉二羰基化合物：乙二醛，2,3-丁二酮，2,4-戊二酮，1,3-环己二酮。熟悉它们的反应。

第14章 羧酸 （Carboxylic acids）——4学时

1. 一元羧酸的结构和命名 (Structure and nomenclature of carboxylic acids)

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知识点：羧基的结构，羧基负离子的结构，羧酸的命名。 内容与要求：理解羧基、羧基负离子的结构，掌握羧酸的命名。 2. 一元羧酸的物理性质 (Physical properties of carboxylic acids)

知识点：一元羧酸的熔点和沸点，一元羧酸的波谱特征。

内容与要求：熟悉一元羧酸的熔点和沸点，掌握一元羧酸的波谱特征。 3. 羧酸的反应 (Reactions of carboxylic acids)

知识点：羧酸的酸性，诱导效应，共轭效应，场效应，羧酸与重氮甲烷反应，羧酸盐与卤代烷反应，羧基中羟基的取代反应，脱羧反应，羧酸的还原，α-H的卤代反应。

内容与要求：理解诱导效应，共轭效应，场效应的概念，会利用诱导效应、共轭效应，场效应解释取代基对羧酸酸性的影响。掌握一元羧酸的反应：酸性，羧酸与重氮甲烷反应，羧酸盐与卤代烷反应，羧基中羟基的取代反应：生成酯、生成酰卤、生成酸酐、生成酰胺和腈，脱羧反应：Hunsdiecker反应、Kolbe反应、Cristo反应，α-H的卤代反应：Hell-Volhard-Zelinsky反应，羧酸的还原。 4. 羧酸的制备 (Preparations of carboxylic acids)

知识点：氧化法，水解法、格利雅试剂法。

内容与要求：掌握一元羧酸的制法：氧化法、水解法、格利雅试剂法。 5. 一元羧酸的来源及用途 (Origin and use of carboxylic acids)

知识点：甲酸，乙酸，丙酸，丁酸，异丁酸，高级脂肪酸。

内容与要求：了解一元羧酸：甲酸，乙酸，丙酸，丁酸，异丁酸，高级脂肪酸的来源和用途。

6. 二元羧酸 (Dicarboxylic acids）

知识点：命名，物理性质，反应：酸性、热分解，来源和用途。

内容与要求：掌握二元羧酸的命名，熟悉二元羧酸的物理性质，掌握二元羧酸的反应：酸性，热分解反应，熟悉丁烯二酸：顺反异构、顺反异构的互变，环丙烷-1,2-二甲酸的异构。了解二元羧酸的来源和用途。

第15章 羧酸衍生物 (Carboxylic acid derivatives) ——6学时

1. 羧酸衍生物的结构、命名和物理性质 (Structure、 nomenclature and physical properties of carboxylic acid derivatives)

知识点：羧酸衍生物的结构，命名，物理性质。

内容与要求：了解物理性质，掌握羧酸衍生物的结构、命名和波谱特征。 2. 羧酸衍生物的反应及制备 (Reactions of carboxylic acid derivatives)

知识点：羧酸衍生物的反应：水解、醇解、氨解、酸解、与有机金属化合物的反应，还原，Hofmann重排，羧酸衍生物的制备。

内容与要求：掌握羧酸衍生物的反应：水解、醇解、氨解、酸解、与格利雅试剂的反应，

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还原，Hofmann重排。掌握酯的碱性水解，酸性水解，酯交换反应的机理。掌握Hofmann重排机理。掌握酰卤、酸酐、酯、酰胺的制备，会用Beckmann重排反应制备酰胺。 3. 烯酮 (Olefine ketones)

知识点：性质，反应，制备。

内容与要求：了解乙烯酮的性质及制法，掌握乙烯酮的反应：水解、醇解、氨解、酸解。 4. 过酸 (Peracids)

知识点：性质，命名，反应。

内容与要求：熟悉过酸的性质及命名，掌握过酸的反应：酸性、与烯烃反应、醛酮的氧化(Baeyer-villier氧化反应)，掌握Baeyer-villier氧化反应的机理。 5. 原酸酯 (Ortho-esters)

知识点：性质，命名，反应。

内容与要求：了解原酸酯的性质，熟悉原酸酯命名、反应。 6. 腈 （Nitriles）

知识点：性质，命名，反应。

内容与要求：了解腈的性质，熟悉腈的命名，掌握腈的反应：加氢、加水、加醇、加格利雅试剂。熟悉酸、碱催化加水的机理，掌握Ritter反应及其机理。 第16章 双官能团化合物（Difunctional compounds）——4学时 1. 邻二醇化合物

知识点：邻二醇的制备及其重要重排反应性。 2. α-羟基醛和α-羟基酮

知识点：α-羟基醛和α-羟基酮的制备与化学性质。 3. 双羰基化合物

知识点：熟悉1,2-、1,3-、1,4-等双羰基化合物的制备与性质。 4. 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯合成应用

知识点：取代乙酸和取代丙酮衍生物的制备。 5. α,β-不饱和醛酮 (α,β- Unsaturated aldehydes、ketones)

知识点：反应：加氢氰酸、与RMgX反应、与R2CuLi反应、插烯作用、Michael反应、还原反应、Diels-Alder反应，制备。

内容与要求：掌握α,β-不饱和醛酮的反应：加氢氰酸、与RMgX反应、与R2CuLi反应、插烯作用、Michael反应、还原反应、Diels-Alder反应、以及它的制法。 6. 卤代酸和羟基酸

知识点：命名，制备，反应。

内容与要求：熟悉卤代酸的命名，掌握卤代酸的制法：Hell-Volhard-Zelinsky反应。掌握卤代酸的反应：与各种亲核试剂的反应。了解乳酸、苹果酸、柠檬酸的用途，掌握醇酸的

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制备：卤代酸的水解、氰醇的水解、Reformatsky反应、环酮的氧化水解，熟悉醇酸的反应：脱水、降解、与醛反应。

第17章 酚和醌 (Phenols and quinone)——2学时

1. 酚和醌的结构、命名和物理性质 (Structure, nomenclature and physical properties of phenols)

知识点：酚的结构、命名，酚的物理性质，酚的波谱。

内容与要求：了解酚的物理性质，掌握酚的结构、命名和酚的波谱。 2. 一元酚的反应及制备 (Reaction and preparations of phenols)

知识点：酸性，苯环上的取代反应，氧化，制备。

内容与要求：掌握一元酚的反应：酸性、取代基对酸性的影响、酚羟基的烷基化、取代反应（卤化、硝化、磺化、Friedel-Crafts反应）、氧化，掌握异丙苯氧化法制苯酚，熟悉磺酸盐碱熔法、卤苯水解法制苯酚，了解多元酚的制法、反应。 3. 酚的来源和用途 (Origin and use of alcohols and phenols)

知识点：苯酚。

内容与要求：了解苯酚等的来源和用途。

第18章 有机含氮化合物胺（Nitrogen compound) ——6学时 1. 硝基化合物 (Nitro-compounds)

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